2-hydroxy-2-(prop-2-ynyl)cyclohexanone | 128939-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(prop-2-ynyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-prop-2-ynylcyclohexan-1-one
• CAS: 128939-09-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: NRIYQUHASPZZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(prop-2-ynyl)cyclohexanone 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-([2,3-2H1]allyl)-2-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基亚胺到α-氨基酮的重排：机械方面和合成应用

  摘要：

  在回流二甘醇二甲醚中，在α-碳上带有不同取代的烯丙基或3-三甲基甲硅烷基炔丙基的α-羟基亚胺重排至氮，可得到高产率的α-氨基酮。与1-甲基烯丙基相比，烯丙基或3-三甲基甲硅烷基烯丙基的迁移没有烯丙基移位而发生。在所研究的3个案例中，对映体富集的α-羟基亚胺发生了完全的1,2-手性转移。重排用于制备（+）-1-苄基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-7-one，其是（-）-过氢组蛋白毒素合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00317-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-2-(prop-2-ynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基亚胺到α-氨基酮的重排：机械方面和合成应用

  摘要：

  在回流二甘醇二甲醚中，在α-碳上带有不同取代的烯丙基或3-三甲基甲硅烷基炔丙基的α-羟基亚胺重排至氮，可得到高产率的α-氨基酮。与1-甲基烯丙基相比，烯丙基或3-三甲基甲硅烷基烯丙基的迁移没有烯丙基移位而发生。在所研究的3个案例中，对映体富集的α-羟基亚胺发生了完全的1,2-手性转移。重排用于制备（+）-1-苄基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-7-one，其是（-）-过氢组蛋白毒素合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00317-1

文献信息

• Thermal rearrangement of α-hydroxy imines with an α-allyl or an α-propargyl substituent
  作者：Jean-Michel Vatele、Daniel Dumas、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80205-z

  日期：1990.1

  In refluxing diglyme, the title α-hydroxy imines and rearrange cleanly to amino ketones and substituted on the carbon α to nitrogen by an allyl or a propargyl group. In the case of α-hydroxy imine , the migration of the allyl group occurs with an allylic transposition.

  在回流二甘醇二甲醚中，标题α-羟基亚胺并干净地重排为氨基酮，并在碳原子α上被烯丙基或炔丙基取代。在α-羟基亚胺的情况下，烯丙基的迁移通过烯丙基转位发生。
• VATELE, JEAN-MICHEL;DUMAS, DANIEL;GORE, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2277-2280
  作者：VATELE, JEAN-MICHEL、DUMAS, DANIEL、GORE, JACQUES

  DOI：——

  日期：——