2-([2,3-2H1]allyl)-2-hydroxycyclohexanone | 177979-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-([2,3-2H1]allyl)-2-hydroxycyclohexanone
• 英文别名: 2-([2,3-2H₁]allyl)-2-hydroxycyclohexanone
• CAS: 177979-25-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 156.193
• InChiKey: PJXLKTZTKISRPE-NWXJDEBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([2,3-2H1]allyl)-2-hydroxycyclohexanone 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-([2,3-2H₁]allyl)-2-(2,2-dimethoxyethylamino)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基亚胺到α-氨基酮的重排：机械方面和合成应用

  摘要：

  在回流二甘醇二甲醚中，在α-碳上带有不同取代的烯丙基或3-三甲基甲硅烷基炔丙基的α-羟基亚胺重排至氮，可得到高产率的α-氨基酮。与1-甲基烯丙基相比，烯丙基或3-三甲基甲硅烷基烯丙基的迁移没有烯丙基移位而发生。在所研究的3个案例中，对映体富集的α-羟基亚胺发生了完全的1,2-手性转移。重排用于制备（+）-1-苄基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-7-one，其是（-）-过氢组蛋白毒素合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00317-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-([2,3-2H1]allyl)-2-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基亚胺到α-氨基酮的重排：机械方面和合成应用

  摘要：

  在回流二甘醇二甲醚中，在α-碳上带有不同取代的烯丙基或3-三甲基甲硅烷基炔丙基的α-羟基亚胺重排至氮，可得到高产率的α-氨基酮。与1-甲基烯丙基相比，烯丙基或3-三甲基甲硅烷基烯丙基的迁移没有烯丙基移位而发生。在所研究的3个案例中，对映体富集的α-羟基亚胺发生了完全的1,2-手性转移。重排用于制备（+）-1-苄基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-7-one，其是（-）-过氢组蛋白毒素合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00317-1