ethyl (5R,2'R)-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 868747-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5R,2'R)-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5R)-5-[(2R)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 868747-59-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₇
• 分子量: 344.365
• InChiKey: OUDDSWLUDRGFMN-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R,2'R)-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成，对谷氨酸受体的结合亲和力，神经保护作用和新型二氢异恶唑氨基酸的分子模型研究。

  摘要：

  5-（2-氨基-2-羧乙基）-4,5-二氢异恶唑-3-羧酸（+）-4，（-）-4，（+）-5和（-）-5的四种立体异构体通过两对对映异构体的立体选择性合成制备了二甲基对苯二酚，随后通过酶促方法将其拆分。双环类似物5-氨基-4,5,6,6a-四氢-3aH-环戊[d]异恶唑-3,5-二羧酸（+）-2，（-）-2的这四个立体异构体和四个立体异构体，（+）-3和（-）-3在离子型和代谢型谷氨酸受体亚型中进行了测试。当在氧葡萄糖剥夺（OGD）细胞培养测试中进行测试时，最有效的NMDA受体拮抗剂[（+）-2，（-）-4和（+）-5]显示出显着的神经保护作用。使用表达含有NR1亚基和NR2A的克隆的大鼠NMDA受体的非洲爪蟾卵母细胞初步测定了相同的化合物，NR2B，NR2C或NR2D亚基。在该测定中，所有三种衍生物均表现出较高的拮抗剂效价，优先考虑NR2A和NR2B亚型，而衍生物（-）-4表现为最有效的

  DOI：

  10.1021/jm0504499
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5RS,2'RS)-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 在 papain 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以445 mg的产率得到ethyl (5R,2'R)-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成，对谷氨酸受体的结合亲和力，神经保护作用和新型二氢异恶唑氨基酸的分子模型研究。

  摘要：

  5-（2-氨基-2-羧乙基）-4,5-二氢异恶唑-3-羧酸（+）-4，（-）-4，（+）-5和（-）-5的四种立体异构体通过两对对映异构体的立体选择性合成制备了二甲基对苯二酚，随后通过酶促方法将其拆分。双环类似物5-氨基-4,5,6,6a-四氢-3aH-环戊[d]异恶唑-3,5-二羧酸（+）-2，（-）-2的这四个立体异构体和四个立体异构体，（+）-3和（-）-3在离子型和代谢型谷氨酸受体亚型中进行了测试。当在氧葡萄糖剥夺（OGD）细胞培养测试中进行测试时，最有效的NMDA受体拮抗剂[（+）-2，（-）-4和（+）-5]显示出显着的神经保护作用。使用表达含有NR1亚基和NR2A的克隆的大鼠NMDA受体的非洲爪蟾卵母细胞初步测定了相同的化合物，NR2B，NR2C或NR2D亚基。在该测定中，所有三种衍生物均表现出较高的拮抗剂效价，优先考虑NR2A和NR2B亚型，而衍生物（-）-4表现为最有效的

  DOI：

  10.1021/jm0504499