(4R,5R)-4-[(E,5R)-8-bromo-5-methyloct-2-en-6-yn-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane | 289659-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-[(E,5R)-8-bromo-5-methyloct-2-en-6-yn-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 289659-64-9
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO₂
• 分子量: 315.25
• InChiKey: GLCVYNZHNKRTHV-LGSGGHPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[(E,5R)-8-bromo-5-methyloct-2-en-6-yn-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-7-hydroxy-8-methyl-6-(E)-<(2R,6R,7R)-6,7-dihydroxy-2,5-dimethyl-4-(E)-octenylidene>octahydroindolizidine
  参考文献：
  名称：

  双环杂环的镍催化制备：(+)-别孔雀石毒素 267A、(+)-别孔雀石毒素 339A 和 (+)-别孔雀石毒素 339B 的全合成

  摘要：

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...

  DOI：

  10.1021/ja001440t
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-methyl-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-6-en-2-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(4R,5R)-4-[(E,5R)-8-bromo-5-methyloct-2-en-6-yn-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  双环杂环的镍催化制备：(+)-别孔雀石毒素 267A、(+)-别孔雀石毒素 339A 和 (+)-别孔雀石毒素 339B 的全合成

  摘要：

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...

  DOI：

  10.1021/ja001440t

文献信息

• Nickel-Catalyzed Preparation of Bicyclic Heterocycles:  Total Synthesis of (+)-Allopumiliotoxin 267A, (+)-Allopumiliotoxin 339A, and (+)-Allopumiliotoxin 339B
  作者：Xiao-Qing Tang、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja001440t

  日期：2000.7.26

  A new method for the reductive cyclization of ynals involving a Ni(COD)2/PBu3 catalyst system to produce allylic alcohols was developed. The triethylsilane-mediated procedure allows preparation of ...

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...