(7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-7-hydroxy-8-methyl-6-(E)-<(2R,6R,7R)-6,7-dihydroxy-2,5-dimethyl-4-(E)-octenylidene>octahydroindolizidine | 153108-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-7-hydroxy-8-methyl-6-(E)-<(2R,6R,7R)-6,7-dihydroxy-2,5-dimethyl-4-(E)-octenylidene>octahydroindolizidine
• 英文别名: (7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-7-hydroxy-6(Z)-<6(R),7(R)-dihydroxy-2(R),5-dimethyl-4(E)-octenylidene>-8-methyloctahydroindolizine；(7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-7-hydroxy-6(Z)-(6(R),7(R)-dihydroxy-2(R),5-dimethyl-4(E)-octenylidene)-8-methyloctahydroindolizine；(E,2R,3R,7R,8E)-8-[(7R,8R,8aS)-7-hydroxy-8-methyl-8-phenylmethoxy-1,2,3,5,7,8a-hexahydroindolizin-6-ylidene]-4,7-dimethyloct-4-ene-2,3-diol
• CAS: 153108-96-4
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄
• 分子量: 429.6
• InChiKey: UAIJKMYJLPFOBB-DMPGNYEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-7-hydroxy-8-methyl-6-(E)-<(2R,6R,7R)-6,7-dihydroxy-2,5-dimethyl-4-(E)-octenylidene>octahydroindolizidine 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(+)-allopumiliotoxin 339A
  参考文献：
  名称：

  双环杂环的镍催化制备：(+)-别孔雀石毒素 267A、(+)-别孔雀石毒素 339A 和 (+)-别孔雀石毒素 339B 的全合成

  摘要：

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...

  DOI：

  10.1021/ja001440t
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-(3R,7R,8R)-1,1-dibromo-7,8-(isopropylidenedioxy)-3,6-dimethyl-1,5-nonadiene 在 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-7-hydroxy-8-methyl-6-(E)-<(2R,6R,7R)-6,7-dihydroxy-2,5-dimethyl-4-(E)-octenylidene>octahydroindolizidine
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A. A practical entry to dendrobatid alkaloids of the allopumiliotoxin class

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00027a061

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Allopumiliotoxins 267A, 323B‘, and 339A. Application of Iodide-Promoted Iminium Ion−Alkyne Cyclizations for Forming Allopumiliotoxin A Alkaloids
  作者：Christian Caderas、Renee Lett、Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz、Leslie A. Robinson、Matthew J. Sharp、Jeffery Zablocki

  DOI：10.1021/ja961640y

  日期：1996.1.1

  The first synthesis of (+)-allopumiliotoxin 323B‘ (4) rigorously confirms the complete stereostructure of 4 and establishes that the major C(15) epimer isolated from dendrobatid frogs has the 15S configuration. The total synthesis of 4 was realized in 5 steps and 17% overall yield from alkyne 39 and aldehyde 20; the synthesis proceeded in 13 steps and 6% overall yield from (S)-2-methyl-1-penten-3-ol and

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。
• Highly stereocontrolled total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A
  作者：Sakae Aoyagi、Tzu Chueh Wang、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00052a081

  日期：1992.12
• Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409
  作者：Aoyagi, Sakae、Wang, Tzu-Chueh、Kibayashi, Chihiro

  DOI：——

  日期：——