benzyl 2-O-(2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 112289-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-(2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 112289-17-5
• 化学式: C₆₄H₆₈O₁₁
• 分子量: 1013.24
• InChiKey: CXPUGKHNVAJVLH-QXGLFBIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.38
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-(2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium dichloride molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 silver perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-(2-O-allyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyanoside
  参考文献：
  名称：

  曲酒四糖和曲酒五糖的合成

  摘要：

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80204-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-allyl-α-D-glucose 在 molecular sieve 、 四乙基氯化铵 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl 2-O-(2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  曲酒四糖和曲酒五糖的合成

  摘要：

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80204-5