benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: AFHZEIVSXDXEMO-SLXQPGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-d-arabino-hexos-2-ulo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  安普霉素生物合成过程中八糖核心的生物合成起源及其组装机​​制

  摘要：

  安普霉素是一种从链球菌和印度链球菌中分离出来的氨基糖苷类抗生素，已在兽医学中得到临床应用。安普霉素结构以其非典型的八碳双环二醛糖（辛糖）部分而闻名。虽然安普霉素生物合成基因簇 ( apr ) 已被鉴定，并且几个编码基因的功能得到表征，但辛糖核心本身的组装方式仍然难以捉摸。然而，最近的基因缺失研究暗示N-乙酰氨基糖是辛糖的关键前体，并且这一假设与本报告中描述的其他喂养实验一致。此外，生物信息学分析表明，AprG 可能在结构上与 GlcNAc-2-差向异构酶相似，因此可识别 GlcNAc 或结构相似的底物，表明在辛糖形成中具有潜在作用。因此，具有延伸的N末端序列的 AprG 在体外被表达、纯化和测定，证明它确实催化 GlcNAc 或 GalNAc 与 6'-氧代-柠檬酸之间的转醛醇反应，以提供具有相同 6 的 7'- N-乙酰基去甲基阿普罗胺。 ' -R和 7'- S立体化学与安普霉素产品中观

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06354
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-benzyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的开环聚合反应获得新的碳水化合物官能化的聚丙交酯

  摘要：

  已评估了使用各种碳水化合物引发剂的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化的丙交酯开环聚合反应对聚丙交酯的功能化作用。带有游离伯醇（Glc-1r）和游离仲醇（Glc-2r），葡萄糖和环糊精二醇衍生物（Glc-二醇和CD-二醇），甲基-α - d-吡喃葡萄糖苷（Glc- Me）和天然β-环糊精（CD）用作启动器。根据碳水化合物衍生物的溶解度，聚合反应在氯化溶剂和本体中进行。在没有副反应的情况下，以高收率获得相对较窄的分布，从而提供了100％的官能化效率。报道了新的碳水化合物连接官能化的聚丙交酯和碳水化合物核心星形聚丙交酯的催化合成。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.08.040

文献信息

• Bimodal Glycosyl Donors Protected by 2-<i>O-</i>(<i>ortho</i>-Tosylamido)benzyl Group
  作者：Feiqing Ding、Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01922

  日期：2018.7.20

  A glucosyl donor equipped with C2-o-TsNHbenzyl ether was shown to provide both α- and β-glycosides stereoselectivity, by changing the reaction conditions. Namely, β-glycosides were selectively obtained when the trichloroacetimidate was activated by Tf2NH. On the other hand, activation by TfOH in Et2O provided α-glycosides as major products. This “single donor” approach was employed to assemble naturally

  通过改变反应条件，显示了配备有C 2 -o- TsNH苄基醚的葡糖基供体同时提供α-和β-糖苷的立体选择性。即，当通过Tf 2 NH激活三氯乙酰亚胺酸酯时，选择性地获得β-糖苷。另一方面，通过TfOH在Et 2 O中的活化提供了α-糖苷作为主要产物。这种“单一供体”的方法被用来装配自然三糖α-发生d -Glc-（→2 1）-α- d -Glc-（1→6） - d -Glc和它的端基异构体。
• The rapid synthesis of deoxyfluoro sugars using tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF)
  作者：Bogdan Doboszewski、George W. Hay、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v87-070

  日期：1987.2.1

  Deoxyfluoro sugars were synthesized rapidly by the reaction of trifluoromethanesulfonyl derivatives of partially protected sugars with tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF) under mild conditions. The displacements occurred with inversion of configuration; fluorine has been introduced stereospecifically at each of the secondary alcoholic sites of aldohexopyranosides and in one

  脱氧氟糖是通过部分保护糖的三氟甲磺酰基衍生物与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）在温和条件下反应快速合成的。位移发生于构型反转；在吡喃醛糖苷的每个二级醇位点和呋喃类系统的一个例子中，氟已被立体定向​​地引入。在某些情况下，会产生不含氟的不饱和化合物。
• Glycosyl Dithiocarbamates: β-Selective Couplings without Auxiliary Groups
  作者：Panuwat Padungros、Laura Alberch、Alexander Wei

  DOI：10.1021/jo500032k

  日期：2014.3.21

  donors in β-linked oligosaccharide synthesis. We report a mild, one-pot conversion of glycals into β-glycosyl DTCs via DMDO oxidation with subsequent ring opening by DTC salts, which can be generated in situ from secondary amines and CS2. Glycosyl DTCs are readily activated with Cu(I) or Cu(II) triflate at low temperatures and are amenable to reiterative synthesis strategies, as demonstrated by the

  在本文中，我们评估了具有未受保护的 C2 羟基的糖基二硫代氨基甲酸酯 (DTC) 作为 β 连接寡糖合成中的供体。我们报告了通过 DMDO 氧化将糖类一锅温和地转化为 β-糖基 DTC，随后 DTC 盐开环，这可以从仲胺和 CS 2原位生成。糖基 DTCs 在低温下很容易被 Cu(I) 或 Cu(II) 三氟甲磺酸盐激活，并且适合反复合成策略，如三-β-1,6-连接的四糖的有效构建所证明的。尽管不存在预先存在的 C2 辅助基团，但糖基 DTC 偶联具有高度的 β 选择性。我们提供的证据表明，定向效应是由 C2 羟基本身通过顺式稠合双环中间体的假定形成介导的。
• Simple and mild stereoselective O-glycosidation using 1,2-anhydrosugars under neutral conditions
  作者：Devaraj Somasundaram、Kalpattu K. Balasubramanain、Bhagavathy Shanmugasundaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.049

  日期：2019.3

  of α-d-1,2-anhydrohexapyranoses with phenols proceeded smoothly in ethyl acetate (neutral conditions) in the absence of metal ion catalysts or additives to stereoselectively furnish 1,2-cis-α-aryl glycosides as the major product and 1,2-trans-β-aryl glycosides as the minor product in good yields. Under similar conditions, this ring opening reaction with alcohols afforded exclusively β-alkyl glycosides

  的开环α - d -1,2- anhydrohexapyranoses与酚在没有金属离子的催化剂或添加剂在乙酸乙酯（中性条件）顺利进行立体选择性配料1,2-顺式- α -芳基糖苷作为主要产物和1,2-反式- β -芳基苷作为良好收益次要产物。在相似的条件下，这种与醇的开环反应以优异的产率仅提供β-烷基糖苷。
• ZnI₂-Directed Stereocontrolled α-Glucosylation
  作者：Siai Zhou、Xuemei Zhong、Aoxin Guo、Qian Xiao、Jiaming Ao、Wanmeng Zhu、Hui Cai、Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito、Xue-Wei Liu、Feiqing Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02405

  日期：2021.9.3

  Here we report a glucosylation strategy mediated by ZnI2, a cheap and mild Lewis acid, for the highly stereoselective construction of 1,2-cis-O-glycosidic linkages using easily accessible and common 4,6-O-tethered glucosyl donors. The versatility and effectiveness of the α-glucosylation strategy were demonstrated successfully with various acceptors, including complex alcohols. This approach demonstrates

  在这里，我们报告了一种由廉价和温和的路易斯酸 ZnI 2介导的糖基化策略，用于使用易于获得和常见的 4,6 - O-束缚葡萄糖基供体高度立体选择性地构建 1,2-顺式-O-糖苷键。α-葡糖基化策略的多功能性和有效性已通过各种受体（包括复合醇）成功证明。这种方法证明了模块化合成具有线性和支链骨架结构的各种 α-葡聚糖的可行性。