O-乙基[[4-(3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基)氧基苯基]甲基氨基]硫代甲酸酯 | 147821-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: O-乙基[[4-(3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基)氧基苯基]甲基氨基]硫代甲酸酯
• 中文别名: 9,12-十八碳二烯酸(9Z,12Z)-,三聚体,聚合甲基噁丙环,(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸二聚体,1,2,3-丙三醇和2-丙烯酸
• 英文名称: O-ethyl 4-[(α-L-rhamnosyloxy)benzyl]thiocarbamate
• 英文别名: O-ethyl-[4-(α-L-rhamnosyloxy)benzyl]thiocarbamate；niazimicine；niazimicin；O-ethyl N-[[4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyphenyl]methyl]carbamothioate
• CAS: 147821-49-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆S
• 分子量: 357.428
• InChiKey: JOSHUAQJVMGTGS-NBUQLFNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-乙基[[4-(3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基)氧基苯基]甲基氨基]硫代甲酸酯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以14.5 mg的产率得到O-ethyl-4-<(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)benzyl>thiocarbamate (Z)
  参考文献：
  名称：

  Niaziminin, a Thiocarbamate from the Leaves ofMoringa oleifera, Holds a Strict Structural Requirement for Inhibition of Tumor-Promoter-Induced Epstein-Barr Virus Activation

  摘要：

  从东南亚传统草药辣木的叶子中分离出三种已知的硫代氨基甲酸盐（TC）和异硫氰酸盐（ITC）相关化合物，它们被鉴定为肿瘤促进剂大田软海绵素B-4诱导的Raji细胞中的爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）激活的抑制剂。有趣的是，在包括8种合成化合物在内的10种TC中，只有niaziminin表现出对EBV激活的显著抑制作用。结构-活性关系研究表明，niaziminin在4′-位置上的乙酰氧基对于抑制作用至关重要且不可或缺。另一方面，在ITC相关化合物中，天然存在的4-[(4′-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基氧)苄基]ITC以及市售的烯丙基-和苄基-ITC均显著抑制激活，表明异硫氰酸根基团是活性中的关键结构因素。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957442
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[4-(aminomethyl)phenoxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 O-乙基[[4-(3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基)氧基苯基]甲基氨基]硫代甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of active principles from the leaves of Moringa oleifera using S-pent-4-enyl thioglycosides

  摘要：

  alpha-L-Rhamnosides of 4-hydroxy-benzyl compounds with nitrile, carbamate, and thiocarbamate groups occurring in Moringa oleifera leaf extracts and the alpha-L-rhamnoside of anisaldehyde derivatives were synthesised. Electrophilic activation of S-pent-4-enyl thiorhamnosides was applied for the construction of glycosidic linkages. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00223-7

文献信息

• Synthesis of novel hypotensive aromatic thiocarbamate glycosides
  作者：Rubeena Saleem、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1039/a907050h

  日期：——

  Syntheses of hypotensive thiocarbamate glycosides from Moringa oleifera are described. The route involves, first, the condensation of the sugar moiety with p-hydroxybenzonitrile to give glycoside 2, then subsequent reduction of 2 to the glycosidic benzylamine 3, which is then converted into isothiocyanate 6. Finally, alcoholysis of 6 gives the desired thiocarbamate glycosides.

  本文介绍了从油橄榄中提取的降血压硫代氨基甲酸酯苷的合成方法。该方法首先将糖分子与对羟基苯甲腈缩合，得到苷 2，然后将 2 还原成苷苄胺 3，再将其转化成异硫氰酸酯 6。最后，对 6 进行醇解，得到所需的硫代氨基甲酸酯苷类。
• Faizi, Shaheen; Siddiqui, Bina Shaheen; Saleem, Rubeena, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3237 - 3242
  作者：Faizi, Shaheen、Siddiqui, Bina Shaheen、Saleem, Rubeena、Siddiqui, Salimuzzaman、Aftab, Khalid、Gilani, Anwar-ul-Hassan

  DOI：——

  日期：——