4-（异硫氰酸甲酯）苯基6-脱氧-α-L-甘露聚糖苷 | 73255-40-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-（异硫氰酸甲酯）苯基6-脱氧-α-L-甘露聚糖苷
• 英文名称: 4-(α-L-rhamnosyloxy)benzyl isothiocyanate
• 英文别名: moringin；glucomoringin isothiocyanate；4-(α-L-rhamnopyranosyloxy)benzyl isothiocyanate；GMG-ITC；4-(α-L-rhamnopyranosyloxy)benzyl ITC；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[4-(isothiocyanatomethyl)phenoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 73255-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅S
• 分子量: 311.359
• InChiKey: QAZIHHJTZPNRCM-CNJBRALLSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-（异硫氰酸甲酯）苯基6-脱氧-α-L-甘露聚糖苷 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 moringin thiourea
  参考文献：
  名称：

  用于色谱分析的异硫氰酸酯及其反应性加合物的衍生化

  摘要：

  异硫氰酸酯与多种生物分子形成加合物，这些加合物需要分析方法。同样，需要亲水异硫氰酸酯的分析方法。我们考虑与氨反应形成硫脲衍生物。亲水性、糖基化的异硫氰酸酯辣木苷，4-(α-L-rhamnopyranosyloxy) 苄基异硫氰酸酯，通过与氨一起温育被有效地衍生为硫脲衍生物。疏水的异硫氰酸苄酯也有效地衍生为硫脲衍生物。硫脲基团提供紫外吸收发色团，衍生物在离子阱质谱中显示出预期的钠和氢加合物，适用于液相色谱分析。反应性二硫代氨基甲酸酯加合物构成了生物基质中预期的反应性 ITC 加合物的主要类型。模型二硫代氨基甲酸酯与氨的孵育同样导致转化为相应的硫脲衍生物，这表明可以使用这种策略确定各种基质结合的反应性异硫氰酸酯加合物。作为该方法应用的一个例子，在模拟昆虫饲养试验中研究了应用于甘蓝叶盘的辣木素和异硫氰酸苄酯的回收率。大部分辣木素以天然异硫氰酸酯的形式回收，但大部分异硫氰酸苄酯转化为反应性加合物。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2015.06.004
• 作为产物：
  描述：

  4-(α-L-rhamnopyranosyloxy)benzyl glucosinolate 在 葡糖硫苷酶(-20℃) 作用下， 生成 4-（异硫氰酸甲酯）苯基6-脱氧-α-L-甘露聚糖苷
  参考文献：
  名称：

  一种从辣木叶中提供精确口服剂量的芥子油苷或异硫氰酸盐用于临床研究的策略

  摘要：

  热带辣木可高产富含蛋白质的叶片生物质，被广泛用作食物来源，含有丰富的植物化学物质，因此在预防慢性疾病和治疗方面具有巨大潜力。我们已经开发并表征了从辣木叶中制备含水“茶”的标准化方法，以提供经过精确校准的植物化学物质水平，以用于临床试验。这些植物化学物质，特别是芥子油苷葡萄糖苷配子蛋白和异硫氰酸酯苷配子蛋白，在被黑芥子酶水解后由其产生，提供了有效的抗炎和细胞保护性间接抗氧化剂活性。冷热茶的口味都令人愉悦，而无需掩盖风味。这些茶可以在种植辣木的世界上服务不佳的热带地区方便，可重复地制备。冷提取的异硫氰酸盐收率很快，且在30分钟后基本完成，其抗炎潜力与等摩尔纯化的moringin相当。就其细菌滴度而言，即使不经过冷藏48小时也可以安全地食用与此相似的制剂。因此，现在有可能向成人和儿童方便地输送辣木茶，以临床评估其对自闭症，糖尿病和高血压等疾病的影响。就其细菌滴度而言，即使不经过冷藏48小时也可以

  DOI：

  10.3390/nu11071547

文献信息

• Synthesis of novel hypotensive aromatic thiocarbamate glycosides
  作者：Rubeena Saleem、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1039/a907050h

  日期：——

  Syntheses of hypotensive thiocarbamate glycosides from Moringa oleifera are described. The route involves, first, the condensation of the sugar moiety with p-hydroxybenzonitrile to give glycoside 2, then subsequent reduction of 2 to the glycosidic benzylamine 3, which is then converted into isothiocyanate 6. Finally, alcoholysis of 6 gives the desired thiocarbamate glycosides.

  本文介绍了从油橄榄中提取的降血压硫代氨基甲酸酯苷的合成方法。该方法首先将糖分子与对羟基苯甲腈缩合，得到苷 2，然后将 2 还原成苷苄胺 3，再将其转化成异硫氰酸酯 6。最后，对 6 进行醇解，得到所需的硫代氨基甲酸酯苷类。
• Moringin and Its Structural Analogues as Slow H₂S Donors: Their Mechanisms and Bioactivity
  作者：Yuyun Lu、Xingyi Wang、Haoliang Pu、Yi Lin、Dan Li、Shao Quan Liu、Dejian Huang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02358

  日期：2020.7.8

  These isothiocyanates rapidly formed cysteine adducts, which underwent intramolecular cyclization followed by slowly releasing (a) organic amine and raphanusamic acid and (b) H2S and 2-carbylamino-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acids. The product distributions are highly dependent on para-substituents on the phenyl group. Moringin has higher cytotoxicity to cancer cells and is a more potent anti-inflammatory

  辣木（辣木苄基异硫氰酸酯）是辣木种子中的主要生物活性化合物，已被用作健康食品。但是，其生物活性机制尚不十分清楚。我们研究了moringin及其结构相似的类似物，包括异硫氰酸苄酯和4-羟基异硫氰酸苄酯，其半胱氨酸引发的硫化氢（H 2 S）释放活性。这些异硫氰酸酯迅速形成半胱氨酸加合物，将其进行分子内环化，然后缓慢释放（a）有机胺和萝卜酸和（b）H 2S和2-羰基氨基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸。产物分布高度依赖于苯基上的对位取代基。辣木素对癌细胞具有更高的细胞毒性，并且是比苄基和羟基苄基类似物更有效的抗炎剂，而异硫氰酸苄酯是一种更好的抗菌剂。两者合计，它们的生物活性可能与它们的H 2 S供体活性没有直接关系。但是，仅其他代谢物不具有细胞毒性和抗炎活性。这些发现表明，它们的活性可能是不同代谢物通过竞争途径以及苄基ITC的对位取代基的组合效应。
• The degradation kinetics and mechanism of moringin in aqueous solution and the cytotoxicity of degraded products
  作者：Yuyun Lu、Romy Dorothea Maria Vos、Yuyu Zhang、Molan Zhang、Yunjiao Liu、Caili Fu、Shao Quan Liu、Dejian Huang

  DOI：10.1016/j.foodchem.2021.130424

  日期：2021.12

  this work, we investigated the degradation of moringin (4-[(α-l-rhamnosyloxy)benzyl]-isothiocyanate), a major bioactive isothiocyanate (ITC) found in moringa seeds (Moringa oleifera Lam), at various food processing conditions. Moringin degrades rapidly to several water-soluble products via a pseudo-first-order kinetics. By analyzing the reaction products, the degradation mechanism was found to be through

  在这项工作中，我们研究了辣木（4-[（α- l-鼠李糖氧基）苄基]-异硫氰酸酯），一种在辣木种子（辣木）中发现的主要生物活性异硫氰酸酯（ITC ），在各种食品加工条件下的降解。Moringin 通过伪一级动力学快速降解为几种水溶性产物。通过分析反应产物，发现降解机理是通过水解为（A）1 - O-（4-羟甲基苯基）α- 1-鼠李糖苷（鼠李糖醇RBA）或（B）鼠李糖胺。形成的胺进一步与辣木苷反应形成N , N' -bis 4-[(α- l-鼠李糖氧基）苄基]}硫脲（二-鼠李糖基硫脲，DRBTU）。此外，辣木苷异构化为 4-[(α- l-鼠李糖氧基)苄基]硫氰酸酯 (RBTC)，后者进一步与辣木苷反应形成S , N-双4-[(α- l-鼠李糖氧基)苄基]}-二硫代氨基甲酸酯 (DRBDTC)。此外，还发现 pH 值对辣木苷的降解有影响。RBA 和 RBTC 在中性和酸性条件下是主要的降解产物，而硫脲
• Antibacterial Activity of Glucomoringin Bioactivated with Myrosinase against Two Important Pathogens Affecting the Health of Long-Term Patients in Hospitals
  作者：Maria Galuppo、Gina Nicola、Renato Iori、Pia Dell'Utri、Placido Bramanti、Emanuela Mazzon

  DOI：10.3390/molecules181114340

  日期：——

  Glucosinolates (GLs) are natural compounds present in species of the order Brassicales and precursors of bioactive isothiocyanates (ITCs). In the recent years, they have been studied mainly for their chemopreventive as well as novel chemotherapeutics properties. Among them 4-(α-L-rhamnosyloxy)benzyl glucosinolate (glucomoringin; GMG), purified from seeds of Moringa oleifera Lam., a plant belonging to the Moringaceae family, represents an uncommon member of the GL family with peculiar characteristics. This short communication reports new evidences about the properties of GMG and presents a new innovative utilization of the molecule. The bioactivation of GMG by myrosinase enzyme just before treatment, permits to maximize the power of the final product of the reaction, which is the 4-(α-L-rhamnosyloxy)benzyl isothiocyanate (GMG-ITC). We tested the antibiotic activity of this latter compound on two strains of pathogens affecting the health of patients in hospital, namely Staphylococcus aureus and Enterococcus casseliflavus, and on the yeast Candida albicans. Results show that the sensibility of S. aureus BAA-977 strain and E. casseliflavus to GMG-ITC treatment reveals an important possible application of this molecule in the clinical care of patients, more and more often resistant to traditional therapies.

  芥子油苷 (GL) 是存在于芸苔目物种中的天然化合物，也是生物活性异硫氰酸酯 (ITC) 的前体。近年来，人们主要对其化学预防和新型化疗特性进行研究。其中4-(α-L-鼠李糖基氧基)苄基芥子油苷(glucomoringin；GMG)是从辣木科植物辣木的种子中纯化出来的，是GL家族中一个不常见的成员，具有独特的特性。这篇简短的通讯报告了有关 GMG 特性的新证据，并提出了该分子的新创新用途。在处理前，黑芥子酶对 GMG 进行生物活化，从而最大限度地提高反应最终产物的功效，即 4-(α-L-鼠李糖氧基)异硫氰酸苄酯 (GMG-ITC)。 我们测试了后一种化合物对影响医院患者健康的两种病原体菌株（即金黄色葡萄球菌和卡氏肠球菌）以及白色念珠菌的抗生素活性。结果表明，金黄色葡萄球菌 BAA-977 菌株和 E. cassseliflavus 对 GMG-ITC 治疗的敏感性揭示了该分子在越来越多地对传统疗法产生耐药性的患者临床护理中的重要可能应用。
• USE OF ISOTHIOCYANATE DERIVATIVES AS MODULATORS OF PERIPHERAL AND NEUROPATHIC PAIN
  申请人：INDENA S.p.A.

  公开号：EP3078371A1

  公开（公告）日：2016-10-12

  The present invention relates to the use of glucomoringin (GMG) and of the corresponding isothiocyanate derivative glucomoringin des-thioglucoside (GMG-ITC) as modulators of peripheral pain with specific reference to that linked with diabetic peripheral neuropathy and chemotherapy-induced neuropathy.

  本发明涉及使用葡萄糖络氨酸（GMG）和相应的异硫氰酸盐衍生物葡萄糖络氨酸去硫葡萄糖苷（GMG-ITC）作为外周疼痛的调节剂，特别是与糖尿病周围神经病变和化疗引起的神经病变有关的外周疼痛。