O-乙基二(二乙氧基甲基)膦酸酯 | 65600-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: O-乙基二(二乙氧基甲基)膦酸酯
• 英文名称: O-ethyl bis(diethoxymethyl)phosphinate
• 英文别名: O-ethylbis(diethoxymethyl) phosphinate；O-ethylbis(diethoxymethyl)phosphinate；ethyl bis(diethoxymethyl)phosphinate；1-[[Diethoxymethyl(ethoxy)phosphoryl]-ethoxymethoxy]ethane
• CAS: 65600-79-5
• 化学式: C₁₂H₂₇O₆P
• 分子量: 298.317
• InChiKey: YMVXGWDVBQOHKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 在 次磷酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.5h， 以29%的产率得到O-乙基二(二乙氧基甲基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  取代的α-羰基亚膦酸酯及其衍生物的合成和反应性

  摘要：

  提出了从可用的三价磷酸衍生物开始合成含有羰基的官能化有机磷化合物以及与磷相连的二或三烷氧基甲基片段及其衍生物的简便方法，并提出了新的官能化有机磷化合物的一些性质被提出。因此，研究了（二烷氧基甲基）亚膦酸酯及其类似物的烷基化和酰化反应。发现这些化合物的 Arbuzov 重排伴随着磷 - 碳键断裂，具有独特的三配位磷保留。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:352–372, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21024

  DOI：

  10.1002/hc.21024

文献信息

• Organophosphorus intermediates. VI. The acid-catalysed reaction of trialkyl orthoformates with phosphinic acid
  作者：MJ Gallagher、H Honegger

  DOI：10.1071/ch9800287

  日期：——

  Trialkyl orthoformates react with phosphinic acid to give the corresponding alkyl phosphinate and alkyl mono- or bis- (dialkoxymethyl)phosphinates; dialkyl phosphonites and phosphine, PH3, are also formed. The formation of P-alkylated products is acid- catalysed and is believed to proceed by alkylation of the trivalent tautomer of phosphinic acid (or its ester) by the dialkoxymethyl carbonium ion arising from the ortho ester in the presence of acid. A comparison with the corresponding reactions of phosphonic acid suggests that the trivalent tautomer of phosphinic acid [HP(OH)2] is formed much more readily than the trivalent form of phosphonic acid [P(OH)3] and this is accounted for by proposing that the equilibria RPH(O)OR′ +H+ ↔ RP+H(OH)OR' ↔ RP(OH)OR'+H+ (R = H, OH; R' = H, alkyl) lie further to the right for R = H than for R = OH because of inductive effects. 31P and 1H n.m.r. data are reported.

  三烷基原甲酸酯 与膦酸反应生成相应的膦酸烷基酯和 烷基单-或双-（二烷氧基甲基）膦酸盐； 还可生成二烷基亚膦酸盐和膦 PH3。P P-烷基化产物的形成是在酸催化下进行的，据信是通过三价膦酸的烷基化进行的。 膦酸的三价同系物（或其酯）通过 的三价同系物（或其酯）发生烷基化的过程。 酸。与膦酸的相应反应相比 表明，膦酸的三价同系物[HP(OH)2]比三价同系物更容易形成。 比三价形式的膦酸 [P(OH)3] 更容易形成。 这可以通过提出以下平衡来解释 rph(o)or′ +h+ ↔ rp+h(oh)or' ↔ rp(oh)or'+h+ （r = h，oh；r' = h、 烷基） 比 R = H 由于感应效应，R = H 时比 R = OH 时更靠右。31P 和 1H n.m.r. 数据。
• Livantsov, M. V.; Prishchenko, A. A.; Lutsenko, I. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, p. 928 - 935
  作者：Livantsov, M. V.、Prishchenko, A. A.、Lutsenko, I. F.

  DOI：——

  日期：——
• Lutsenko, I. F.; Prischenko, A. A.; Livantsov, M. V., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 329 - 334
  作者：Lutsenko, I. F.、Prischenko, A. A.、Livantsov, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Lutsenko, I. F.; Prishchenko, A. A.; Livantsov, M. V., Doklady Chemistry, 1987, vol. 295, # 8, p. 344 - 347
  作者：Lutsenko, I. F.、Prishchenko, A. A.、Livantsov, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Livantsov, M. V.; Prishchenko, A. A.; Lutsenko, I. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 11, p. 2195 - 2197
  作者：Livantsov, M. V.、Prishchenko, A. A.、Lutsenko, I. F.

  DOI：——

  日期：——