2',3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-guanosine | 72409-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-guanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 72409-42-8
• 化学式: C₂₂H₄₁N₅O₅Si₂
• 分子量: 511.769
• InChiKey: WNVWHEAYZLTYPT-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-guanosine 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 叔丁基氯化镁 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.3h， 生成 鸟苷酸
  参考文献：
  名称：

  核苷3'-和5'-一磷酸的一般方法

  摘要：

  核苷羟基的二烯丙氧基磷酸化反应，再由钯（0）催化的脱醛反应，为制备3'-和5'-单磷酸酯提供了一种新的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96095-7
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2',3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-guanosine
  参考文献：
  名称：

  碱基取代的5'- O-（N-异亮氨酰）氨磺酰基核苷类似物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  氨基酰基氨磺酰基腺苷是体外相应的原核和真核tRNA合成酶的众所周知的纳摩尔抑制剂。受Cubist Pharmaceuticals含芳基四唑的化合物和天然抗生素albomycin中发现的修饰碱基的启发，氨磺酰化腺苷的选择性问题促使我们研究腺嘌呤碱基在药理上的重要性。因此，我们合成并评估了几种异亮氨酰氨磺酰基核苷类似物，它们具有尿嘧啶，胞嘧啶，次黄嘌呤，鸟嘌呤，1，3-二氮杂腺嘌呤（苯并咪唑）或4-硝基苯并咪唑作为杂环碱基。基于微霉素C的结构和抗菌活性，我们还制备了它们的六肽基缀合物，以提高它们的吸收潜力。我们进一步在体外和细胞分析中将它们的抗菌活性与母体异亮氨酰氨磺酰基腺苷（Ile-SA）进行了比较。令人惊讶地，发现含有尿嘧啶类似物的最强的体外抑制作用16楼。不幸的是，由于低吸收，仅发现非常弱的生长抑制特性。根据先前的文献发现对结果进行讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.040

文献信息

• Synthesis of 7-benzylguanosine cap-analogue conjugates for eIF4E targeted degradation
  作者：Tanpreet Kaur、Arya Menon、Amanda L. Garner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.080

  日期：2019.3

  as a promising strategy for the development of novel anti-cancer therapeutics. Toward this end, in the present study, we have rationally designed a series of Bn7GxP-based PROTACs for the targeted degradation of eIF4E. Herein we describe our synthetic efforts, in addition to biochemical and cellular characterization of these compounds.

  真核翻译起始因子4E（eIF4E）是通过识别编码mRNA 5'末端的m 7 GpppX cap来引发依赖帽的翻译的关键参与者。由于已经在许多人类疾病中观察到eIF4E过表达，其中最著名的是癌症，靶向这种致癌翻译起始因子已成为开发新型抗癌疗法的一种有前途的策略。为此，在本研究中，我们合理设计了一系列基于Bn 7 GxP的PROTAC，用于eIF4E的靶向降解。除了这些化合物的生化和细胞表征外，本文还描述了我们的合成努力。
• Water-Mediated Association Provides an Ion Pair Receptor
  作者：Frank W. Kotch、Vladimir Sidorov、Yiu-Fai Lam、Katherine J. Kayser、Hojun Li、Mark S. Kaucher、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1021/ja0364165

  日期：2003.12.1

  Both (1)H NMR and ion chromatography measurements indicated that the cG 2 dimer has a modest selectivity for extracting K(+) over Na(+) and Br(-) over Cl(-). The anion's identity also influences the association process: NaCl gives a soluble, discrete dimer whereas addition of NaBPh(4) to (cG 2)(2).(H(2)O)(n)() leads to extensive aggregation and precipitation. This study suggests a new direction for ion

  在本文中，我们报告了包含杯 [4] 芳烃 - 鸟苷共轭物 cG 2 的水稳定二聚体的形成和性质。 1,3-替代杯芳烃 cG 2 在干燥的 CDCl(3) 中溶解性差，并给出了分辨率不佳的 NMR 谱，与其非特异性聚集一致。该化合物更易溶于水饱和的CDCl(3)。cG 2 中鸟苷残基的两组解析良好的 (1) H NMR 信号以 1:1 的比例存在，表明该化合物的 D(2) 对称性已被破坏，并提供了 cG 2 在水饱和的CDCl(3)。生成的二聚体 (cG 2)(2).(H(2)O)(n)() 具有独特的性质：它将碱金属卤化物盐从水中提取到有机溶液中。这种二聚体是自组装离子对受体的罕见例子。(cG 2)(2).NaCl的身份。(H(2)O)(n)() 二聚体通过比较其在 CDCl(3) 中的自扩散系数得到确认，该系数由脉冲场梯度 NMR 确定，与对照化合物 cA 3、腺苷类似物的自扩散系数相比
• Facile and highly selective 5′-desilylation of multisilylated nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1039/b003562i

  日期：——

  Efficient methods for selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides are described.

  介绍了选择性地对多硅烷基化核苷进行 5'-去硅烷基化的高效方法。
• Efficient Preparation of Organic Substrate−RNA Conjugates via in Vitro Transcription
  作者：Roberto Fiammengo、Kamil Musílek、Andres Jäschke

  DOI：10.1021/ja051179m

  日期：2005.6.1

  A concise synthetic way has been developed for the preparation of guanosine monophosphate derivatives carrying a decaethylene glycol spacer at their 5'-oxygen to which are attached a range of organic substrates. The four different compounds, prepared via a convergent synthetic strategy, carry a tethered benzylallyl ether residue (1a), an anthracene (1b), a benzyl carbamate residue (1c), or a primary amino group (1d), respectively. All four compounds have been successfully incorporated at the T-end of a 25-mer long RNA transcript via T7 RNA polymerase, and no inhibition of chain elongation could be observed. Under proper conditions, 1a and 1b can be incorporated up to 90-95% and 1c up to 68%. The amino-terminated initiator Id is incorporated less efficiently although still up to 49%. These results show that the more hydrophobic the guanosine monophosphate derivative is, the higher is its enzymatic incorporation.
• Noyori, Ryoji; Uchiyama, Mamoru; Nobori, Tadahito, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 205 - 225
  作者：Noyori, Ryoji、Uchiyama, Mamoru、Nobori, Tadahito、Hirose, Masaaki、Hayakawa, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——