((2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl sulfamate | 1608115-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl sulfamate
• 英文别名: ((2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethyl-silyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl sulfamate
• CAS: 1608115-43-0
• 化学式: C₂₂H₄₂N₆O₇SSi₂
• 分子量: 590.848
• InChiKey: ZJGYKMICNYXEAJ-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  186.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl sulfamate 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5'-O-(N-L-isoleucyl)sulfamoylguanosine
  参考文献：
  名称：

  碱基取代的5'- O-（N-异亮氨酰）氨磺酰基核苷类似物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  氨基酰基氨磺酰基腺苷是体外相应的原核和真核tRNA合成酶的众所周知的纳摩尔抑制剂。受Cubist Pharmaceuticals含芳基四唑的化合物和天然抗生素albomycin中发现的修饰碱基的启发，氨磺酰化腺苷的选择性问题促使我们研究腺嘌呤碱基在药理上的重要性。因此，我们合成并评估了几种异亮氨酰氨磺酰基核苷类似物，它们具有尿嘧啶，胞嘧啶，次黄嘌呤，鸟嘌呤，1，3-二氮杂腺嘌呤（苯并咪唑）或4-硝基苯并咪唑作为杂环碱基。基于微霉素C的结构和抗菌活性，我们还制备了它们的六肽基缀合物，以提高它们的吸收潜力。我们进一步在体外和细胞分析中将它们的抗菌活性与母体异亮氨酰氨磺酰基腺苷（Ile-SA）进行了比较。令人惊讶地，发现含有尿嘧啶类似物的最强的体外抑制作用16楼。不幸的是，由于低吸收，仅发现非常弱的生长抑制特性。根据先前的文献发现对结果进行讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.040
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 ((2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  用于eIF4E靶向降解的7-苄基鸟苷帽类似物缀合物的合成

  摘要：

  真核翻译起始因子4E（eIF4E）是通过识别编码mRNA 5'末端的m 7 GpppX cap来引发依赖帽的翻译的关键参与者。由于已经在许多人类疾病中观察到eIF4E过表达，其中最著名的是癌症，靶向这种致癌翻译起始因子已成为开发新型抗癌疗法的一种有前途的策略。为此，在本研究中，我们合理设计了一系列基于Bn 7 GxP的PROTAC，用于eIF4E的靶向降解。除了这些化合物的生化和细胞表征外，本文还描述了我们的合成努力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.080