N-(2-fluoro-4-nitrophenyl)methanesulfonamide | 57164-96-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluoro-4-nitrophenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 2-Fluor-4-nitro-methansulfonanilid
• CAS: 57164-96-2
• 化学式: C₇H₇FN₂O₄S
• 分子量: 234.208
• InChiKey: ONKRFPVTDWWZRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  369.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluoro-4-nitrophenyl)methanesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-amino-2-fluoro-phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  领先优化选择性微管蛋白抑制剂作为抗锥虫病药物。

  摘要：

  先前合成的微管蛋白抑制剂对人非洲锥虫病显示出有希望的体外选择性和活性。当前的目标是通过铅优化来提高配体效率并降低化合物的整体疏水性。通过组合化学，合成了60种新的类似物。为了进行生物学测定，使用布鲁氏布鲁氏菌李斯特菌427细胞系作为寄生虫模型，对于宿主模型，使用人胚肾细胞系HEK-293和小鼠巨噬细胞系RAW 264.7来测试功效。在新合成的化合物5、39、40和57中，IC50低于5 µM时抑制锥虫细胞的生长，并且在等效浓度下不损害哺乳动物细胞。相对而言，新合成的化合物具有减少的芳族部分，导致分子量降低。由于微管蛋白聚合在原生动物生命周期中的重要性，其活性通过蛋白质印迹分析进行了评估。我们的结果表明，化合物5对微管蛋白功能具有深远的影响。总结了详细的结构活动关系（SAR），将用于指导将来的潜在客户优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.049
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氟苯基)甲磺酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到N-(2-fluoro-6-nitrophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Mild hypervalent iodine mediated oxidative nitration of N-aryl sulfonamides

  摘要：

  已开发出一种无氧化剂和酸的N-芳基磺酰胺硝化方法，该方法采用廉价的亚硝酸钠作为易处理的NO2来源，以及高价碘试剂PIFA作为定量氧化剂。在非常温和的反应条件下，所期望的单硝基芳基磺酰胺以高达87%的产率被分离出来。这是首次报道碘烷介导的氧化硝化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc04738a

文献信息

• Discovery of N-(3-fluoro-4-methylsulfonamidomethylphenyl)urea as a potent TRPV1 antagonistic template
  作者：Jihyae Ann、Wei Sun、Xing Zhou、Aeran Jung、Jisoo Baek、Sunho Lee、Changhoon Kim、Suyoung Yoon、Sunhye Hong、Sun Choi、Noe A. Turcios、Brienna K.A. Herold、Timothy E. Esch、Nancy E. Lewin、Adelle Abramovitz、Larry V. Pearce、Peter M. Blumberg、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.010

  日期：2016.8

  A series of homologous analogues of prototype antagonist 1 and its urea surrogate were investigated as hTRPV1 ligands. Through one-carbon elongation in the respective pharmacophoric regions, N-(3-fluoro-4-methylsulfonamidomethylphenyl)urea was identified as a novel and potent TRPV1 antagonistic template. Its representative compound 27 showed a potency comparable to that of lead compound 1. Docking analysis of compound 27 in our hTRPV1 homology model indicated that its binding mode was similar with that of 1S. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CAIN B. F.; ATWELL G. J.; DENNY A. D., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 11, 1110-1117
  作者：CAIN B. F.、 ATWELL G. J.、 DENNY A. D.

  DOI：——

  日期：——
• Mild hypervalent iodine mediated oxidative nitration of N-aryl sulfonamides
  作者：Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/c4cc04738a

  日期：——

  An oxidative and acid-free method for the nitration of N-aryl sulfonamides has been developed using a combination of sodium nitrite as cheap and easy to handle NO2-source and the hypervalent iodine reagent PIFA as stoichiometric oxidant. Under very mild reaction conditions, the desired mononitrated aryl sulfonamides were isolated in up to 87% yield. This is the first example of an iodane-mediated oxidative nitration.

  已开发出一种无氧化剂和酸的N-芳基磺酰胺硝化方法，该方法采用廉价的亚硝酸钠作为易处理的NO2来源，以及高价碘试剂PIFA作为定量氧化剂。在非常温和的反应条件下，所期望的单硝基芳基磺酰胺以高达87%的产率被分离出来。这是首次报道碘烷介导的氧化硝化反应。
• Lead optimization of selective tubulin inhibitors as anti-trypanosomal agents
  作者：Anran Zhao、Yaxin Li、Cody M. Orahoske、Brittny Schnur、Abboud Sabbagh、Wenjing Zhang、Bibo Li、Bin Su

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.049

  日期：2019.4

  Previously synthesized tubulin inhibitors showed promising in vitro selectivity and activity against Human African Trypanosomiasis. Current aim is to improve the ligand efficiency and reduce overall hydrophobicity of the compounds, by lead optimization. Via combinatorial chemistry, 60 new analogs were synthesized. For biological assay Trypanosoma brucei brucei Lister 427 cell line were used as the

  先前合成的微管蛋白抑制剂对人非洲锥虫病显示出有希望的体外选择性和活性。当前的目标是通过铅优化来提高配体效率并降低化合物的整体疏水性。通过组合化学，合成了60种新的类似物。为了进行生物学测定，使用布鲁氏布鲁氏菌李斯特菌427细胞系作为寄生虫模型，对于宿主模型，使用人胚肾细胞系HEK-293和小鼠巨噬细胞系RAW 264.7来测试功效。在新合成的化合物5、39、40和57中，IC50低于5 µM时抑制锥虫细胞的生长，并且在等效浓度下不损害哺乳动物细胞。相对而言，新合成的化合物具有减少的芳族部分，导致分子量降低。由于微管蛋白聚合在原生动物生命周期中的重要性，其活性通过蛋白质印迹分析进行了评估。我们的结果表明，化合物5对微管蛋白功能具有深远的影响。总结了详细的结构活动关系（SAR），将用于指导将来的潜在客户优化。