N-(4-amino-2-fluoro-phenyl)methanesulfonamide | 57164-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-2-fluoro-phenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 2-Fluor-4-amino-methansulfonanilid；N-(4-amino-2-fluorophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 57164-97-3
• 化学式: C₇H₉FN₂O₂S
• mdl: MFCD11695912
• 分子量: 204.225
• InChiKey: SOKCIJUMTHTSEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  352.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-amino-2-fluoro-phenyl)methanesulfonamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[3-Fluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]-3-[2-[2-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(3-fluoro-4-methylsulfonamidomethylphenyl)urea as a potent TRPV1 antagonistic template

  摘要：

  A series of homologous analogues of prototype antagonist 1 and its urea surrogate were investigated as hTRPV1 ligands. Through one-carbon elongation in the respective pharmacophoric regions, N-(3-fluoro-4-methylsulfonamidomethylphenyl)urea was identified as a novel and potent TRPV1 antagonistic template. Its representative compound 27 showed a potency comparable to that of lead compound 1. Docking analysis of compound 27 in our hTRPV1 homology model indicated that its binding mode was similar with that of 1S. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-硝基苯胺 在 iron(III) chloride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-amino-2-fluoro-phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  领先优化选择性微管蛋白抑制剂作为抗锥虫病药物。

  摘要：

  先前合成的微管蛋白抑制剂对人非洲锥虫病显示出有希望的体外选择性和活性。当前的目标是通过铅优化来提高配体效率并降低化合物的整体疏水性。通过组合化学，合成了60种新的类似物。为了进行生物学测定，使用布鲁氏布鲁氏菌李斯特菌427细胞系作为寄生虫模型，对于宿主模型，使用人胚肾细胞系HEK-293和小鼠巨噬细胞系RAW 264.7来测试功效。在新合成的化合物5、39、40和57中，IC50低于5 µM时抑制锥虫细胞的生长，并且在等效浓度下不损害哺乳动物细胞。相对而言，新合成的化合物具有减少的芳族部分，导致分子量降低。由于微管蛋白聚合在原生动物生命周期中的重要性，其活性通过蛋白质印迹分析进行了评估。我们的结果表明，化合物5对微管蛋白功能具有深远的影响。总结了详细的结构活动关系（SAR），将用于指导将来的潜在客户优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.049

文献信息

• Substituted Spiro-Compounds And The Use Thereof For Producing Medicaments
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20090275628A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及取代的螺环化合物，以及制备它们的过程，包括这些化合物的药物和使用这些化合物制备药物的用途。
• Substituted spiro-compounds and the use thereof for producing medicaments
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US07981883B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及取代的螺环化合物、制备这些化合物的过程、包含这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物的用途。
• Pentafluorosulphanyl-Substituted Compound And Its Use For Producing Medicaments
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20090137594A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to pentafluorosulphanyl-substituted compounds, methods for their production, medicaments containing such compounds and the use of such compounds for producing medicaments.

  本发明涉及五氟硫酰基取代化合物，其生产方法，包含此类化合物的药物以及使用此类化合物制备药物。
• WO2006/136245
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CAIN B. F.; ATWELL G. J.; DENNY A. D., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 11, 1110-1117
  作者：CAIN B. F.、 ATWELL G. J.、 DENNY A. D.

  DOI：——

  日期：——