2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛 | 20041-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxy-4-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 4-Nitro-2-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd
• CAS: 20041-61-6
• 化学式: C₈H₇NO₅
• mdl: MFCD25960721
• 分子量: 197.147
• InChiKey: PAQVXXZKNYZUOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  351.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三光气 、 苯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.58h， 生成 2-hydroxy-4-[[2-hydroxy-4-[[4-[[2-[[4-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylprop-2-enoyl]amino]benzoyl]amino]acetyl]amino]benzoyl]amino]-3-methoxybenzoyl]amino]-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS
  [FR] DÉRIVÉS D'ALBICIDINE, LEUR UTILISATION ET LEUR SYNTHÈSE

  摘要：

  本发明涉及一种抗生素活性化合物，其特征在于一般式（I），其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5为连接物的构建块，该连接物包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并以共价键连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，特别是构建块BC包括氨基酸衍生物。该发明还涉及上述化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2014125075A1
• 作为产物：
  描述：

  6-Formyl-2-methoxy-3-nitrophenyl 4-toluenesulfonate 在 甲醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxynitrobenzaldehydes and hydroxymethoxynitrobenzaldehydes: synthesis and biological activity as catechol-O-methyltransferase inhibitors

  摘要：

  A series-of nitro derivatives of dihydroxy- and hydroxymethoxybenzaldehyde was synthesized and tested as potential inhibitors of partially purified pig liver catechol-O-methyltransferase (COMT). All the dihydroxynitrobenzaldehydes prepared were potent inhibitors of COMT, but only one hydroxymethoxynitrobenzaldehyde (3-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzaldehyde) showed activity as a COMT inhibitor. Although previously reported data showed that the presence of electron-withdrawing substituents at position 5 seemed to be very important for activity as COMT inhibitor, our results suggest that the requirement necessary to enhance the activity of the dihydroxynitrobenzaldehyde derivatives toward COMT is the presence of the nitro group in a position ortho with respect to one hydroxyl group. The assayed compounds showed a reversible inhibition of COMT, which was mixed for all the dihydroxynitro derivatives but noncompetitive for 3-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzaldehyde when pyrocatechol was the variable substrate and uncompetitive in all the inhibitors with respect to S-adenosyl-L-methionine.

  DOI：

  10.1021/jm00102a011
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 硫酸 、 、 、 硝酸 在 甲苯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 material 、 SiO2 、 乙酸乙酯 、 环己烷 、 2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛 作用下， 反应 1.67h， 以cyclohexane, then with 3:7 EtOAc:cyclohexane and finally with 1:1 EtOAc:cyclohexane) gave 43 (2.53 g) in (˜80% purity) together with 2-hydroxy-3-methoxy-4-nitrobenzaldehyde (˜10%)的产率得到6-formyl-2-methoxy-3-nitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods with enhanced therapeutic activity

  摘要：

  小说醌和邻苯二酚组成物，含有醌和邻苯二酚组成物的前药的组成物，以及用于治疗实体肿瘤癌和其他血管增生性疾病的使用方法。本公开特别涉及发现具有双重活性的药剂，能够产生血管靶向效应和直接肿瘤细胞细胞毒作用，以实现患者的增强抗肿瘤反应。

  公开号：

  US08198302B2

文献信息

• CYSTOBACTAMIDES
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US20160145304A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides cystobactamides of formula (I) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections:

  本发明提供了式（I）的囊胞菌素及其用于治疗或预防细菌感染的用途：
• [EN] AMINOQUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINOLÉINE COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012037108A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Provided are compounds of Formula (I) and Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是式(I)和式(II)的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）。
• 新規生物活性物質
  申请人：公益財団法人微生物化学研究会

  公开号：JP2015166329A

  公开（公告）日：2015-09-24

  【課題】アミノペプチターゼＡ阻害剤として有用な新規化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で示される化合物又はその塩、及びそれを含有する医薬組成物。〔Ｒ１〜Ｒ５はＨ、水酸基、ハロゲン原子等；Ｒａ〜ＲｃはＨ等；＊１、＊２は不斉炭素原子で、Ｄ，Ｌのいずれの立体配置であってもよい；Ｙはカルボキシル基等；ＺはＨ又は置換ベンゾイルアミノイミノメチル基等〕【選択図】なし

  提供具有抑制氨基肽酶A的新型化合物作为阻断剂。采用式（I）所示的化合物或其盐，并含有该化合物的药物组成物。〔R1〜R5为H、羟基、卤原子等；Ra〜Rc为H等；＊1、＊2为不对称碳原子，可以是D或L的任何立体配置；Y为羧基等；Z为H或取代苯甲酰氨基亚甲基基等〕【选择图】无
• Total Synthesis of Albicidin: A Lead Structure from<i>Xanthomonas albilineans</i>for Potent Antibacterial Gyrase Inhibitors
  作者：Julian Kretz、Dennis Kerwat、Vivien Schubert、Stefan Grätz、Alexander Pesic、Siamak Semsary、Stéphane Cociancich、Monique Royer、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/anie.201409584

  日期：2015.2.2

  Therefore, we developed a convergent total synthesis route toward albicidin. The unexpectedly difficult formation of amide bonds between the aromatic amino acids was achieved through a triphosgene‐mediated coupling strategy. The herein presented synthesis of albicidin confirms the previously determined chemical structure and underlines the extraordinary antibacterial activity of this compound. The synthetic

  由植物病原细菌白蚁黄单胞菌（Xanthomonas albilineans）合成的肽抗生素短杆菌肽，对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物显示出显着的抗菌活性。从生产生物体或通过异源表达获得的少量白粉菌素是为生物活性图谱和结构-活性研究提供足够材料的限制因素。因此，我们开发了趋向白粉菌素的聚合全合成路线。通过三光气介导的偶联策略，实现了芳香族氨基酸之间酰胺键出乎意料的困难形成。本文提出的阿比西丁合成证实了先前确定的化学结构，并强调了该化合物的非凡抗菌活性。合成方案将提供数克量的杀菌素，以进一步分析其药物特性。
• Synthesis of 4-chloro-7-ethoxy-2(3<i>H</i>)-benzoxazolone-6-carboxylic acid
  作者：Shiro Kato、Toshiya Morie

  DOI：10.1002/jhet.5570330428

  日期：1996.7

  As a part of metabolic studies of mosapride (1), a potential gastroprokinetic agent, the synthesis of 4-chloro-7-ethoxy-2(3H)-benzoxazolone-6-carboxylic acid (7) as a derivative of 4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxybenzoic acid (6), which has served a benzoic acid part of the metabolites 4 and 5, is described. Treatment of methyl 3-amino-4-substituted amino-5-chloro-2-ethoxybenzoate derivatives 11a-c

  作为潜在的胃动能药物mosapride（1）的代谢研究的一部分，合成了4-氯-7-乙氧基-2（3 H）-苯并恶唑酮-6-羧酸（7）作为4-氨基衍生物的合成描述了用作代谢产物4和5的苯甲酸部分的-5-氯-2-乙氧基-3-羟基苯甲酸（6）。在酸性介质中用硝酸钠处理3-氨基-4-取代的氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酸甲酯衍生物11a-c，得到苯并三唑衍生物13x，y而不是目标3-羟基对应物。7的合成从醋酸邻香兰素开始15）并通过中间体2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛（18），4-氨基-2,3-二羟基苯甲酸甲酯（23）和7-羟基-2（3 H）-苯并恶唑啉酮-中间体6-羧酸盐（30）。或者，由23通过4-乙氧基羰基氨基-2-乙氧基羰基氧基-3-羟基苯甲酸甲酯制备化合物30（29），该产物是4-氨基-2,3-二乙氧基羰基-苯氧基氧基苯甲酸甲酯（27）。