2-羟基-3-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯 | 141085-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-methoxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 141085-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: SLSPVDYLMREGGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 2-羟基-3-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到Methyl 3-methoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]oxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pulvinones via tandem Dieckmann condensation–alkoxide β-elimination

  摘要：

  A series of pulvinones were prepared in three steps from a common precursor, methyl 3-phenylglycidate. This compound was readily converted to several diesters containing an ether function. Then, treatment of these compounds with lithium hexamethyldisilazide afforded the corresponding pulvinones, via tandem Dieckmann condensation-alkoxide beta-elimination. The use of a 2,2,2-trifluoroethyl ether instead of a methyl ether facilitated the beta-elimination and led to better yields of product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.011
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环氧乙烷-1-羧酸甲酯 、 magnesium methanolate 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以68%的产率得到2-羟基-3-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An Anomalous Course of the Darzens Reaction Catalyzed with Magnesium Methoxide

  摘要：

  苯甲醛与氯乙酸甲酯在甲氧基镁催化下反应，除了生成预期的甲基2,3-环氧-3-苯丙酸酯(I)，还生成了相当数量的甲基2-羟基-3-甲氧基-3-苯丙酸酯(II)。在缩合反应中，苯甲醛还发生了竞争性的不均化反应，生成苯甲酸甲酯和苄醇。本文讨论了缩合反应的过程。

  DOI：

  10.1135/cccc19920119

文献信息

• Synthesis of pulvinones via tandem Dieckmann condensation–alkoxide β-elimination
  作者：Brice Nadal、Julien Rouleau、Hélène Besnard、Pierre Thuéry、Thierry Le Gall

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.011

  日期：2011.4

  A series of pulvinones were prepared in three steps from a common precursor, methyl 3-phenylglycidate. This compound was readily converted to several diesters containing an ether function. Then, treatment of these compounds with lithium hexamethyldisilazide afforded the corresponding pulvinones, via tandem Dieckmann condensation-alkoxide beta-elimination. The use of a 2,2,2-trifluoroethyl ether instead of a methyl ether facilitated the beta-elimination and led to better yields of product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Anomalous Course of the Darzens Reaction Catalyzed with Magnesium Methoxide
  作者：Jiří Svoboda、Miloslav Nič、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19920119

  日期：——

  The reaction of benzaldehyde with methyl chloroacetate catalyzed with magnesium methoxide gave beside the expected methyl 2,3-epoxy-3-phenylpropanoate (I) also comparable amounts of methyl 2-hydroxy-3-methoxy-3-phenylpropanoate (II). The condensation was accompanied by a competing disproportionation of benzaldehyde giving methyl benzoate and benzyl alcohol. The course of the condensation reaction is discussed.

  苯甲醛与氯乙酸甲酯在甲氧基镁催化下反应，除了生成预期的甲基2,3-环氧-3-苯丙酸酯(I)，还生成了相当数量的甲基2-羟基-3-甲氧基-3-苯丙酸酯(II)。在缩合反应中，苯甲醛还发生了竞争性的不均化反应，生成苯甲酸甲酯和苄醇。本文讨论了缩合反应的过程。