2-(allyloxy)-3-methoxy-4-nitrobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-3-methoxy-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-(Allyloxy)-3-methoxy-4-nitrobenzoic acid；3-methoxy-4-nitro-2-prop-2-enoxybenzoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: VVLOEBTUQRBBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-3-methoxy-4-nitrobenzoic acid 在 氯化亚砜 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-(allyloxy)-4-amino-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  宏基因组引导的类似物合成产生改良的革兰氏阴性活性 Albicidin 和 Cystobactamid 型抗生素

  摘要：

  天然产物是新抗生素的主要来源。在这里，我们利用宏基因组衍生的同源生物合成基因簇 (BGC) 中包含的生物合成指令来指导改进的抗生素类似物的合成。Albicidin 和cystobactamid 是一类新的广谱对氨基苯甲酸 (PABA) 抗生素的首批成员。我们在土壤宏基因组中寻找 PABA 特异性腺苷酸化域序列表明，该家族中的 BGC 在自然界中很常见。从土壤宏基因组文库中回收了 12 个被生物信息学预测编码 6 个新同源物的 BGC。这六种预测结构的合成导致了有效抗生素的鉴定，它们的活性谱发生了变化，并且能够规避内肽酶切割酶赋予的抗性。

  DOI：

  10.1002/anie.202104874
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(allyloxy)-3-methoxy-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS
  [FR] DÉRIVÉS D'ALBICIDINE, LEUR UTILISATION ET LEUR SYNTHÈSE

  摘要：

  本发明涉及一种抗生素活性化合物，其特征在于一般式（I），其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5为连接物的构建块，该连接物包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并以共价键连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，特别是构建块BC包括氨基酸衍生物。该发明还涉及上述化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2014125075A1

文献信息

• Extensive Structure–Activity Relationship Study of Albicidin's C‐Terminal Dipeptidic <i>p</i> ‐Aminobenzoic Acid Moiety
  作者：Iraj Behroz、Patrick Durkin、Stefan Grätz、Maria Seidel、Lida Rostock、Marcello Spinczyk、John B. Weston、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201904752

  日期：2019.12.20

  resistance. The 27 newly synthesized albicidins give profound insights into possibilities for variations of the C-terminus. Furthermore, in the present study, a novel derivative has been identified as overcoming resistance posed by the Klebsiella-protease AlbD. Structural modifications include, for example, azahistidine replacing the previous instable cyanoalanine as the central amino acid, as well as a triazole

  Albicidin 是最近描述的一种天然产物，可强烈抑制细菌 DNA 旋转酶。显着的活性，特别是针对革兰氏阴性细菌的活性，使其成为一种有前途的抗菌药物先导结构。因此，构效关系研究是深入了解影响旋转酶抑制、抗菌活性和克服耐药性的结构特征/部分的关键。 27 种新合成的 albicidins 为 C 末端变异的可能性提供了深刻的见解。此外，在本研究中，已鉴定出一种新的衍生物可以克服克雷伯氏菌蛋白酶 AlbD 造成的耐药性。结构修饰包括例如氮杂组氨酸取代先前不稳定的氰基丙氨酸作为中心氨基酸，以及结构单元D和E之间的三唑酰胺键等排体。
• Total Synthesis of Albicidin: A Lead Structure from<i>Xanthomonas albilineans</i>for Potent Antibacterial Gyrase Inhibitors
  作者：Julian Kretz、Dennis Kerwat、Vivien Schubert、Stefan Grätz、Alexander Pesic、Siamak Semsary、Stéphane Cociancich、Monique Royer、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/anie.201409584

  日期：2015.2.2

  Therefore, we developed a convergent total synthesis route toward albicidin. The unexpectedly difficult formation of amide bonds between the aromatic amino acids was achieved through a triphosgene‐mediated coupling strategy. The herein presented synthesis of albicidin confirms the previously determined chemical structure and underlines the extraordinary antibacterial activity of this compound. The synthetic

  由植物病原细菌白蚁黄单胞菌（Xanthomonas albilineans）合成的肽抗生素短杆菌肽，对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物显示出显着的抗菌活性。从生产生物体或通过异源表达获得的少量白粉菌素是为生物活性图谱和结构-活性研究提供足够材料的限制因素。因此，我们开发了趋向白粉菌素的聚合全合成路线。通过三光气介导的偶联策略，实现了芳香族氨基酸之间酰胺键出乎意料的困难形成。本文提出的阿比西丁合成证实了先前确定的化学结构，并强调了该化合物的非凡抗菌活性。合成方案将提供数克量的杀菌素，以进一步分析其药物特性。
• Total Synthesis and Biological Assessment of Novel Albicidins Discovered by Mass Spectrometric Networking
  作者：Leonard von Eckardstein、Daniel Petras、Tam Dang、Stéphane Cociancich、Souhir Sabri、Stefan Grätz、Dennis Kerwat、Maria Seidel、Alexander Pesic、Pieter C. Dorrestein、Monique Royer、John B. Weston、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201704074

  日期：2017.11.2

  tandem mass spectrometry and spectral (molecular) networking for the discovery of novel antimicrobial compounds. We report eight new natural albicidin derivatives, four of which bear a β‐methoxy cyanoalanine or β‐methoxy asparagine as the central α‐amino acid. We present the total synthesis of these albicidins, which facilitated the unambiguous determination of the (2 S,3 R)‐stereoconfiguration which is

  天然产物代表了潜在的新型抗菌药物线索的重要来源。细胞培养中微生物的低产量通常会延迟结构阐明，甚至阻止及时发现。从Xanthomonas albilineans生产的抗革兰氏阴性抗菌化合物albicidin开始，我们描述了一种结合非靶向串联质谱和光谱（分子）网络的生物活性指导方法，用于发现新型抗菌化合物。我们报告了八种新的天然白蜡菌素衍生物，其中四个以β-甲氧基氰丙氨酸或β-甲氧基天冬酰胺为中心α-氨基酸。我们介绍了这些阿比特霉素的总合成，这有助于（2  S，3 R）-立体构型，并通过对抗菌活性的立体化学评估进行补充。
• ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：US20150376120A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which include carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections are also disclosed.

  具有一般式（I）的抗生素活性化合物的特征，其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5连接器的构建块，包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并且共价连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，其中特别是构建块BC包括一种氨基酸衍生物。该化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。
• Albicidin derivatives, their use and synthesis
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITAET BERLIN

  公开号：US10308595B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which include carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections are also disclosed.

  抗生素活性化合物，其特征为通式(I)，其中X1、BB、BC、BD、BE和X2为结构单元，D1、D2、D3、D4或D5为连接体，包括碳原子、硫原子、氮原子、磷原子和/或氧原子，并分别以共价方式连接摩尔体BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF，其中特别是结构单元BC包括氨基酸衍生物。还公开了用于疾病治疗方法，特别是用于细菌感染治疗方法的化合物。