2-(2-Iodo-ethoxymethyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 244296-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Iodo-ethoxymethyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 244296-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₃IO
• 分子量: 276.117
• InChiKey: WIYUOEUHLDHOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Iodo-ethoxymethyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以53%的产率得到2-(2-Nitroethoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的分子内1，3-偶极环加成。

  摘要：

  已经开发了合成降冰片二烯系氮氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成反应。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域和立体选择性，在大多数情况下可得到单一的区域和立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo005611o
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 咪唑 、 pyridium para-toluenesulfonate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(2-Iodo-ethoxymethyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的高度区域和立体选择性分子内1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]具有高度区域控制和立体控制的分子内环加成是有效组装复杂分子结构的重要方法。已经开发了合成降冰片二烯系链的腈氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol990765f