2-norbornadienylmethanol | 67583-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-norbornadienylmethanol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)norbornadiene；2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienylmethanol
• CAS: 67583-61-3
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: QCFMSULWFHOYEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 9-11 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-norbornadienylmethanol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 diethyl ((2-norbornadienyl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Lautens, Mark; Tam, William; Lautens, Julia Craig, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 26, p. 6863 - 6879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,5-降冰片二烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 以57%的产率得到2-norbornadienylmethanol
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的高度区域和立体选择性分子内1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]具有高度区域控制和立体控制的分子内环加成是有效组装复杂分子结构的重要方法。已经开发了合成降冰片二烯系链的腈氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol990765f

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of 2-substituted norbornadiene-tethered nitrones
  作者：Geoffrey K. Tranmer、Peter Keech、William Tam

  DOI：10.1039/b001543l

  日期：——

  Efficient routes for the synthesis of norbornadiene-tethered nitrones have been developed and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were found to be highly regio- and stereo-selective.

  高效率的合成途径已被开发用于制备以降冰片二烯为连接基的硝酮，并发现其分子内的1,3-偶极环加成反应具有高度区域选择性和立体选择性。
• MONOMER, POLYMER, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20170131635A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A monomer of formula (1a) or (1b) is provided wherein A is a polymerizable group, R 1 -R 6 are monovalent hydrocarbon groups, X 1 is a divalent hydrocarbon group, Z 1 is an aliphatic group, Z 2 forms an alicyclic group, k=0 or 1, m=1 or 2, n=1 to 4. A useful polymer is obtained by polymerizing the monomer. A resist composition comprising the polymer has improved development properties and is processed to form a negative pattern having high contrast, high resolution and etch resistance which is insoluble in alkaline developer.

  提供了一个化学式为（1a）或（1b）的单体，其中A是一个可聚合的基团，R1-R6是一价碳氢基团，X1是一个二价碳氢基团，Z1是一个脂肪基团，Z2形成一个脂环基团，k=0或1，m=1或2，n=1到4。通过聚合单体得到了一种有用的聚合物。包含该聚合物的抗蚀组合物具有改善的显影性能，并且经过处理形成具有高对比度、高分辨率和耐蚀性的负图案，该负图案在碱性显影剂中不溶。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrile Oxides
  作者：Carol Yip、Sean Handerson、Geoffrey K. Tranmer、William Tam

  DOI：10.1021/jo005611o

  日期：2001.1.1

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrile oxides have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.

  已经开发了合成降冰片二烯系氮氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成反应。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域和立体选择性，在大多数情况下可得到单一的区域和立体异构体。
• Some new dienophiles in the diels-alder reaction with active cyclic dienes
  作者：M.G. Veliev、M.M. Guseinov、L.A. Yanovskaya、K.Ya. Burstein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96453-1

  日期：1985.1

  A comparative study of the Diels-Alder reaction have been carried out for three types of cyclic dienes: cyclopentadiene (CPD), hexachlorocyclopentadiene (HCP), and tetrachloro-1,2-benzoquinone (TCBQ) with dienophiles of five types: monosubstituted acetylenes (propargyl alcohol and its esters), conjugated amines (allyl acetylene, allyl ethynyldimethylcarbonol and its esters), conjugated dienes (2-methylhexadiene-3

  已对三种类型的环状二烯进行Diels-Alder反应的比较研究：环戊二烯（CPD），六氯环戊二烯（HCP）和四氯-1,2-苯醌（TCBQ）与五种亲二烯体：单取代乙炔（炔丙醇及其酯），共轭胺（烯丙基乙炔，烯丙基乙炔基二甲基碳醇及其酯），共轭二烯（2-甲基己二烯-3,5-ol-2及其酯，1-乙氧基和1-乙氧基羰基丁二烯-1,3 ）和共轭三烯（hexatriene-1,3,5 and 5-methylhexatriene-1,3,5）。
• Ring expansion of substituted norbornadienes for the synthesis of mono- and disubstituted 2-azabicyclo[3.2.1]octadienes
  作者：Nova Emelda、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.123

  日期：2008.9

  substituted 2-azabicyclo[3.2.1]octadiene system via reaction with toluenesulfonyl azide. We have found that both and mono- and disubstituted norbornadienes will undergo the cycloaddition/rearrangement sequence to provide the bicyclooctadiene ring system as a single regioisomer. The 2-azabicyclo[3.2.1]octane ring system can be prepared from the unsaturated 2-azabicyclo[3.2.1]octadiene ring system.

  我们研究了取代的降冰片二烯通过与甲苯磺酰叠氮化物反应转化为取代的 2-氮杂双环 [3.2.1] 辛二烯体系。我们已经发现，单和二取代的降冰片二烯和单取代的降冰片二烯都将经历环加成/重排序列以提供作为单一区域异构体的双环辛二烯环系统。2-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系可由不饱和的2-氮杂双环[3.2.1]辛二烯环系制备。