2-(2-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran | 244296-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 244296-94-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: IQHIPABDMPMNFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 间苯三酚 、 二碳酸二叔丁酯 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.25h， 生成 (1R,2S,9S,10S)-4,8-dioxa-7-azatetracyclo[8.2.1.02,6.02,9]trideca-6,11-diene
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的分子内1，3-偶极环加成。

  摘要：

  已经开发了合成降冰片二烯系氮氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成反应。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域和立体选择性，在大多数情况下可得到单一的区域和立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo005611o
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 45.42h， 生成 2-(2-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-ylmethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的高度区域和立体选择性分子内1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]具有高度区域控制和立体控制的分子内环加成是有效组装复杂分子结构的重要方法。已经开发了合成降冰片二烯系链的腈氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol990765f

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of 2-substituted norbornadiene-tethered nitrones
  作者：Geoffrey K. Tranmer、Peter Keech、William Tam

  DOI：10.1039/b001543l

  日期：——

  Efficient routes for the synthesis of norbornadiene-tethered nitrones have been developed and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were found to be highly regio- and stereo-selective.

  高效率的合成途径已被开发用于制备以降冰片二烯为连接基的硝酮，并发现其分子内的1,3-偶极环加成反应具有高度区域选择性和立体选择性。