(2R,4S)-2,4,8-trimethylnon-7-en-1-ol | 1013913-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4S)-2,4,8-trimethylnon-7-en-1-ol
• 英文别名: (2R,4S)-2,4,8-trimethyl-7-nonen-1-ol
• CAS: 1013913-60-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: HEIKFOQVWBGCBO-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4,8-trimethylnon-7-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (7R,9S,E)-3-ethyl-7,9,13-trimethyltetradeca-1,3,12-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  对互变异构素的全合成的合成研究。

  摘要：

  描述了最终合成互变霉素的两个大亚基的研究。第一个片段，具有抗1,3-二甲基系统和末端二烯单元的片段C1-C12，以10个线性步骤完成，总收率为7.4％。第二个片段C13-C25片段带有敏感的酸酐骨架和大多数立体异构中心，是通过13个线性步骤（最长的序列）以8％的总收率制备的。在所使用的关键转化中，可以列举出区域选择性的环氧化物开环，Pd催化的末端炔与受体炔的加成，Mukaiyama羟醛反应，Yamaguchi酯化和自制的温和二酯化。选择的策略可以为几种重要的中间体提供良好的收率，立体选择性，重现性和可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01712
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,4,8-trimethylnon-7-en-1-ol 在 乙酸乙烯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到(2R,4S)-2,4,8-trimethylnon-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对互变异构素的全合成的合成研究。

  摘要：

  描述了最终合成互变霉素的两个大亚基的研究。第一个片段，具有抗1,3-二甲基系统和末端二烯单元的片段C1-C12，以10个线性步骤完成，总收率为7.4％。第二个片段C13-C25片段带有敏感的酸酐骨架和大多数立体异构中心，是通过13个线性步骤（最长的序列）以8％的总收率制备的。在所使用的关键转化中，可以列举出区域选择性的环氧化物开环，Pd催化的末端炔与受体炔的加成，Mukaiyama羟醛反应，Yamaguchi酯化和自制的温和二酯化。选择的策略可以为几种重要的中间体提供良好的收率，立体选择性，重现性和可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01712

文献信息

• Efficient and Selective Synthesis of (<i>S</i>,<i>R</i>,<i>R</i>,<i>S</i>,<i>R</i>,<i>S</i>)-4,6,8,10,16,18-Hexamethyl- docosane via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes (ZACA Reaction)
  作者：Gangguo Zhu、Bo Liang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol703056u

  日期：2008.3.1

  (S,R,R,S,R,S)-4,6,8,10,16,18-Hexamethyldocosane (1) was synthesized in 11% yield in 11 steps in the longest linear sequence from > or =98% pure (S)-beta-citronellal and 6 additional steps for the preparation of 11 in 23% yield from propene. Five of the six asymmetric carbon centers were generated catalytically and stereoselectively by the ZACA reaction (5 times), one lipase-catalyzed acetylation, and

  （S，R，R，S，R，S）-4,6,8,10,16,18-六甲基甲基二十二烷（1）以11％的产率按最长线性顺序从11％合成，大于或等于98％纯的（S）-β-香茅醛和6个额外的步骤，以11％的产率从丙烯制备11个。六个不对称碳中心中的五个是通过ZACA反应（5次），一种脂肪酶催化的乙酰化反应和两次色谱操作催化和立体选择性生成的。
• Synthetic Studies toward the Total Synthesis of Tautomycetin
  作者：Danilo Pereira de Sant’Ana、Celso de Oliveira Rezende Júnior、Jean-Marc Campagne、Luiz Carlos Dias、Renata Marcia de Figueiredo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01712

  日期：2019.10.4

  The studies culminating in the synthesis of two large subunits of tautomycetin are described. The first one, fragment C1-C12 that has an anti-1,3-dimethyl system and a terminal diene unit, was accomplished in 10 linear steps in 7.4% overall yield. The second one, fragment C13-C25 which bears the sensitive anhydride framework and the majority of the stereogenic centers, was prepared in 13 linear steps

  描述了最终合成互变霉素的两个大亚基的研究。第一个片段，具有抗1,3-二甲基系统和末端二烯单元的片段C1-C12，以10个线性步骤完成，总收率为7.4％。第二个片段C13-C25片段带有敏感的酸酐骨架和大多数立体异构中心，是通过13个线性步骤（最长的序列）以8％的总收率制备的。在所使用的关键转化中，可以列举出区域选择性的环氧化物开环，Pd催化的末端炔与受体炔的加成，Mukaiyama羟醛反应，Yamaguchi酯化和自制的温和二酯化。选择的策略可以为几种重要的中间体提供良好的收率，立体选择性，重现性和可扩展性。