3-phenyl-3,5-cholestadiene | 2309-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3,5-cholestadiene
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-phenyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 2309-35-5
• 化学式: C₃₃H₄₈
• 分子量: 444.744
• InChiKey: YXSCQPMJLFOKDA-UQGXKPOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3,5-cholestadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 6-Hydroxymethyl-3-phenyl-cholesta-3,5-dien
  参考文献：
  名称：

  甾醇和其他 α-苯基二烯的亲电反应

  摘要：

  3-Phenylcholesta-3,5-diene (I) 显示仅在 6 位与甲醛 - 高氯酸，乙酸酐 - 氯化铝和 Vilsmeier 试剂发生亲电取代反应。 在甲醛的情况下，最终产物是“暗淡”二。该反应对甲醛具有特异性，可用于检测例如市售乙酸和乙酸酐中的痕量甲醛。

  DOI：

  10.1139/v66-338
• 作为产物：
  描述：

  5-胆甾烯-3-酮 、 苯基溴化镁 在 高氯酸 作用下， 生成 3-phenyl-3,5-cholestadiene
  参考文献：
  名称：

  Verbit; Pinhas; Hudec, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1980, vol. 59, # 1-2, p. 159 - 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of Aryl Olefins from Ketones and Organoboron Reagents under Neutral Conditions
  作者：Chuanhu Lei、Yong Jie Yip、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b02742

  日期：2017.5.3

  Nickel-catalyzed addition of arylboron reagents to ketones results in aryl olefins directly. The neutral condition allows acidic protons of alcohols, phenols, and malonates to be present, and fragile structures are also tolerated.

  镍催化的芳基硼试剂与酮的加成直接产生芳基烯烃。中性条件允许存在醇类、酚类和丙二酸酯的酸性质子，并且还可以容忍脆弱的结构。