5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-3-carbaldehyde | 467452-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 467452-00-2
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂
• 分子量: 229.158
• InChiKey: ARTKLTJGFSFCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚的位点和对映选择性锰催化苄基 C-H 叠氮化

  摘要：

  已经描述了二氢吲哚的锰催化的高度位点和对映选择性苄基 C-H 叠氮化。该实用方法适用于具有良好官能团耐受性的叔苄基 C-H 键的叠氮化，允许以优异的位点选择性、化学选择性和对映选择性轻松获得结构多样的含叔叠氮二氢吲哚。该方法的通用性通过仲苄基 C-H 键的位点选择性和对映选择性叠氮化进一步证明了一系列含仲叠氮化物的二氢吲哚。苄基 C-H 叠氮化方法允许直接和对映选择性地在 C 3上安装各种基于氮的官能团和不同的生物活性分子通过叠氮化后操作来定位二氢吲哚框架。还展示了革兰氏规模的合成，进一步突出了该方法的合成潜力。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机理和起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07089
• 作为产物：
  描述：

  5-(trifluoromethoxy)-1H-indole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的吡喃并[3,2- b ]吲哚酮的设计与合成

  摘要：

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00622

文献信息

• Fluorinated indole-imidazole conjugates: Selective orally bioavailable 5-HT7 receptor low-basicity agonists, potential neuropathic painkillers
  作者：Adam S. Hogendorf、Agata Hogendorf、Katarzyna Popiołek-Barczyk、Agata Ciechanowska、Joanna Mika、Grzegorz Satała、Maria Walczak、Gniewomir Latacz、Jadwiga Handzlik、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Evgeni Ponimaskin、Sophie Schade、Andre Zeug、Monika Bijata、Maciej Kubicki、Rafał Kurczab、Tomasz Lenda、Jakub Staroń、Ryszard Bugno、Beata Duszyńska、Bogusław Pilarski、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.017

  日期：2019.5

  The 5-HT7 receptor has recently gained much attention due to its involvement in multiple physiological functions and diseases. The insufficient quality of the available molecular probes prompted design of fluorinated 3-(1-alkyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indoles as a new generation of selective 5-HT7 receptor agonists. A potent and drug-like agonist, 3-(1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)-5-iodo-4-fluoro-1H-indole

  5-HT 7受体由于其参与多种生理功能和疾病而最近引起了广泛关注。现有分子探针质量不足，促使设计了氟化3-（1-烷基-1 H-咪唑-5-基）-1 H-吲哚作为新一代的选择性5-HT 7受体激动剂。有效和药物样激动剂，3-（1-乙基-1- ħ咪唑-5-基）-5-碘-4-氟-1- ħ -吲哚（AGH-192，35，ķ I 5-HT 7 - [R = 4 nM），是通过以Ser5.42作为假定的配偶体优化卤素键形成来鉴定的。该化合物的特点是优异的水溶性，对相关中枢神经系统靶标的高选择性，高代谢稳定性，口服生物利用度和低细胞毒性。 在小鼠腹腔注射（2.5 mg / kg）后发现迅速吸收到血液中，半衰期中等，大脑中的最高峰浓度C max = 1069 ng / g。因此，AGH-192可能是研究5-HT 7受体功能以及潜在的镇痛剂的长期寻求的工具化合物，这在神经性疼痛小鼠模型中观察到的抗伤害感受作用表明。
• [EN] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002078693A2

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-ht6 receptor
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20060009511A9

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20070099909A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了公式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-ARYLETHYL) BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1859798B1

  公开（公告）日：2015-12-30