5-三氟甲基吡啶-3-硼酸频那醇酯 | 1084953-47-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-三氟甲基吡啶-3-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 5-三氟甲基吡啶-3-硼酸频哪醇酯；3-（三氟甲基）-5-吡啶硼酸嚬哪醇酯
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1084953-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BF₃NO₂
• mdl: MFCD12198142
• 分子量: 273.063
• InChiKey: LFZDWNHGQKQVIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

5-三氟甲基吡啶-3-硼酸频哪醇酯是一种有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发及化工生产过程中。

制备

在500 mL 三颈瓶中加入3-溴-5-(三氟甲基)吡啶、150 mL 干燥四氢呋喃，在氩气保护下搅拌均匀。在温度低于5℃的情况下，缓慢滴加40 mL 正丁基锂，滴毕后室温反应1小时，再降温至 -80℃，滴加硼酸三甲酯15 mL，于-80℃ 搅拌 0.5 小时。随后缓慢升温至室温，滴加150 mL 15%氯化铵溶液以中和反应液中的酸，然后在室温搅拌1小时。

分出有机层，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机相并使用无水硫酸镁进行干燥。抽滤后，将滤液减压蒸干，得到1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸粗品，并用水重结晶。

在250 mL 三颈瓶中加入1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸纯品、100 mL 干燥四氢呋喃及1.8 g（0.0153 mol）频哪醇，搅拌溶解后，加入分子筛并室温下反应2小时。过滤后，将滤液蒸干并用100 mL 正己烷溶解，用水洗涤有机相并使用无水硫酸镁进行干燥。最后抽滤、蒸干，得到5-三氟甲基吡啶-3-硼酸频哪醇酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三氟甲基吡啶-3-硼酸频那醇酯 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(5-((1R,5S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)bicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)-1-ethyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2023/97230

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium carbonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-三氟甲基吡啶-3-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进的CC键活化来转化芳基酮。

  摘要：

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006740

文献信息

• Use of Inhibitors of the Activity or Function of PI3K
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20150342951A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to new uses of PI3K inhibitors, wherein said inhibitors have an inhibitory action on the PI3K isoform delta for the treatment of immunopathology in a subject suffering from a disease or disorder selected from malaria, leishmaniasis, trypanosomiasis, toxoplasmosis and/or neurocysticercosis, via functional inhibition of TLR9 of the infected subject.

  该发明涉及PI3K抑制剂的新用途，其中所述抑制剂对PI3K同工酶δ具有抑制作用，用于治疗患有疟疾、利什曼病、锥虫病、弓形虫病和/或神经囊虫病等疾病或紊乱的受试者的免疫病理学，通过对感染受试者的TLR9的功能抑制。
• Pyridonaphthyridine PI3K/MTOR Dual Inhibitors and Preparation and Use Thereof
  申请人：Wu Frank

  公开号：US20140093505A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The present invention relates to a pyridonaphthyridine compound as represented by general formula (I), which has a dual PI3K and mTOR inhibition effect, and its pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer and deuteride thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and X are as defined in the specification; the present invention also relates to a method for preparing said compound, a pharmaceutical composition and a pharmaceutical formulation containing said compound, and uses of said compound in treating and/or preventing a proliferative disease and in the manufacture of a medicament for treating and/or preventing a proliferative disease.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的吡啶萘啉化合物，其具有双重PI3K和mTOR抑制作用，以及其药学上可接受的盐、立体异构体和氘代物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X如规范中所定义；本发明还涉及一种制备所述化合物的方法，含有所述化合物的药物组合物和药物配方，以及所述化合物在治疗和/或预防增殖性疾病以及制造用于治疗和/或预防增殖性疾病的药物的用途。
• ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：BALESTRA Michael

  公开号：US20140323468A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 . R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , W, Y, m and n are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及以下式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、W、Y、m和n如本文所定义。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• [EN] TRICYCLIC DLK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE DLK TRICYCLIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016142310A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, wherein ring A and R1-R2 have any of the values defined in the specification. The compounds and salts are useful for treating DLK mediated disorders. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as methods of using said compounds, salts, or compositions as DLK inhibitors and for treating neurodegeneration diseases and disorders.

  该发明涉及公式（I）的化合物及其盐，其中环A和R1-R2具有规范中定义的任何值。这些化合物和盐对于治疗由DLK介导的疾病有用。该发明还提供了包括公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用所述化合物、盐或组合物作为DLK抑制剂和治疗神经退行性疾病和疾病的方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDYL COMPOUNDS AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRIDYLE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013043521A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  This invention relates to pyrazolopyridyl compounds of the structural formula: [Formula should be inserted here] or their pharmaceutically acceptable salts, wherein the variable are defined herein. The inventive compounds selectively inhibit aldosterone synthase. This invention also provides for pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I or their salts as well as potentially to methods for the treatment, amelioration or prevention of conditions that could be treated by inhibiting aldosterone synthase.

  本发明涉及结构式为：[在此插入公式]的吡唑吡啶基化合物或其药用盐，其中变量在此定义。这些创新化合物选择性地抑制醛固酮合成酶。本发明还提供了包括结构式I化合物或其盐的药物组合物，以及可能用于治疗、改善或预防通过抑制醛固酮合成酶可治疗的疾病的方法。