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(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol | 635313-41-6

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol
英文别名
(1R,2S)-[2,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester;(2S,3R)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-propanediol;(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol;3-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-propanediol;tert-butyl N-[(1R,2S)-2,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propyl]carbamate
(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol化学式
CAS
635313-41-6
化学式
C15H23NO5
mdl
——
分子量
297.351
InChiKey
QOWCUKPCDLJSLY-CHWSQXEVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.1
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.53
  • 拓扑面积:
    88
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
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    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

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文献信息

  • Proline-Catalyzed α-Aminooxylation of β-Amino Aldehydes: Access to Enantiomerically Pure syn- and anti-3-Amino-3-aryl-1,2-alkanediols
    作者:Arumugam Sudalai、V. Venkataramasubramanian、I. Kiran
    DOI:10.1055/s-0034-1379735
    日期:——
    A new synthetic method for enantioselective synthesis of syn or anti -3-amino-3-aryl-1,2-alkanediols via proline catalyzed α-aminooxylation of β-amino aldehydes are described. This methodology is successfully applied to a concise and protecting group-free asymmetric synthesis of ()-cytoxazone, (+)- epi -cytoxazone and formal synthesis of N-thiolated 2-oxazolidinone.
    描述了一种通过脯酸催化 β-基醛的 α-基氧化作用对映选择性合成顺式或反-3-基-3-芳基-1,2-烷二醇的新合成方法。该方法已成功应用于 (-)-胞恶酮、(+)- 表 - 胞恶唑的简洁且无保护基团的不对称合成和 N-醇化 2-恶唑烷酮的正式合成。
  • A mild and efficient method for chemoselective deprotection of acetonides by bismuth(III) trichloride
    作者:N.Raghavendra Swamy、Y Venkateswarlu
    DOI:10.1016/s0040-4039(02)01809-9
    日期:2002.10
    Acetonides undergo chemoselective deprotection to afford the corresponding 1,2-diols in excellent yields using bismuth trichloride in acetonitrile/dichloromethane at ambient temperature.
    在环境温度下,使用三氯化铋乙腈/二氯甲烷溶液,对乙酰丙酮进行化学选择性脱保护,以优异的收率得到相应的1,2-二醇
  • Co(iii)(salen)-catalyzed HKR of two stereocentered alkoxy- and azido epoxides: a concise enantioselective synthesis of (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone
    作者:R. Santhosh Reddy、Pandurang V. Chouthaiwale、Gurunath Suryavanshi、Vilas B. Chavan、Arumugam Sudalai
    DOI:10.1039/c0cc00650e
    日期:——
    The HKR of racemic syn- or anti- alkoxy- and azido epoxides catalyzed by Co(salen) complex affords a practical access to a series of enantioenriched syn- or anti- alkoxy- and azido epoxides and the corresponding 1,2-diols. This strategy has been successfully employed in the concise, enantioselective synthesis of bioactive molecules such as (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone.
    在 Co(salen)络合物催化下,外消旋的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物的 HKR 提供了获得一系列对映体富集的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物以及相应的 1,2 二醇的实用途径。这种策略已成功应用于简便、对映选择性合成生物活性分子,如 (S,S)-reboxetine 和 (+)-epi-cytoxazone 等。
  • An efficient synthesis of (+)-epi-cytoxazone via asymmetric organocatalysis
    作者:Sung-Gon Kim、Tae-Ho Park
    DOI:10.1016/j.tetasy.2008.06.021
    日期:2008.7
    The catalytic enantioselective synthesis of (+)-epi-cytoxazone has been accomplished in four steps from p-methoxybenzaldehyde N-Boc-imine with good diastereo- and enantioselectivity. This approach involves asymmetric Mannich reaction of an aldehyde with N-Boc-imine using the novel 2-pyrrole-derived imidazolidinone as an organocatalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • A Novel Stereoselective Total Synthesis of (+)‐5‐<i>epi</i>‐Cytoxazone
    作者:Navath Raghavendra Swamy、Pendem Krishnaiah、Natala Srinivasa Reddy、Yenamandra Venkateswarlu
    DOI:10.1081/car-200030048
    日期:2004.12.29
    Stereoselective synthesis of a potent cytokine modulator cytoxazone isomer has been achieved from 2,3-O-isopropylidene D-glyceraldehyde involving Grignard reaction, subsequent formation of an azide followed by reduction to the aminodiol, and finally cyclization of the N-Boc diol.
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