(1R)-1-(4-甲氧基苯基)-1-丙胺 | 235083-55-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R)-1-(4-甲氧基苯基)-1-丙胺
• 英文名称: (R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-amine
• 英文别名: (R)-1-(p-methoxyphenyl)propan-1-amine；(R)-1-(4-methoxyphenyl)propylamine；(1R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-amine
• CAS: 235083-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: WOEIOKRLEJXFEF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (1R)-1-(4-甲氧基苯基)-1-丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)propyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将三有机锌酸酯加到N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺上来合成高度对映体富集的胺

  摘要：

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.012
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 C₁₇H₂₂Cl₂N₂Ru 、 异丙胺 、 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase ATA-024 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic one-pot synthesis in an aqueous medium: combination of metal-catalysed allylic alcohol isomerisation–asymmetric bioamination

  摘要：

  鲁铑催化的烯丙醇异构化首次与不对称生物胺化反应在水性介质中一锅法耦合。

  DOI：

  10.1039/c5cc03298a

文献信息

• One-Pot Transformation of Ketoximes into Optically Active Alcohols and Amines by Sequential Action of Laccases and Ketoreductases or ω-Transaminases
  作者：Raquel S. Correia Cordeiro、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Robert Kourist、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/cctc.201801900

  日期：2019.2.20

  An enzymatic one‐pot process for asymmetric transformation of prochiral ketoximes into alcohols or amines was developed by sequential coupling of a laccase‐catalyzed deoximation either with a ketone reduction (ketoreductase, KRED) or bioamination (ω‐transaminase, ω‐TA) in aqueous medium. An accurate selection of biocatalysts provided the corresponding products in excellent enantiomeric excesses and

  通过将漆酶催化的脱肟与酮还原（酮还原酶，KRED）或生物胺化（ω-转氨酶，ω-TA）相继偶联，开发了一种酶法一锅法，用于将前手性酮肟不对称转化为醇或胺。中等的。正确选择生物催化剂后，相应的产品的对映体过量非常好，醇的总转化率从83％到> 99％，胺的总转化率从70％到> 99％。同样，仅使用1％（w / w）的Cremophor®（一种聚乙氧基化蓖麻油）作为助溶剂，可使手性醇级联反应中的浓度达到100 mM。
• BENZOPYRROLIDONE DERIVATIVES POSSESSING ANTIVIRAL AND ANTICANCER PROPERTIES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3056202A1

  公开（公告）日：2016-08-17

  The present invention relates to benzopyrrolidone derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof for the use in the treatment of infectious diseases or cancer, and pharmaceutical compositions containing at least one of said benzopyrrolidone derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof for the use in the treatment of infectious diseases or cancer.

  本发明涉及苯并吡咯烷酮衍生物和/或其药用可接受盐，用于治疗传染病或癌症，并包含至少一种所述苯并吡咯烷酮衍生物和/或其药用可接受盐的药物组合物，用于治疗传染病或癌症。
• [EN] FUSED PYRROLEDICARBOXAMIDES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] PYRROLEDICARBOXAMIDES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013113860A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to fused pyrroledicarboxamides of the formula (I), in which R1 to R9, X, m and n are as defined in the claims. The compounds of the formula (I) are inhibitors of the acid-sensitive potassium channel TASK-1 and suitable for the treatment of TASK-1 channel-mediated diseases such as arrhythmias, in particular atrial arrhythmias like atrial fibrillation or atrial flutter, and respiratory disorders, in particular sleep-related respiratory disorders like sleep apnea, for example.

  本发明涉及公式（I）中的融合吡咯二羧酰胺，其中R1至R9、X、m和n如权利要求中所定义。公式（I）化合物是酸敏感钾通道TASK-1的抑制剂，适用于治疗TASK-1通道介导的疾病，如心律失常，特别是心房心律失常，如心房颤动或心房扑动，以及呼吸系统疾病，特别是与睡眠相关的呼吸系统疾病，如睡眠呼吸暂停症等。
• Fused Pyrroledicarboxamides and Their Use as Pharmaceuticals
  申请人：SANOFI

  公开号：US20160159793A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates in fused pyrroledicarboxamides of the formula (I), in which R1 to R9, X, m and n are as defined in claims. The compounds of the formula (I) are inhibitors of the acid-sensitive potassium channel TASK-1 and suitable for the treatment of TASK-1 channel-mediated diseases such as arrhythmias, in particular atrial arrhythmias like atrial fibrillation or atrial flutter, and respiratory disorders, in particular sleep-related respiratory disorders like sleep apnea, for example.

  本发明涉及式(I)的融合吡咯二酰胺，其中R1至R9、X、m和n如权利要求中所定义。公式(I)化合物是酸敏感钾通道TASK-1的抑制剂，适用于治疗TASK-1通道介导的疾病，如心律失常，特别是房颤或心房扑动，以及呼吸系统疾病，特别是睡眠相关呼吸障碍，如睡眠呼吸暂停等。
• Further enantioselective syntheses of α-arylalkanamines via intermediate addition of Grignard reagents to a chiral hydrazone derived from (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Patricia Bataille、Michel Paterne、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00146-9

  日期：1999.4

  aldehydes with the chiral hydrazine (R)-(−)-2, derived from 2-aminobutan-1-ol (R)-(−)-1, gave the corresponding hydrazones 5–12. Enantioselective addition of EtMgBr or n-BuMgBr to 5–8 gave the trisubstituted hydrazines 13a–f (d.e.s=100%). Catalytic hydrogenolysis (6 bar/Pd–C/110°C/5 h) of the N–N bond of the latter afforded the enantiomerically enriched α-arylalkanamines (R)-(+)-14a–f (e.e.s=90–93%).

  与手性肼各种芳香醛的反应（[R ）- （ - ） - 2，衍生自2-氨基丁-1-醇（[R ）- （ - ） - 1，得到相应的腙5 - 12。映选择性加成将EtMgBr或Ñ -BuMgBr到5 - 8，得到三取代的肼13A - ˚F（DES = 100％）。后者的N - N键的催化氢解（6 bar / Pd–C / 110°C / 5 h）提供了对映异构体富集的α-芳基烷胺（R）-（+）- 14a - f （ee = 90–93％）。