(E)-3,7-dimethyl-1-((Z)-3-methyl-1-vinyl-pent-2-en-4-ynyloxy)-octa-2,6-diene | 1001653-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3,7-dimethyl-1-((Z)-3-methyl-1-vinyl-pent-2-en-4-ynyloxy)-octa-2,6-diene
• 英文别名: (E)-3,7-dimethyl-1-((Z)-3-methyl-1-vinylpent-2-en-4-ynyloxy)octa-2,6-diene；(2E)-3,7-dimethyl-1-[(4Z)-5-methylhepta-1,4-dien-6-yn-3-yl]oxyocta-2,6-diene
• CAS: 1001653-37-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: LNLIVOWGPWMKSE-UEHVZXPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-dimethyl-1-((Z)-3-methyl-1-vinyl-pent-2-en-4-ynyloxy)-octa-2,6-diene 在 tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以17%的产率得到2-(2,6-dimethyl-2-vinyl-hept-5-enyl)-3-methyl-5-vinyl-furan
  参考文献：
  名称：

  通过炔基烯丙基醚的克莱森型重排，金 (I) 催化形成呋喃。

  摘要：

  在金（I）催化剂的存在下，一系列炔基烯丙基醚被重排成多取代呋喃。建议转换涉及克莱森型重排，允许在温和的实验条件下有效创建四元中心。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.100
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3,7-dimethyl-1-((Z)-3-methyl-1-vinyl-pent-2-en-4-ynyloxy)-octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  通过炔基烯丙基醚的克莱森型重排，金 (I) 催化形成呋喃。

  摘要：

  在金（I）催化剂的存在下，一系列炔基烯丙基醚被重排成多取代呋喃。建议转换涉及克莱森型重排，允许在温和的实验条件下有效创建四元中心。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.100

文献信息

• Synthesis of Functionalized Furans via Gold(I)-Catalyzed Claisen-Type Rearrangement
  作者：Florin M. Istrate、Fabien L. Gagosz

  DOI：10.1021/jo7022685

  日期：2008.1.1

  Gold(I)-catalyzed cyclization of pentenynyl allyl ethers allows the rapid construction of functionalized furans. The concerted oxy-Claisen-type mechanism induces a complete selectivity of the process and allows the easy formation of quaternary centers.

  金（I）催化的戊炔基烯丙基醚的环化可快速构建官能化的呋喃。一致的氧-克莱森型机理诱导了该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。