tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate | 888020-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate
• 英文别名: [((4-CF₃)C₆H₄)₃PAu]NTf₂；Bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;gold(1+);tris[4-(trifluoromethyl)phenyl]phosphane
• CAS: 888020-56-2
• 化学式: C₂₃H₁₂AuF₁₅NO₄PS₂
• 分子量: 943.401
• InChiKey: YTMVTCABLZRISU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体对金(I)配合物氧化的反式影响

  摘要：

  金（I）配合物被认为是氧化加成的活性物质，目前的理解表明与其他晚期过渡金属相比具有不同的机制，但缺乏对反应性曲线的合理理解。在此，我们提出金（I）中心对三配位或四配位的可及性在涉及三配位或四配位金（I）与氧化剂作为配体之一的氧化过程中至关重要中间的。对 (Phen)R3PAu(I)NTf2 复合物几何结构的计算研究表明，这种三坐标物种的可及性与膦配体的“反式影响”具有良好的相关性：弱 σ 供体膦配体促进了三-金（I）配合物的配位。建立了不对称三配位 (Phen)R3PAu(I)NTf2 配合物与炔基高价碘试剂的氧化加成。氧化加成的动力学曲线与 Ham-mett 取代基参数 (ρ = 3.75, R2 = 0.934) 具有良好的关系，其中带有较少 σ 供体膦配体的金 (I) 配合物增加了氧化加成的速率。正 ρ 表示氧化添加对反式影响的高敏感性。氧化加成到线性双（吡啶）金（I）络合物的反应性

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09363
• 作为产物：
  描述：

  三(4-三氟甲苯基)膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate
  参考文献：
  名称：

  可见光使无光敏剂，金催化的硼酸和重氮盐的C-C交叉偶联

  摘要：

  据报道，第一个无光敏剂的可见光驱动的，金催化的芳基硼酸和芳基重氮盐的CC交联反应。该反应可以在非常温和的条件下进行，使用催化量的三（4-三氟甲基）膦金（I）氯化物[（4-CF 3 -C 6 H 4）3 PAuCl]，甲醇为溶剂，可以选择使用以中等至优异的收率合成各种取代的联芳基，并具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700121
• 作为试剂：
  描述：

  在 tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(2-iodophenyl)-2-isopropyl-4-(naphthalen-2-yl)-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  通过中心到轴手性转换策略合成C-N轴向手性N-芳基苯并[g]吲哚

  摘要：

  描述了金催化二炔级联环化，用于合成先前未探索的 C-N 轴向手性N-芳基苯并[ g ]吲哚。这种转变是通过中心到轴的手性转换策略实现的。手性转化表现出高效率。除了单一的C-N手性轴外，还提供了带有C-N和C-C手性轴的N-芳基苯并[ g ]吲哚。制备了标题化合物衍生的单膦配体，并在 Pd 催化的不对称烯丙基取代中进行了评估，显示出优异的手性诱导能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01576

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinolizidines <i>via</i> a Gold-Catalyzed Double Cyclization Cascade
  作者：Shiori Nonaka、Kenji Sugimoto、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/adsc.201500907

  日期：2016.2.4

  A novel synthesis of quinolizidines by a cationic gold‐catalyzed double cyclization cascade has been developed. The reaction was initiated by the gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cyclization of ynamides, which was followed by a second cyclization of an enamide intermediate to provide the corresponding quinolizidine derivatives. The utility of this reaction was demonstrated by application to the synthesis of

  已开发出一种通过阳离子金催化的双环化级联反应合成喹啉嗪的新方法。该反应是由金酰胺对酰胺进行6- exo - dig环化反应引发的，然后第二次环化酰胺中间体以提供相应的喹喔啉衍生物。该反应的实用性通过应用于多取代喹oli啶类化合物的合成以及喹oli啶类生物碱（±）-羽扇豆碱的全合成而得到证明。
• Dual Photoredox and Gold Catalysis: Intermolecular Multicomponent Oxyarylation of Alkenes
  作者：Matthew N. Hopkinson、Basudev Sahoo、Frank Glorius

  DOI：10.1002/adsc.201400580

  日期：2014.9.15

  developed using a dual gold and photoredox catalytic system. Inexpensive organic dyes could be employed as the photocatalyst using aryldiazonium salts, while the combination of gold and iridium catalysts allowed for diaryliodonium compounds to be employed as the source of the arene coupling partner. In both cases, α‐arylated ether products were generated under remarkably mild conditions using readily accessible

  使用双金和光氧化还原催化体系开发了简单烯烃的分子间三组分氧化芳基化反应。廉价的有机染料可以用作使用芳基重氮盐的光催化剂，而金和铱催化剂的组合则允许将二芳基碘鎓化合物用作芳烃偶联伴侣的来源。在这两种情况下，α-芳基化醚产物都是在非常温和的条件下使用易于获得的可见光源产生的。
• Photosensitizer-Free, Gold-Catalyzed C-C Cross-Coupling of Boronic Acids and Diazonium Salts Enabled by Visible Light
  作者：Sina Witzel、Jin Xie、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201700121

  日期：2017.5.2

  The first photosensitizer‐free visible light‐driven, gold‐catalyzed C–C cross‐couplings of arylboronic acids and aryldiazonium salts are reported. The reactions can be conducted under very mild conditions, using a catalytic amount of tris(4‐trifluoromethyl)phosphinegold(I) chloride [(4‐CF3‐C6H4)3PAuCl] with methanol as the solvent allowing an alternative access to a variety of substituted biaryls in

  据报道，第一个无光敏剂的可见光驱动的，金催化的芳基硼酸和芳基重氮盐的CC交联反应。该反应可以在非常温和的条件下进行，使用催化量的三（4-三氟甲基）膦金（I）氯化物[（4-CF 3 -C 6 H 4）3 PAuCl]，甲醇为溶剂，可以选择使用以中等至优异的收率合成各种取代的联芳基，并具有宽泛的官能团耐受性。
• Trans Influence of Ligands on the Oxidation of Gold(I) Complexes
  作者：Yangyang Yang、Lukas Eberle、Florian F. Mulks、Jonas F. Wunsch、Marc Zimmer、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/jacs.9b09363

  日期：2019.10.30

  tetra-coordinate gold(I) with the oxidizing reagent as one of the ligands as an intermediate. A computational study of the geometry of (Phen)R3PAu(I)NTf2 complexes shows that the accessibility of such tri-coordinate species shows a good correlation with the 'trans influence' of phosphine ligands: the weak σ-donating phosphine ligands promote tri-coordination of gold(I) complexes. The oxidative addition

  金（I）配合物被认为是氧化加成的活性物质，目前的理解表明与其他晚期过渡金属相比具有不同的机制，但缺乏对反应性曲线的合理理解。在此，我们提出金（I）中心对三配位或四配位的可及性在涉及三配位或四配位金（I）与氧化剂作为配体之一的氧化过程中至关重要中间的。对 (Phen)R3PAu(I)NTf2 复合物几何结构的计算研究表明，这种三坐标物种的可及性与膦配体的“反式影响”具有良好的相关性：弱 σ 供体膦配体促进了三-金（I）配合物的配位。建立了不对称三配位 (Phen)R3PAu(I)NTf2 配合物与炔基高价碘试剂的氧化加成。氧化加成的动力学曲线与 Ham-mett 取代基参数 (ρ = 3.75, R2 = 0.934) 具有良好的关系，其中带有较少 σ 供体膦配体的金 (I) 配合物增加了氧化加成的速率。正 ρ 表示氧化添加对反式影响的高敏感性。氧化加成到线性双（吡啶）金（I）络合物的反应性