methyl (E,E,E)-7-[1-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]-6-fluoro-3-methyl-octa-2,4,6-trienoate | 179406-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (E,E,E)-7-[1-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]-6-fluoro-3-methyl-octa-2,4,6-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6E)-6-fluoro-3-methyl-7-(1-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl)octa-2,4,6-trienoate
• CAS: 179406-19-0
• 化学式: C₂₂H₂₈FNO₂
• 分子量: 357.468
• InChiKey: JDJIMVJXFXNDTH-MSMBRURYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,E,E)-7-[1-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]-6-fluoro-3-methyl-octa-2,4,6-trienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到(E,E,E)-7-[1-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]-6-fluoro-3-methyl-octa-2,4,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型类维生素A X受体激动剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  作为开发对类视黄醇X受体（RXR）亚家族具有更高亲和力和选择性的新型类视黄醇的研究的一部分，我们设计并合成了一系列（E，E，E）-7-（1,2,3，4 -四氢喹啉-6-基）-7-烷基-6-氟-3-甲基庚2-2、4、6-三烯酸衍生物。通过将极性N原子引入类维生素A骨架的疏水部分而生成的这些四氢喹啉显示出对RXR的高结合亲和力。在2,4,6-三烯酸部分的6-位添加氟提供了引起RXR有效和选择性反式激活的化合物。化合物14b（ER-35794）在三烯部分的7位上具有乙基取代基，在6位上具有氟，是迄今为止报道的最有效和最具选择性的RXR激动剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm980058c
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (E,E,E)-7-[1-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]-6-fluoro-3-methyl-octa-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  新型类维生素A X受体激动剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  作为开发对类视黄醇X受体（RXR）亚家族具有更高亲和力和选择性的新型类视黄醇的研究的一部分，我们设计并合成了一系列（E，E，E）-7-（1,2,3，4 -四氢喹啉-6-基）-7-烷基-6-氟-3-甲基庚2-2、4、6-三烯酸衍生物。通过将极性N原子引入类维生素A骨架的疏水部分而生成的这些四氢喹啉显示出对RXR的高结合亲和力。在2,4,6-三烯酸部分的6-位添加氟提供了引起RXR有效和选择性反式激活的化合物。化合物14b（ER-35794）在三烯部分的7位上具有乙基取代基，在6位上具有氟，是迄今为止报道的最有效和最具选择性的RXR激动剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm980058c

文献信息

• Syntheses and Structure−Activity Relationships of Novel Retinoid X Receptor Agonists
  作者：Shigeki Hibi、Kouichi Kikuchi、Hiroyuki Yoshimura、Mitsuo Nagai、Kenji Tai、Takayuki Hida

  DOI：10.1021/jm980058c

  日期：1998.8.1

  retinoid skeleton, showed high binding affinity to RXRs. Addition of fluorine at the 6-position of the 2,4,6-trienoic acid moiety afforded compounds which elicit potent and selective transactivation of the RXRs. Compound 14b (ER-35794), which possesses an ethyl substituent at the 7-position and fluorine at the 6-position of the triene moiety, is one of the most potent and selective RXR agonists reported to

  作为开发对类视黄醇X受体（RXR）亚家族具有更高亲和力和选择性的新型类视黄醇的研究的一部分，我们设计并合成了一系列（E，E，E）-7-（1,2,3，4 -四氢喹啉-6-基）-7-烷基-6-氟-3-甲基庚2-2、4、6-三烯酸衍生物。通过将极性N原子引入类维生素A骨架的疏水部分而生成的这些四氢喹啉显示出对RXR的高结合亲和力。在2,4,6-三烯酸部分的6-位添加氟提供了引起RXR有效和选择性反式激活的化合物。化合物14b（ER-35794）在三烯部分的7位上具有乙基取代基，在6位上具有氟，是迄今为止报道的最有效和最具选择性的RXR激动剂之一。