prop-2-enyl (1R,2R,3R,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-3,5-bis(methoxymethoxy)-6,17-dimethyl-8,19-bis(prop-2-enoxy)-10-[[(2R)-3-sulfanyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaene-21-carboxylate | 925451-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (1R,2R,3R,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-3,5-bis(methoxymethoxy)-6,17-dimethyl-8,19-bis(prop-2-enoxy)-10-[[(2R)-3-sulfanyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaene-21-carboxylate
• CAS: 925451-86-1
• 化学式: C₄₅H₅₅Cl₃N₄O₁₄S
• 分子量: 1014.38
• InChiKey: CRAQLETYYXUXRY-ZAWVAEEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (1R,2R,3R,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-3,5-bis(methoxymethoxy)-6,17-dimethyl-8,19-bis(prop-2-enoxy)-10-[[(2R)-3-sulfanyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaene-21-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 [(1R,2R,3R,11S,12R,14R,23R)-12-cyano-5,16-dihydroxy-6,17-dimethoxy-7,18,27-trimethyl-24-oxo-23-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-25-oxa-21-thia-13,27-diazahexacyclo[12.6.6.13,11.02,13.04,9.015,20]heptacosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-19-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin 597和ecteinascidin 583的不对称总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603179
• 作为产物：
  描述：

  海鞘素-类似物-1 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 甲基氯化镁 、 草酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.17h， 生成 prop-2-enyl (1R,2R,3R,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-3,5-bis(methoxymethoxy)-6,17-dimethyl-8,19-bis(prop-2-enoxy)-10-[[(2R)-3-sulfanyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaene-21-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin 597和ecteinascidin 583的不对称总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603179

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Ecteinascidin 597 and Ecteinascidin 583
  作者：Jinchun Chen、Xiaochuan Chen、Matthieu Willot、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200603179

  日期：2006.12.4