[(1R,2R,3R,11S,12R,14R,23R)-12-cyano-5,16-dihydroxy-6,17-dimethoxy-7,18,27-trimethyl-24-oxo-23-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-25-oxa-21-thia-13,27-diazahexacyclo[12.6.6.13,11.02,13.04,9.015,20]heptacosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-19-yl] acetate | 925451-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,3R,11S,12R,14R,23R)-12-cyano-5,16-dihydroxy-6,17-dimethoxy-7,18,27-trimethyl-24-oxo-23-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-25-oxa-21-thia-13,27-diazahexacyclo[12.6.6.13,11.02,13.04,9.015,20]heptacosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-19-yl] acetate
• CAS: 925451-89-4
• 化学式: C₃₄H₃₇Cl₃N₄O₁₀S
• 分子量: 800.114
• InChiKey: BZYQWDOJHQRXER-GIUIFIHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,11S,12R,14R,23R)-12-cyano-5,16-dihydroxy-6,17-dimethoxy-7,18,27-trimethyl-24-oxo-23-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-25-oxa-21-thia-13,27-diazahexacyclo[12.6.6.13,11.02,13.04,9.015,20]heptacosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-19-yl] acetate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin 597和ecteinascidin 583的不对称总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603179
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (1R,3S)-1-[(1R,2R)-1-amino-2-[5-hydroxy-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]-2-(methoxymethoxy)ethyl]-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-8-prop-2-enoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三甲基溴硅烷 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(1R,2R,3R,11S,12R,14R,23R)-12-cyano-5,16-dihydroxy-6,17-dimethoxy-7,18,27-trimethyl-24-oxo-23-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-25-oxa-21-thia-13,27-diazahexacyclo[12.6.6.13,11.02,13.04,9.015,20]heptacosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-19-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin 597和ecteinascidin 583的不对称总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603179

文献信息

• Intermediate and Process of Preparation of Ecteinascidin Such as Ecteinascidines-583,597 Using Such Intermediate
  申请人：Zhu Jieping

  公开号：US20090171080A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention concerns an intermediate of the following formula (I) in which R 1 and R 2 represent independently of each other a C 1 -C 12 alkyl group, a (C 1 -C 12 alkoxy)carbonyl group, optionally substituted by one, two or three halogen atom, a (C 2 -C 12 alkenyloxy)carbonyl group, an acyl group, a aryl(C 1 -C 12 )alkyl group, an arylalkoxy carbonyl group, a (C 1 -C 12 alkyl)sulfonyl group or an arylsulfonyl group, R 3 represents a O-protecting group, R 4 and R 5 represent independently of each other a hydrogen atom or a O-protecting group, R 6 represent a O-protecting group and R 7 represent a C 1 -C 12 alkyl group or —OR 6 and —OR 7 form together a group —OCH 2 O—. The present invention concerns also a process of preparation of the intermediate and its use for the preparation of Ecteinascidin 743 and Ecteinascidin-770.

  本发明涉及以下式（I）的中间体，其中R1和R2独立地表示C1-C12烷基，（C1-C12烷氧）羰基基团，可选地被一、二或三个卤素原子取代的（C2-C12烯氧）羰基基团，酰基基团，芳基（C1-C12）烷基基团，芳基氧羰基基团，（C1-C12烷基）磺酰基或芳基磺酰基，R3表示O-保护基团，R4和R5独立地表示氢原子或O-保护基团，R6表示O-保护基团，R7表示C1-C12烷基或-OR6和-OR7共同形成- OCH2O-基团。本发明还涉及制备该中间体的方法及其用于制备Ecteinascidin 743和Ecteinascidin-770的用途。
• US8058435B2
  申请人：——

  公开号：US8058435B2

  公开（公告）日：2011-11-15