eteinascidin 597 | 184300-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: eteinascidin 597
• 英文别名: ecteinascidin 597；[(1R,2R,3R,11S,12S,14R,23R)-23-amino-5,12,16-trihydroxy-6,17-dimethoxy-7,18,27-trimethyl-24-oxo-25-oxa-21-thia-13,27-diazahexacyclo[12.6.6.13,11.02,13.04,9.015,20]heptacosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-19-yl] acetate
• CAS: 184300-07-0
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₉S
• 分子量: 615.704
• InChiKey: IDGGTQFUYFZADM-SIRQBDPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 eteinascidin 597 在 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以0.5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  海鞘素：假定的生物合成前体和绝对立体化学

  摘要：

  新的生物活性海鞘素 (Et's) 597 (1)、583 (2)、594 (3) 和 596 (4) 先前描述的 Et 的推定生物合成前体 [例如，Et 743 (5)] 从加勒比被囊类动物 Ecteinascidia turbinata 中分离. 基于光谱数据分配给这些化合物的结构代表了一系列新的 Et，其中 l-半胱氨酸或其α-氧代类似物作为单元 C。 l-Cys 单元的绝对构型为 1 由手性 GC 指定，而 2D ROESY （旋转框架 Overhauser 增强光谱）其乙酰基衍生物 1a 的光谱完成了 1 的立体化学指定为 1R,2R,3R,4R,11R,13S,21S,1'R。

  DOI：

  10.1021/ja950054m
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,11S,12R,14R,23R)-12-cyano-5,16-dihydroxy-6,17-dimethoxy-7,18,27-trimethyl-24-oxo-23-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-25-oxa-21-thia-13,27-diazahexacyclo[12.6.6.13,11.02,13.04,9.015,20]heptacosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-19-yl] acetate 在 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 eteinascidin 597
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin 597和ecteinascidin 583的不对称总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603179

文献信息

• Ecteinascidins
  申请人：——

  公开号：US20040059112A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention is directed to several newly discovered ecteinascidin (Et) species, designated herein as Et 731, Et 745B, Et 815, Et 808, Et 596, Et 597, Et 583, Et 594 and a synthetic derivative of Et 594, N-Acetyl Et 597. The physical properties of these compounds, their preparation and bioactivities are also reported.

  本发明涉及几个新发现的异海鞘素（Et）物种，本文称为Et 731、Et 745B、Et 815、Et 808、Et 596、Et 597、Et 583、Et 594和Et 594的合成衍生物N-乙酰基Et 597。这些化合物的物理性质、制备方法和生物活性也被报道。
• Intermediate and Process of Preparation of Ecteinascidin Such as Ecteinascidines-583,597 Using Such Intermediate
  申请人：Zhu Jieping

  公开号：US20090171080A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention concerns an intermediate of the following formula (I) in which R 1 and R 2 represent independently of each other a C 1 -C 12 alkyl group, a (C 1 -C 12 alkoxy)carbonyl group, optionally substituted by one, two or three halogen atom, a (C 2 -C 12 alkenyloxy)carbonyl group, an acyl group, a aryl(C 1 -C 12 )alkyl group, an arylalkoxy carbonyl group, a (C 1 -C 12 alkyl)sulfonyl group or an arylsulfonyl group, R 3 represents a O-protecting group, R 4 and R 5 represent independently of each other a hydrogen atom or a O-protecting group, R 6 represent a O-protecting group and R 7 represent a C 1 -C 12 alkyl group or —OR 6 and —OR 7 form together a group —OCH 2 O—. The present invention concerns also a process of preparation of the intermediate and its use for the preparation of Ecteinascidin 743 and Ecteinascidin-770.

  本发明涉及以下式（I）的中间体，其中R1和R2独立地表示C1-C12烷基，（C1-C12烷氧）羰基基团，可选地被一、二或三个卤素原子取代的（C2-C12烯氧）羰基基团，酰基基团，芳基（C1-C12）烷基基团，芳基氧羰基基团，（C1-C12烷基）磺酰基或芳基磺酰基，R3表示O-保护基团，R4和R5独立地表示氢原子或O-保护基团，R6表示O-保护基团，R7表示C1-C12烷基或-OR6和-OR7共同形成- OCH2O-基团。本发明还涉及制备该中间体的方法及其用于制备Ecteinascidin 743和Ecteinascidin-770的用途。
• US8058435B2
  申请人：——

  公开号：US8058435B2

  公开（公告）日：2011-11-15
• Asymmetric Total Syntheses of Ecteinascidin 597 and Ecteinascidin 583
  作者：Jinchun Chen、Xiaochuan Chen、Matthieu Willot、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200603179

  日期：2006.12.4
• Ecteinascidins:  Putative Biosynthetic Precursors and Absolute Stereochemistry
  作者：Ryuichi Sakai、Elizabeth A. Jares-Erijman、Ignacio Manzanares、Maria V. Silva Elipe、Kenneth L. Rinehart

  DOI：10.1021/ja950054m

  日期：1996.1.1

  New bioactive ecteinascidins (Et's) 597 (1), 583 (2), 594 (3), and 596 (4)putative biosynthetic precursors of previously described Et's [e.g., Et 743 (5)]were isolated from the Caribbean tunicate Ecteinascidia turbinata. Structures assigned to these compounds based on spectroscopic data represent a novel series of Et's with l-cysteine or its α-oxo analog as unit C. The absolute configuration of the

  新的生物活性海鞘素 (Et's) 597 (1)、583 (2)、594 (3) 和 596 (4) 先前描述的 Et 的推定生物合成前体 [例如，Et 743 (5)] 从加勒比被囊类动物 Ecteinascidia turbinata 中分离. 基于光谱数据分配给这些化合物的结构代表了一系列新的 Et，其中 l-半胱氨酸或其α-氧代类似物作为单元 C。 l-Cys 单元的绝对构型为 1 由手性 GC 指定，而 2D ROESY （旋转框架 Overhauser 增强光谱）其乙酰基衍生物 1a 的光谱完成了 1 的立体化学指定为 1R,2R,3R,4R,11R,13S,21S,1'R。