2,3-二甲氧基-5-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶 | 1171919-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-5-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine；2-(5,6-dimethoxypyridin-3-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1171919-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂Si
• 分子量: 235.358
• InChiKey: KDNDGRWJNLKLHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-5-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到5-ethynyl-2,3-dimethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5- OR 6 - SUBSTITUTED 3 - HYDROXY - 2 ( 1H) - PYRIDINONES AS D-AMINO ACID OXIDASE (DAAO) INHIBITORS IN THERAPY OF DISEASES SUCH AS SCHIZOPHRENIA, COGNITIVE DISORDER AND PAIN
  [FR] 3-HYDROXY-2(1H)-PYRIDINONES 5- OU 6- SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE D-ACIDE AMINÉ OXYDASE (DAAO) EN THÉRAPIE DE MALADIES TELLES QUE LA SCHIZOPHRÉNIE, UN TROUBLE COGNITIF ET LA DOULEUR

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐，其中R1为氢或氟，A和B中的一个为R2，另一个为-X-Y-R3基团。R3代表一个碳环或杂环。进一步的变量如规范中所定义。还声明了它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及通过调节D-氨基酸氧化酶（DAAO）在治疗精神分裂症、认知障碍和疼痛等疾病中的用途。

  公开号：

  WO2013004996A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 乙醇 、 水 、 氢溴酸 、 溴 、 铁粉 、 三乙胺 、 calcium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 2,3-二甲氧基-5-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE INHIBITORS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE

  摘要：

  本发明涉及作为PI3K抑制剂的化合物，特别是PI3Kγ的抑制剂。该发明还提供了包含这些化合物的药学上可接受的组合物，并提供了在治疗各种疾病、症状或障碍中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  US20110081316A1

文献信息

• [EN] 5- OR 6 - SUBSTITUTED 3 - HYDROXY - 2 ( 1H) - PYRIDINONES AS D-AMINO ACID OXIDASE (DAAO) INHIBITORS IN THERAPY OF DISEASES SUCH AS SCHIZOPHRENIA, COGNITIVE DISORDER AND PAIN<br/>[FR] 3-HYDROXY-2(1H)-PYRIDINONES 5- OU 6- SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE D-ACIDE AMINÉ OXYDASE (DAAO) EN THÉRAPIE DE MALADIES TELLES QUE LA SCHIZOPHRÉNIE, UN TROUBLE COGNITIF ET LA DOULEUR
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013004996A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is hydrogen or fluorine, one of A and B is R2, the other is a group -X-Y-R3. R3 represents a carbocyclic or heterocyclic ring. Further variables are as defined in the specification. Also claimed are- processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy of diseases such as schizophrenia, cognitive disorders and pain by modulating the D-amino acid oxidase enzyme (DAAO).

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐，其中R1为氢或氟，A和B中的一个为R2，另一个为-X-Y-R3基团。R3代表一个碳环或杂环。进一步的变量如规范中所定义。还声明了它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及通过调节D-氨基酸氧化酶（DAAO）在治疗精神分裂症、认知障碍和疼痛等疾病中的用途。
• Discovery of a Novel Series of Potent and Selective Alkynylthiazole-Derived PI3Kγ Inhibitors
  作者：Upul K. Bandarage、Alex M. Aronov、Jingrong Cao、Jon H. Come、Kevin M. Cottrell、Robert J. Davies、Simon Giroux、Marc Jacobs、Sudipta Mahajan、David Messersmith、Cameron S. Moody、Rebecca Swett、Jinwang Xu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00573

  日期：2021.1.14

  family of enzymes that control a wide variety of cellular functions such as cell growth, proliferation, differentiation, motility, survival, and intracellular trafficking. PI3Kγ plays a critical role in mediating leukocyte chemotaxis as well as mast cell degranulation, making it a potentially interesting target for autoimmune and inflammatory diseases. We previously disclosed a novel series of PI3Kγ inhibitors

  磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 是一个酶家族，可控制多种细胞功能，例如细胞生长、增殖、分化、运动、存活和细胞内运输。PI3Kγ 在介导白细胞趋化性和肥大细胞脱粒中起关键作用，使其成为自身免疫和炎症性疾病的潜在有趣靶标。我们之前披露了一系列源自苯并噻唑核心的新型 PI3Kγ 抑制剂。苯并噻唑核心的截断导致发现了结构多样的炔基噻唑系列，该系列显示出高 PI3Kγ 效力和亚型选择性。炔基噻唑系列的进一步药物化学优化导致化合物如14和32的鉴定、高效、亚型选择性和 CNS 渗透性 PI3Kγ 抑制剂。化合物14在体内显示出对 PI3Kγ 介导的嗜中性粒细胞迁移的强烈抑制。
• 5- or 6-substituted 3-hydroxy-2 (1 H)-pyridinones as D-amino acid oxidase (DAAO) inhibitors in therapy of diseases such as schizophrenia, cognitive disorder and pain
  申请人：Farnaby William

  公开号：US09180122B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is hydrogen or fluorine, one of A and B is R2, the other is a group —X—Y—R3. R3 represents a carbocyclic or heterocyclic ring. Further variables are as defined in the specification. Also claimed are—processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy of diseases such as schizophrenia, cognitive disorders and pain by modulating the D-amino acid oxidase enzyme (DAAO).

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1是氢或氟，A和B中的一个是R2，另一个是—X—Y—R3基团。R3代表碳环或杂环。进一步的变量如规范中所定义。还要求它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及通过调节D-氨基酸氧化酶（DAAO）酶来治疗精神分裂症、认知障碍和疼痛等疾病的用途。
• PYRAZOLE INHIBITORS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：Messersmith David

  公开号：US20110081316A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of PI3K, particularly of PI3Kγ. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及作为PI3K抑制剂的化合物，特别是PI3Kγ的抑制剂。该发明还提供了包含这些化合物的药学上可接受的组合物，并提供了在治疗各种疾病、症状或障碍中使用这些组合物的方法。
• 5- OR 6-SUBSTITUTED 3-HYDROXY-2(1H)-PYRIDINONES AS D-AMINO ACID OXIDASE (DAAO) INHIBITORS IN THERAPY OF DISEASES SUCH AS SCHIZOPHRENIA, COGNITIVE DISORDER AND PAID
  申请人：Farnaby William

  公开号：US20140243353A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 is hydrogen or fluorine, one of A and B is R2, the other is a group —X—Y—R3. R3 represents a carbocyclic or heterocyclic ring. Further variables are as defined in the specification. Also claimed are—processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy of diseases such as schizophrenia, cognitive disorders and pain by modulating the D-amino acid oxidase enzyme (DAAO).

  本发明提供了化合物的公式（I）及其在药学上可接受的盐，其中R1是氢或氟，A和B中的一个是R2，另一个是一个基团—X—Y—R3。R3代表一个碳环或杂环。其他变量如规范中所定义。还声明了它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及通过调节D-氨基酸氧化酶酶（DAAO）在治疗精神分裂症、认知障碍和疼痛等疾病方面的用途。