2-氯-8-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉 | 130861-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-8-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉
• 英文名称: 2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ol
• 英文别名: 2-chloro-8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 130861-73-3
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: IAJNDQUFQBHDAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54℃
• 沸点：
  331.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-8-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5,6,7,8-四氢-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠/ N，N，N'，N'-四甲基乙二胺在钯催化下卤代吡啶和喹啉的加氢脱卤。

  摘要：

  据报道，在钯催化剂下，硼氢化钠/ N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（NaBH 4 -TMEDA）体系可将卤代吡啶和喹啉进行加氢脱卤。催化量的[1,1 ' -双（二苯基膦基）二茂铁]在用NaBH组合二氯化钯（II）4 -TMEDA迅速hydrodehalogenate氯（溴）-pyridines并在定量产率室温-quinolines。化学选择性还原4,7-二氯喹啉可提供7-氯喹啉作为唯一产物，几乎定量地收率。此外，乙酸钯（II）-三苯膦和NaBH 4–TMEDA能够有效还原反应性溴吡啶和喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.053
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylcyclohexylimine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 三光气 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-氯-8-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  大规模合成2-氯四氢喹啉和2-氯四氢喹啉-8-one

  摘要：

  摘要 开发并有效优化了以环己酮和苄胺为原料的2-氯四氢喹啉的高效大规模制备方法，该方法成功地使苄基保护的酰胺环化，并在维尔斯迈尔条件下直接去除了苄基。共沸蒸馏以2mol的反应规模提供264g的2-氯四氢喹啉（79％），而无需中间分离。下游产物2-氯四氢喹啉-8-一通过Boekelheide重排，NaBH 4还原将乙酸酯水解和Anelli氧化而获得。通过开发的方法，不必分离中间体，可以方便地用溶剂淤浆以四步顺序以65％的总分离产率获得2-氯四氢喹啉-8-一。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707236

文献信息

• Aerobic oxidative deprotection of benzyl-type ethers under atmospheric pressure catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-butyl nitrite
  作者：Zhenlu Shen、Lili Sheng、Xiaochu Zhang、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.045

  日期：2013.3

  efficient protocol for the oxidative deprotection of benzyl-type ethers has been developed. The reaction was performed with catalytic amounts of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN) under atmospheric pressure of O2. Under the optimal reaction conditions, a variety of p-methoxybenzyl (PMB), p-phenylbenzyl (PPB), and benzyl (Bn) ethers can be deprotected to their

  已经开发了一种用于苄基型醚的氧化脱保护的简便而有效的方案。在O 2的大气压下，用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯（TBN）进行反应。在最佳反应条件下，各种对-甲氧基苄基（PMB），对-苯基苄基（PPB）和苄基（Bn）醚可以优异的转化率和选择性脱保护为相应的醇。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• SBA-15 Supported 1-Methyl-2-azaadamanane <i>N</i>-Oxyl (1-Me-AZADO) as Recyclable Catalyst for Oxidation of Alcohol
  作者：Yangwu Tian、Xiaqun Guo、Meichao Li、Chunmei Li、Xinquan Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01058

  日期：2021.5.21

  designed and synthesized an SBA-15 supported 1-methyl-2-azaadamanane N-oxyl (1-Me-AZADO) and investigated its catalytic performance for selective oxidation of alcohols under Anelli’s conditions. The first example of immobilization of 1-Me-AZADO was very important to advance the oxgenation effectively because this supported N-oxyl has excellent catalytic activity for oxidation of alcohols to carbonyl

  在这里，我们设计和合成了SBA-15负载的1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基（1-Me-AZADO），并研究了其在Anelli条件下对醇选择性氧化的催化性能。固定1-Me-AZADO的第一个例子对于有效地进行氧合非常重要，因为这种负载的N-氧基具有出色的催化活性，可将醇氧化为羰基化合物，更重要的是，至少可以方便地回收和再利用它6倍，对其催化效率无明显影响。
• HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Saturn, Inc.

  公开号：US20210078996A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of HPK1, and the treatment of HPK1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制HPK1和治疗HPK1介导的疾病的方法。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone-catalyzed aerobic oxidation reactions via multistep electron transfers with iron(<scp>ii</scp>) phthalocyanine as an electron-transfer mediator
  作者：Yiming Hong、Tiantian Fang、Meichao Li、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin

  DOI：10.1039/c6ra08921f

  日期：——

  A new biomimetic catalytic oxidation system which employs 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as the catalyst, molecular oxygen as the terminal oxidant and iron(II) phthalocyanine (FeIIPc) as the electron-transfer mediator has been developed. This system can be applied for oxidative deprotection of PMB ethers, alcohol oxidation, aromatization and α,β-unsaturated aldehyde formation. After

  一种新型的仿生催化氧化系统，采用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为催化剂，分子氧作为末端氧化剂，铁（II）酞菁（Fe II Pc）电子转移介体已经开发出来。该系统可用于PMB醚的氧化脱保护，醇氧化，芳构化和α，β-不饱和醛的形成。将Fe II Pc固定在多壁碳纳米管上后，可以重复使用而不会损失活性。