(-)-(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethyl-3-oxoheptan-2-yl benzoate | 473758-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethyl-3-oxoheptan-2-yl benzoate
• 英文别名: [(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethyl-3-oxoheptan-2-yl] benzoate
• CAS: 473758-97-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: HXHXBYUBTVCKGA-AYMMHLMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethyl-3-oxoheptan-2-yl benzoate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 [Ph₃P*CuH]6 、 水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Isobutyric acid (Z)-(1S,2R,3S,4S,8R,9R,10R)-1-(2-benzyloxy-ethyl)-12-(formyl-methyl-amino)-9-hydroxy-2,4,8,10-tetramethyl-7-oxo-3-triethylsilanyloxy-dodec-11-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies in marine macrolide synthesis: stereocontrolled synthesis of a C21–C34 subunit of the aplyronines

  摘要：

  The C21-C34 subunit 27 of the aplyronines, containing eight stereocentres and a terminal N-methyl-N-vinylformamide moiety, was prepared using the Horner-Wadsworth-Emmons coupling of beta-ketophosphonate 5 with aldehyde 19. The two stereotetrad sequences were constructed by chiral ketone aldol reactions, while the N-methyl-N-vinylformamide was introduced using a novel Wittig olefination. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01217-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 草酰氯 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethyl-3-oxoheptan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangin A：拟议结构及其六种非对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了拟南芥A结构的全合成。该策略依赖于两个醇醛反应，将手性中心安装在C3 / C4和C3'/ C4'处，高级中间炔烃和Weinreb酰胺之间通过锂介导的偶联完成C1-C13烷基支架，以及山口酯化设置侧链。合成nhatrangin和天然nhatrangin之间的光谱数据差异导致我们合成了nhatrangin A拟议结构的另外六个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03060

文献信息

• Nhatrangin A: Total Syntheses of the Proposed Structure and Six of Its Diastereoisomers
  作者：Luiz C. Dias、Ellen C. Polo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03060

  日期：2017.4.21

  A total synthesis of the proposed structure of nhatrangin A is described. This strategy relies on two aldol reactions to install the chiral centers at C3/C4 and C3′/C4′, a lithium-mediated coupling between an advanced intermediate alkyne and a Weinreb amide to complete the C1–C13 alkyl scaffold, and a Yamaguchi esterification to set the side chain. Discrepancies in the spectroscopic data between synthetic

  描述了拟南芥A结构的全合成。该策略依赖于两个醇醛反应，将手性中心安装在C3 / C4和C3'/ C4'处，高级中间炔烃和Weinreb酰胺之间通过锂介导的偶联完成C1-C13烷基支架，以及山口酯化设置侧链。合成nhatrangin和天然nhatrangin之间的光谱数据差异导致我们合成了nhatrangin A拟议结构的另外六个非对映异构体。
• Studies in marine macrolide synthesis: stereocontrolled synthesis of a C21–C34 subunit of the aplyronines
  作者：Ian Paterson、Simon B Blakey、Cameron J Cowden

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01217-0

  日期：2002.8

  The C21-C34 subunit 27 of the aplyronines, containing eight stereocentres and a terminal N-methyl-N-vinylformamide moiety, was prepared using the Horner-Wadsworth-Emmons coupling of beta-ketophosphonate 5 with aldehyde 19. The two stereotetrad sequences were constructed by chiral ketone aldol reactions, while the N-methyl-N-vinylformamide was introduced using a novel Wittig olefination. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.