(-)-(4R,5R,6S)-4-Hydroxy-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon | 71629-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (-)-(4R,5R,6S)-4-Hydroxy-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon
• 英文别名: (E)-4-[(1S,5R,6R)-5-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 71629-14-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: LFMHPLZXZJLBKS-IEEPYVETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,5R,6S)-4-Hydroxy-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon 在 manganese(IV) oxide 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+/-)-5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成与手性6-羟基-α-紫罗兰酮顺式-反式-5,6-二羟基-5,6-二氢-β-紫罗兰酮

  摘要：

  对映体6-羟基-α-紫罗兰酮和顺式和反式-5,6-二羟基-5,6-二氢-β-紫罗兰酮的合成与手性

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640826
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-4-Acetoxy-β-ionon 在 phosphate buffer 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(4R,5R,6S)-4-Hydroxy-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon
  参考文献：
  名称：

  Kakeya, Hideaki; Sugai, Takeshi; Ohta, Hiromichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 7, p. 1873 - 1876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von (?)-(5R,6S)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-?-ionon
  作者：Murat Acemoglu、Walter Eschenmoser、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19810640827

  日期：1981.12.16

  Synthesis of (−)-(5R,6S)-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionone

  （-）-（5 R，6 S）-5,6-环氧-5,6-二氢-β-紫罗兰酮的合成
• Photochemische Reaktionen 130. Mitteilung. Zur Photochemie von 5,6-Epoxy-1,3-dienen: Der Einfluss eines 7-Hydroxysubstituenten auf die Carbenbildung
  作者：Guy De Weck、Norio Nakamura、Kentaro Tsutsumi、Hans Richard Wolf、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19830660735

  日期：1983.11.2

  Photochemistry of 5,6-Epoxy-1,3-dienes: Influence of a 7-Hydroxy Substituent on the Carbene Formation

  5,6-环氧-1,3-二烯的光化学：7-羟基取代基对碳形成的影响
• FREI, B.;JEGER, O.;NAKAMURA, NORIO;WOLF, H. R., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3339-3344
  作者：FREI, B.、JEGER, O.、NAKAMURA, NORIO、WOLF, H. R.

  DOI：——

  日期：——