(1R,10aR,12aR)-1-(1,5-Dimethyl-hexyl)-10a,12a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,6,9,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-7-oxa-cyclohepta[a]cyclopenta[f]naphthalen-8-one | 22041-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,10aR,12aR)-1-(1,5-Dimethyl-hexyl)-10a,12a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,6,9,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-7-oxa-cyclohepta[a]cyclopenta[f]naphthalen-8-one
• 英文别名: 4-oxa-A-homocholest-5-en-3-one；4-oxa-A-homo-cholest-5-en-3-one；4-Oxa-A-homo-cholest-5-en-3-on
• CAS: 22041-95-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: IVFOMFIUFYAWDG-HZPUXBNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,10aR,12aR)-1-(1,5-Dimethyl-hexyl)-10a,12a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,6,9,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-7-oxa-cyclohepta[a]cyclopenta[f]naphthalen-8-one 在 氯仿 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6ξ-dibromo-4-oxa-A-homo-5ξ-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mori; Mukawa, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1955, vol. 31, p. 532,534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-oxa-A-homocholest-5-en-3ξ-ol acetate 在 吡啶 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,10aR,12aR)-1-(1,5-Dimethyl-hexyl)-10a,12a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,6,9,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-7-oxa-cyclohepta[a]cyclopenta[f]naphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  在四乙酸铅和碘存在下通过光解插入新氧原子将环醇转化为环缩醛

  摘要：

  人们发现，在苯中原位生成的甾体环状高烯丙醇（如胆固醇）和环状醇（如 5α-androstan-17β-ol）的次碘酸盐的光解通常会导致前所未有的形成相应的乳醇乙酸酯的产率高达 66%。在大多数情况下，乳醇乙酸酯在分离过程中很容易水解成乳醇，而乳醇是分离的产物。因此，胆固醇以 53% 的产率得到 4-oxa-A-homocholest-5-en-3-ol 及其醋酸盐。产物与我们报道的以氧化汞和碘为试剂产生次碘酸盐光解次碘酸盐后的产物有很大差异；它们也与单独用四乙酸铅氧化甾醇的不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1071

文献信息

• Sexualhormone XX. Herstellung von Oxyden aus ?5-Cholestenon und aus ?5-Androstendion
  作者：L. Ruzicka、Werner Bosshard

  DOI：10.1002/hlca.19370200135

  日期：——
• Malunowicz; Mironowicz, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1968, vol. 16, p. 579,583
  作者：Malunowicz、Mironowicz

  DOI：——

  日期：——
• The Transformation of Cyclic Alcohols into Cyclic Acetals through a New Oxygen Atom Insertion by Photolysis in the Presence of Lead Tetraacetate and Iodine
  作者：Hiroshi Suginome、Haruka Washiyama、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.60.1071

  日期：1987.3

  isolated products. Thus, cholesterol gave 4-oxa-A-homocholest-5-en-3-ol and its acetate in a 53% yield. The products differ considerably from those reported by us after the photolysis of the hypoiodites by using mercury(II) oxide and iodine as the reagents for generating the hypoiodites; they also differ from those in the oxidation of the steroidal alcohols with lead tetraacetate alone. The photolysis

  人们发现，在苯中原位生成的甾体环状高烯丙醇（如胆固醇）和环状醇（如 5α-androstan-17β-ol）的次碘酸盐的光解通常会导致前所未有的形成相应的乳醇乙酸酯的产率高达 66%。在大多数情况下，乳醇乙酸酯在分离过程中很容易水解成乳醇，而乳醇是分离的产物。因此，胆固醇以 53% 的产率得到 4-oxa-A-homocholest-5-en-3-ol 及其醋酸盐。产物与我们报道的以氧化汞和碘为试剂产生次碘酸盐光解次碘酸盐后的产物有很大差异；它们也与单独用四乙酸铅氧化甾醇的不同。
• Mori; Mukawa, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1955, vol. 31, p. 532,534
  作者：Mori、Mukawa

  DOI：——

  日期：——