(+/-)-5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-β-ionone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-β-ionone
• 英文别名: (+/-)-(5SR,6SR)-5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-β-ionone；(rac)-(E)-4-(1,2-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)but-3-en-2-one；1t-(1.6c-dihydroxy-2.2.6t-trimethyl-cyclohexyl-(r))-buten-(1)-one-(3)；1t-(1.6c-Dihydroxy-2.2.6t-trimethyl-cyclohexyl-(r))-buten-(1)-on-(3)；(5s,6s)5,6-Dihydroxy-5,6-dihydro-beta-ionone；(E)-4-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: AYWGPQFATRWJMF-BNDLJXMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-β-ionone 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4E)-5-((1S,6S)-1-Hydroxy-2,2,6-trimethyl-6-trimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成von（+）-（5 S，6 S）-氮杂frin-甲酯; 绝对构型vonAeginetinsäure和von weiteren vicinalen Apocar​​otin-diolen

  摘要：

  （+）-（5 S，6 S）-氮杂酚甲酯的合成；乙酸和其他邻位阿波罗烯二醇的绝对构型

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650137
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsiloxy-2,6,6-trimethylcyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  Akhtar,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1511 - 1524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von (?)-(5R,6S)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-?-ionon
  作者：Murat Acemoglu、Walter Eschenmoser、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19810640827

  日期：1981.12.16

  Synthesis of (−)-(5R,6S)-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionone

  （-）-（5 R，6 S）-5,6-环氧-5,6-二氢-β-紫罗兰酮的合成
• Synthese und Chiralit�t der enantiomeren 6-Hydroxy-?-ionone sowie voncis- undtrans-5,6-Dihydroxy-5,6-dihydro-?-iononen
  作者：Walter Eschenmoser、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19810640826

  日期：1981.12.16

  Synthesis and Chirality of the Enantiomeric 6-Hydroxy-α-ionones and of cis- and trans-5,6-Dihydroxy-5,6-dihydro-β-ionones

  对映体6-羟基-α-紫罗兰酮和顺式和反式-5,6-二羟基-5,6-二氢-β-紫罗兰酮的合成与手性
• Sustainable catalytic protocols for the solvent free epoxidation and <i>anti</i>-dihydroxylation of the alkene bonds of biorenewable terpene feedstocks using H₂O₂ as oxidant
  作者：William B. Cunningham、Joshua D. Tibbetts、Marc Hutchby、Katarzyna A. Maltby、Matthew G. Davidson、Ulrich Hintermair、Pawel Plucinski、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/c9gc03208h

  日期：——

  tungsten-based polyoxometalate catalyst employing aqueous H2O2 as a benign oxidant has been used for the solvent free catalytic epoxidation of the trisubstituted alkene bonds of a wide range of biorenewable terpene substrates. This epoxidation protocol has been scaled up to produce limonene oxide, 3-carene oxide and α-pinene oxide on a multigram scale, with the catalyst being recycled three times to

  使用含水H 2 O 2的钨基多金属氧酸盐催化剂作为一种良性氧化剂，作为一种良性氧化剂，已用于多种生物可再生萜烯底物的三取代烯烃键的无溶剂催化环氧化。该环氧化方案已经按比例放大以产生以克为单位的氧化柠檬烯，3-氧化烯和α-pine烯，并且催化剂被循环使用三次以生成3-氧化烯。萜烯底物的反应性较低的二取代烯烃键的环氧化可通过在50°C下进行催化环氧化反应来实现。已经开发出能够使未处理的粗硫酸盐松节油直接环氧化以提供3-氧化烯，α-pine烯氧化物和β-pine烯氧化物的方法。用非均相酸催化剂（Amberlyst-15）处理粗环氧产品（无需后处理）可得到纯净的环氧化合物水解，得到相应的萜烯-抗二醇类，收率高。
• Zur Kenntnis der 1,2-Epoxyde und verwandter Verbindungen
  作者：P. Karrer、E. Rodmann

  DOI：10.1002/hlca.19480310412

  日期：——

  Durch Oxydation von 2,3-Dioxy-2,3-dihydro-β-jonon mit Bleitetracetat wurde das 6-Dimethyl-undecen-(8)-trion-(2,7,10) dargestellt.

  用四癸酸铅氧化2，3-二氧基-2，3-二氢-β-紫罗兰酮产生6-二甲基-十一碳烯-（8）-三酮-（2,7,10）。
• Karrer et al., Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1836,1840
  作者：Karrer et al.

  DOI：——

  日期：——