(2E,4R)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol | 81520-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4R)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol
• 英文别名: (E,4R)-5-(Benzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol；(4R)-5-benzyloxy-4-methyl-pent-2-enol；(E)-5-Benzyloxy-4-methylpent-2-en-1-ol；(E,4R)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 81520-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: SJFYRTKANCOGEK-BTDICHCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二苯硒醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3S)-1-[(2S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methyl-4-phenylmethoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的环氧醛的裂解，有效地和选择性地构建了Swinholides A–C的C（9）–C（17）二氢吡喃链段

  摘要：

  有效和高度立体选择性的结构的swinholides A C的C（9）–C（17）二氢吡喃链段，这涉及有机硒试剂对环氧乙醛的新型还原裂解和分子内共轭加成的乙缩醛烷氧基阴离子描述了作为关键步骤的δ-羟基-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02169-3
• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4R)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用有机铜酸酯连接至N -Boc恶唑烷的烯丙基甲磺酸酯的S N 2'区域和立体选择性烷基化

  摘要：

  带有烯丙基醇链的N -Boc-恶唑烷被转化成它们的甲磺酸酯衍生物。在烷基化过程中，通过有机铜的添加，对这些甲磺酸酯进行了手性的区域和立体选择性1,3-转移。所得的N - Boc -2-链烯基恶唑烷经NBS处理后，具有高水平的立体控制的分子内溴氨基甲酰化作用，并得到，用乙醇钠处理后，得到相应的环氧恶唑烷。总体方法允许对三个连续手性中心的形成进行有效控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00800-x

文献信息

• Catalytic Diastereoselective Reduction of α,β-Epoxy and α,β-Aziridinyl Ynones
  作者：Valérie Druais、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol203114a

  日期：2012.1.20

  The Noyori transfer hydrogenation of α,β-epoxy and α,β-aziridinyl ynones leads to the corresponding α,β-epoxy or α,β-aziridinyl propargylic alcohols with high reagent-controlled diastereoselectivity.

  α，β-环氧和α，β-叠氮基炔酮的Noyori转移氢化反应会生成相应的具有高试剂控制的非对映选择性的α，β-环氧或α，β-叠氮基炔丙基炔醇。
• Total Synthesis of Scytophycin C. 1. Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(18) Segment and the C(19)−C(31) Segment
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol035227o

  日期：2003.10.1

  see text] Stereoselective total synthesis of scytophycin C, a marine 22-membered macrolide displaying potent activity against a variety of human carcinoma cell lines, has been reported in which the polypropionate structure bearing contiguous asymmetric centers was stereospecifically constructed by using new acyclic stereocontrol. This paper describes stereoselective syntheses of the C(1)-C(18) segment

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。
• SN2′ Regio and Stereoselective Alkylation of Allylic and Propargylic Mesylates Linked to a N-Boc Oxazolidine using Organocuprates
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano、Hélène Mathieu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00949-7

  日期：2000.1

  stereodefined propargylic or allylic alcohol side chain were transformed into the corresponding mesylates. Alkylation of these allylic mesylates by means of organocuprate reagents effected a regio and stereoselective 1,3-transfer of chirality. Similarly, alkylation of the propargylic mesylate gave a chiral allenyl oxazolidine. The N-Boc-2-alkenyl oxazolidines resulting from an anti SN2′ addition underwent an

  衍生自（R）-苯基甘氨醇并带有立体确定的炔丙基或烯丙基醇侧链的N - Boc-恶唑烷被转化成相应的甲磺酸酯。这些烯丙基甲磺酸酯通过有机铜酸酯试剂的烷基化实现了手性的区域和立体选择性1，3-转移。类似地，炔丙基甲磺酸酯的烷基化得到手性烯基恶唑烷。由反S N产生的N -Boc-2-链烯基恶唑烷在用NBS治疗后，2'加成进行了具有高水平立体控制的分子内溴氨基甲酰化。与醇钠反应后，所得环状氨基甲酸酯得到相应的环氧恶唑烷，其对有机铜酸盐的反应性得到了研究。该序列代表带有三个连续手性中心的对映体保护的醛的有效合成。
• Total synthesis of a potent immunosuppressant pironetin
  作者：Mukund K Gurjar、John T Henri、D Subhas Bose、A V Rama Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01413-x

  日期：1996.9

  Total synthesis of PA-48153C Pironetin — a potent immunosuppressant is described.

  PA-48153C吡咯丁酮的全合成-一种有效的免疫抑制剂。
• Stereoselective SN2′ additions to chiral acyclic vinyloxiranes
  作者：James A. Marshall、Joseph D. Trometer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96676-0

  日期：1987.1

  Additions of LiMe2Cu to acyclic vinyloxiranes 4, 5, 6, and 7 proceed predominately anti SN2′to afford the (E)-allylic alcohol products.

  石灰添加2到无环vinyloxiranes的Cu 4，5，6，和7继续进行主要的抗小号Ñ 2'to得到（ë） -烯丙基醇产品。