1-phenylheptyl acetate | 131223-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylheptyl acetate
• 英文别名: 1-Phenylheptyl acetate
• CAS: 131223-58-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: PQYZRARSZQPGPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylheptyl acetate 生成 (S)-(-)-1-phenyl-1-heptanol acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86337-5
• 作为产物：
  描述：

  苯庚酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-phenylheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶B的高度基于库的工程设计，对仲醇具有（S）选择性

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）是学术界和工业界使用最广泛的生物催化剂之一，对各种手性仲醇表现出显着的（R）-对映选择性。考虑到量身定制的立体选择性在有机合成中的重要性，发现具有高（R）和（S的对映体互补脂肪酶突变体）选择性是有价值的并且是非常需要的。在本文中，我们报告了一种高效的定向进化策略，在每个突变位点仅使用4个代表性氨基酸，即丙氨酸（A），亮氨酸（L），赖氨酸（K），色氨酸（W），创建了一个非常小的CALB变体需要更少的筛选。获得的具有三个突变W104V / A281L / A282K的最佳突变体显示出对一系列秒酒精的高度反向（S）选择性，E值高达115（转化率50％，ee 94％）。与先前报道的（S）选择性CALB变体W104A相比，单个突变提供的选择性较低，而最佳变体中的三个突变的协同作用赋予了更好的效果（S）选择性和比W104A型号更大的基材范围。结构分析和分子动力学模拟揭示了反向对映选择性的来源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800711

文献信息

• Mutant Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of Bulky Phenyl Alkyl<i>sec</i>-Alcohols: A Thermodynamic Analysis of Enantioselectivity
  作者：Michaela Vallin、Per-Olof Syrén、Karl Hult

  DOI：10.1002/cbic.200900635

  日期：2010.2.15

  Open to persuasion: The rationally designed, single point mutated variant, Candida antarctica lipase B W104A, is a S‐selective catalyst for kinetic resolution of bulky phenyl alkyl alcohols. The catalyst's enantioselectivity differs within a homologous series of alcohols, depending on the different contributions from enthalpy and entropy.

  开放的说服力：合理设计的单点突变变体南极假丝酵母脂肪酶B W104A是一种S选择性催化剂，用于动力学分离大体积的苯基烷基醇。在同系列的醇中，催化剂的对映选择性不同，这取决于焓和熵的不同贡献。
• Expanding substrate scope of lipase-catalyzed transesterification by the utilization of liquid carbon dioxide
  作者：Hai Nam Hoang、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.052

  日期：2016.11

  Secondary alcohols having bulky substituents on both sides of the chiral center are often poor substrates for most lipases. Here we reported that substrate scopes of two of the most used lipases, Candida antarctica lipase B and Burkholderia cepacia lipase, were found to be expanded toward more bulky secondary alcohols such as 1-phenyl-1-dodecanol and 2-methyl-1-phenyl-1-propanol by simply using them in liquid carbon dioxide as a solvent. The effects of solvents, reaction pressure, and pre-treatment of the enzyme with liquid CO2 on this acceleration phenomenon were also studied. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Focused Library‐Based Engineering of <i>Candida antarctica</i> Lipase B with ( <i>S</i> )‐Selectivity Towards <i>sec</i> ‐Alcohols
  作者：Yixin Cen、Danyang Li、Jian Xu、Qiongsi Wu、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/adsc.201800711

  日期：2019.1.11

  reversed (S)‐selectivity towards a series of sec‐alcohol with E values up to 115 (conv. 50%, ee 94%). Compared with the previously reported (S)‐selective CALB variant, W104A, a single mutation provided less selectivity, while the synergistic effects of three mutations in the best variant endow better (S)‐selectivity and a broader substrate scope than the W104A variant. Structural analysis and molecular

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）是学术界和工业界使用最广泛的生物催化剂之一，对各种手性仲醇表现出显着的（R）-对映选择性。考虑到量身定制的立体选择性在有机合成中的重要性，发现具有高（R）和（S的对映体互补脂肪酶突变体）选择性是有价值的并且是非常需要的。在本文中，我们报告了一种高效的定向进化策略，在每个突变位点仅使用4个代表性氨基酸，即丙氨酸（A），亮氨酸（L），赖氨酸（K），色氨酸（W），创建了一个非常小的CALB变体需要更少的筛选。获得的具有三个突变W104V / A281L / A282K的最佳突变体显示出对一系列秒酒精的高度反向（S）选择性，E值高达115（转化率50％，ee 94％）。与先前报道的（S）选择性CALB变体W104A相比，单个突变提供的选择性较低，而最佳变体中的三个突变的协同作用赋予了更好的效果（S）选择性和比W104A型号更大的基材范围。结构分析和分子动力学模拟揭示了反向对映选择性的来源。
• Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]
  作者：George W.J. Fleet、David R. Witty

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86337-5

  日期：1990.1