| 64080-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 64080-63-3
• 化学式: C₁₀H₉LiO
• 分子量: 152.122
• InChiKey: ZBNGJQWYWMOKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(benzyloxymethyl)-4,4,4-trifluoro-(2E)-butenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  高度区域控制和立体控制的Pd（0）催化亲核取代反应，用于合成旋光性γ-氟代烷基化的烯丙基醇

  摘要：

  Pd（0）催化的旋光性α-（氟代烷基）烯丙基甲磺酸酯与各种类型的羧酸酯的亲核取代反应区域选择性地进行，从而以优异的收率获得了相应的手性γ-氟代烷基化的烯丙基醇衍生物，而光学纯度没有任何损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01485-4

文献信息

• Chemoselective Activation of Diethyl Phosphonates: Modular Synthesis of Biologically Relevant Phosphonylated Scaffolds
  作者：Pauline Adler、Amandine Pons、Jing Li、Jörg Heider、Bogdan R. Brutiu、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201806343

  日期：2018.10

  Phosphonates have garnered considerable attention for years owing to both their singular biological properties and their synthetic potential. State‐of‐the‐art methods for the preparation of mixed phosphonates, phosphonamidates, phosphonothioates, and phosphinates rely on harsh and poorly selective reaction conditions. We report herein a mild method for the modular preparation of phosphonylated derivatives

  多年来，由于其独特的生物学特性和合成潜力，膦酸酯已经引起了相当大的关注。用于制备混合膦酸酯，膦酰胺，膦硫代酸酯和次膦酸酯的最新方法依赖于苛刻且选择性差的反应条件。我们在此报告了一种温和的方法，用于模块化制备膦酰化衍生物，其中一些表现出有趣的生物学活性，其基于三氟甲磺酸酐的化学选择性活化。该程序可以用广泛的O，S，N和C亲核试剂进行灵活甚至重复的取代。
• Double Addition of Alkynyllithium Reagents to Amides/Lactams: A Direct and Flexible Synthesis of 3-Amino-1,4-diynes Bearing an Aza-Quaternary Carbon Center
  作者：Hang Chen、Ying-Hong Huang、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01416

  日期：2019.7.19

  in situ activation of amides with trifluoromethanesulfonic anhydride, followed by double addition of alkynyllithium reagents at a concentration of 0.5 mol·L–1 in dichloromethane. This constitutes an extension of the method of direct reductive bisalkylation of amides that allows both employing alkynyllithium reagents as the first-addition nucleophiles and incorporating an alkynyl group as the first-introduced

  已经建立了从叔酰胺和内酰胺直接和灵活地合成带有氮杂-季碳的3-氨基-1,4-二炔的有效而温和的方案。一锅法包括用三氟甲磺酸酐原位活化酰胺，然后在二氯甲烷中两次添加浓度为0.5mol·L –1的炔基锂试剂。这构成了酰胺直接还原性双烷基化方法的扩展，该方法允许既使用炔基锂试剂作为第一加成亲核试剂，又引入炔基作为第一引入的亲核基团。
• Synthesis of (+)-dihydrocompactin and (+)-compactin via vinylsilane terminated cationic cyclization
  作者：Steven D. Burke、David N. Deaton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92272-x

  日期：1991.1

  described, featuring cationic polyene cyclization mediated by a vinylsilane terminating group and a benzenedimethanol acetal initiator. Further transformations resulting in formal and total syntheses of (+)-compactin and (+)-dihydrocompactin, respectively, are also reported.

  描述了对八醇二醇1的两种对映选择性路线，其特征在于由乙烯基硅烷末端基团和苯二甲醇缩醛引发剂介导的阳离子多烯环化。还报道了进一步的转化，分别导致（+）-compactin和（+）-dihydrocompactin的形式和全部合成。
• Tf₂O/TTBP (2,4,6-Tri-<i>tert</i>-butylpyrimidine): An Alternative Amide Activation System for the Direct Transformations of Both Tertiary and Secondary Amides
  作者：Qian He、Jian-Liang Ye、Fang-Fang Xu、Hui Geng、Ting-Ting Chen、Hang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01572

  日期：2021.12.3

  were generally obtained. In addition, Tf2O/TTBP combination was used to promote the condensation reactions of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)furan (TBSOF) with both tertiary and secondary amides, the one-pot reductive Bischler–Napieralski-type reaction of tertiary lactams, and Movassaghi and Hill’s modern version of the Bischler–Napieralski reaction. The value of the Tf2O/TTBP-based methodology was further

  研究了十种 Tf 2 O/TTBP 介导的酰胺转化反应。结果表明，与吡啶衍生物2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）和2-氟吡啶（2-F-Pyr.）相比，TTBP可以作为直接转化的替代酰胺活化体系。二级和三级酰胺。对于大多数调查的例子，通常获得更高或相当的产量。此外，Tf 2 O/TTBP组合用于促进2-(叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF）与叔酰胺和仲酰胺，叔内酰胺的一锅还原比施勒-纳皮拉斯基反应，以及 Movassaghi 和希尔的现代版比施勒-纳皮拉斯基反应。几种天然产物的简明和高产合成进一步证明了基于Tf 2 O/TTBP 的方法的价值。
• Facile synthesis of a substituted bicyclo[4.2.1]nonane via an anionic [1,3]-sigmatropic shift: Use of long range 2D HETCOR and difference NOE in structure determination
  作者：Michael E. Jung、Susan M. Kaas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80270-7

  日期：——

  The structure of the exo-alkenyl norbornenol16x (prepared in good yield from the ketone11) was proven by HETCOR and difference NOE of15x; it rearranges readily to the substituted bicyclo[4.2.1]non-7-en-3-one17.

  HETCOR证明了外链烯基降冰片醇16x的结构（由酮11以高收率制备），NOE差为15x。它容易地重排至取代的双环[4.2.1] non-7-en-3-one 17。