4a,7-dihydroxy-1β,8ξ-dimethyl-2-oxo-4aα,7β-gibbane-1α,10β-dicarboxylic acid-1=>4a lactone | 1241-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4a,7-dihydroxy-1β,8ξ-dimethyl-2-oxo-4aα,7β-gibbane-1α,10β-dicarboxylic acid-1=>4a lactone
• 英文别名: 4a,7-Dihydroxy-1β,8ξ-dimethyl-2-oxo-4aα,7β-gibban-1α,10β-dicarbonsaeure-1=>4a-lacton；1α.10β-Dicarboxy-4aα.7-dihydroxy-1β.8-epi-dimethyl-2-oxo-gibban-(1->4a)-lacton；4aα,7-Dihydroxy-1β,8-dimethyl-2-oxo-gibban-1α,10β-dicarbonsaeure-1,4a-lacton
• CAS: 1241-50-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: PPWKLSXIHVDVCA-ATJQJPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,7-dihydroxy-1β,8ξ-dimethyl-2-oxo-4aα,7β-gibbane-1α,10β-dicarboxylic acid-1=>4a lactone 在 iron(II) acetate 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  适合后期功能化的叔 C-H 键的金属催化叠氮化

  摘要：

  许多酶选择性地氧化未活化的脂肪族 C-H 键以形成醇；然而，生物系统不具备催化 C-H 键类似胺化的酶。由于含氮基团对治疗剂和临床上有用的天然产物的生物活性至关重要，因此此类酶的缺乏限制了潜在候选药物的发现。在一个突出的例子中，说明了结合氮基官能团的重要性，红霉素的酮转化为阿奇霉素中的 –N(Me)CH2– 基团，导致一种化合物可以每天给药一次，治疗时间更短。出于这些原因，合成化学家一直在寻找将 C-H 键直接转化为 C-N 键的催化剂。目前大多数用于 C-H 键胺化的催化剂不适合复杂分子的分子间官能化，因为它们需要过量的底物或导向基团、苛刻的反应条件、弱或酸性的 C-H 键或在氮原子上含有特殊基团的试剂. 在 C-H 键胺化反应中，在叔烷基上形成 C-N 键的那些反应特别有价值，因为这种键很难由在生物合成途径中通过氧化产生的酮或醇形成。在这里，我们报告了一种温和的、选择性的、铁催化的叔 C-H

  DOI：

  10.1038/nature14127
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4a,7-dihydroxy-1β,8ξ-dimethyl-2-oxo-4aα,7β-gibbane-1α,10β-dicarboxylic acid-1=>4a lactone
  参考文献：
  名称：

  Takahashi et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 493,497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Seta et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 499,508
  作者：Seta et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kitamura et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 408,411
  作者：Kitamura et al.

  DOI：——

  日期：——