1-benzyl-4-iodo-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 143427-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-iodo-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-iodo-1,2,5,6-tetrahydropyridine；1-Benzyl-4-iodo-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；1-benzyl-4-iodo-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 143427-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₄IN
• 分子量: 299.154
• InChiKey: VFWLYXLTUFTKGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-iodo-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 三乙烯二胺 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl 4-[methoxy(methyl)phosphoryl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first selective antagonist for a GABAC receptor

  摘要：

  （1,2,5,6-四氢吡啶-4-基）甲基膦酸（TPMPA，1）是从3-丁炔-1-醇经过六步合成的，是第一个显示出对哺乳动物γ-氨基丁酸（GABA）C型受体强选择性的γ-氨基丁酸（GABA）受体拮抗剂。版权（C）1996爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00364-2
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium iodide 、 1,5-环辛二烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到1-benzyl-4-iodo-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯醇三氟甲磺酸酯转化为烯基卤化物。

  摘要：

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201906815

文献信息

• A novel palladium-catalyzed synthesis of β-carbolines: application in total synthesis of naturally occurring alkaloids
  作者：Shubhada W Dantale、Björn C.G Söderberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00824-x

  日期：2003.7

  Two naturally occurring β-carbolines, 6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline and bauerine A, have been prepared using a Stille-type coupling, followed by a palladium-phosphine catalyzed N-heteroannulation as the key steps.

  两种天然存在的β-咔啉，6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉和bauerine A，均采用Stille型偶联方法制备，然后使用钯膦催化的N -异质环化是关键步骤。
• Facile preparation of a 4-substituted [2,6-14C]pyridine: Synthesis of [14C]SK&F 105809
  作者：J. Richard Heys、A. J. Villani、A. R. Mastrocola

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199608)38:8<761::aid-jlcr887>3.0.co;2-2

  日期：1996.8

  4-arylated tetrahydropyridine. Treatment of this compound at elevated temperatures with Pd/Al 2 O 3 in nitrobenzene solution caused hydrogenolysis of the benzyl group and aromatization, generating the 4-substituted [2,6- 14 C 2 ]pyridine 4 in good overall radiochemical yield from [ 14 C]formaldehyde. In high yields, compound 4 was converted via the methylsulfide [ 14 C]SK&F 105561 (1b) to the methylsulfinyl

  [ 14 C] 甲醛用于亲核试剂辅助的亚胺鎓离子与 N-benzyl-3-butynylamine 的环化，以提供 N-benzyl-4-iodo-1,2,5,6-四氢 [2,6- 14 C 2 ]吡啶。这种乙烯基碘与有机锌衍生物 2 的钯催化偶联得到相应的 4-芳基化四氢吡啶。在硝基苯溶液中用 Pd/Al 2 O 3 在升高的温度下处理该化合物导致苄基的氢解和芳构化，生成 4-取代的 [2,6- 14 C 2 ] 吡啶 4，从 [ 14 ] C]甲醛。化合物4以高产率通过甲基硫化物[ 14 C]SK&F 105561 (1b)转化为甲基亚磺酰基化合物[ 14 C]SK&F 105809 (l#)。有人提出，在亚胺离子环化过程中，
• A two-step four-component queuing cascade involving a Heck coupling, π-allylpalladium trapping and Diels–Alder reaction
  作者：Baris Yücel、Lars Arve、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.014

  日期：2005.11

  allylidenecyclopropanes 13 which undergo immediate Diels–Alder reactions upon addition of dienophiles 14–18 to provide 8-(1′-aminoethyl)-substituted spiro[2.5]oct-7-ene derivatives 23a–26a in 29–66% yield. The same one-pot, two-step queuing cascade can be carried out with other iodoalkenes including cyclic ones and with cyclic dienophiles such as N-arylmaleinamides 19–22 and N-phenyl-triazolinedione 37 to furnish

  钯催化bicyclopropylidene（的交叉偶联1）与iodoethene（11在仲胺的存在下）12提供allylidenecyclopropanes 13在添加亲双烯体的立即接受狄尔斯-阿尔德反应14 - 18提供8-（1'-氨基乙基）取代的螺[2.5] oct-7-ene衍生物23a - 26a，收率29-66％。相同的一锅，两步排队级联可以与其他iodoalkenes包括环状的，并与环状亲双烯体，例如来进行Ñ -arylmaleinamides 19 - 22和Ñ苯基triazolinedione37提供高度取代的螺[2.5]辛-4-烯和螺环丙烷化的杂环杂环47a – 49a，41a – 46a（17–50％）。Spirocyclopropanated heterobicycles如55，56（25和38％的产率，分别地）也可以通过一个跨帧内帧内分子间版本涉及1-羟乙基和这个排
• Iodide-promoted aldiminium ion-alkyne cyclizations. A convenient synthesis of substituted tetrahydropyridines and 3-alkylidenepiperidines.
  作者：Larry E. Overman、Achintya K. Sarkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74663-6

  日期：1992.7

  Iodide-promoted cyclizations of aldehydes with 4-alkynylamines and 3-alkynylamines provide direct synthetic access to alkylidenepiperidines 4 and tetrahydropyridines 8, respectively.

  用4-炔基胺和3-炔基胺的碘化物促进的醛环化分别提供了直接合成途径获得亚烷基亚哌啶4和四氢吡啶8。
• (E)-1-BENZYL-3-(1-IODOETHYLIDENE)PIPERIDINE: NUCLEOPHILE-PROMOTED ALKYNE-IMINIUM ION CYCLIZATIONS
  作者：Arnold、Overman、Sharp、Witschel

  DOI：10.15227/orgsyn.070.0111

  日期：——