(S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 | 118949-61-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶
• 中文别名: 2,6-双[(4S)-(-)-异丙基-2-噁唑啉-2-基]吡啶；(S,S)-2,2'-(2,6-吡啶二基)双(4-异丙基-2-恶唑啉)；(S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉)吡啶；2,6-双[(4S)-(-)-异丙基-2-恶唑啉-2-基]吡啶
• 英文名称: (S,S)-2,6-bis(4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis[(4S)-(-)-isopropyl-2-oxazolin-2-yl]pyridine；2,6-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine；(S,S)-(i-Pr)-Pybox；2,6-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxazolinyl]pyridine；(4S)-4-propan-2-yl-2-[6-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 118949-61-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 301.389
• InChiKey: CSGQGLBCAHGJDR-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -120° (c 1.0, CH2Cl2)
• 沸点：
  457.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，就不会分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、冷藏保存

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,6-双[(4S)-(-)-异丙基-2-噁唑啉-2-基]吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S,S)-2,6-Bis(4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine
(S,S)-2,2′-(2,6-Pyridinediyl)bis(4-isopropyl-2-oxazoline)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S,S)-2,6-Bis(4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine
别名
(S,S)-2,2′-(2,6-Pyridinediyl)bis(4-isopropyl-2-oxazoline)
: C17H23N3O2
分子式
: 301.38 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S,S)-2,6-Bis(4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine
-
化学文摘登记号(CAS 118949-61-4
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 155 - 157 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2,6-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine)FeCl₂(N₃)
  参考文献：
  名称：

  Zhdankin's λ3-Azidoiodane 对烷基 C(sp3)-H 键的铁催化叠氮化机理研究

  摘要：

  报道了铁(II)(pybox)配合物催化C( sp 3 )-H键与Zhdankin's λ 3 -azidoiodane试剂叠氮化机理的深入研究。此前，研究表明，一系列复杂分子的叔和苄基 C( sp 3 )-H 键通过与 λ 3 -叠氮碘烷试剂和铁 (II)(pybox) 催化剂在温和条件下发生高度位点选择性叠氮化反应。条件。然而，该反应的机制尚不清楚。在这里，提出了一系列机械实验，揭示了导致该反应的高选择性和广泛范围的关键特征。这些实验证明了 λ 3的能力-叠氮碘烷试剂在温和条件下进行 I-N 键均裂，形成 λ 2 -碘基和叠氮基自由基，这些自由基从底物上进行高度位点选择性和限速的夺取氢原子。生成的烷基自由基随后与静止状态的铁 (III)-叠氮化物配合物快速结合，该配合物由 λ 3 -叠氮碘烷与铁 (II)(pybox) 配合物反应生成，形成 C( sp 3 ) -N 3键。这一机制得到了以循环伏安法、X

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07330
• 作为产物：
  描述：

  2-N,6-N-bis[(2S)-1-chloro-3-methylbutan-2-yl]pyridine-2,6-dicarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以1.22 g的产率得到(S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶双恶唑啉配体的二氯化钴配合物的合成，表征和1,3-丁二烯聚合反应的研究

  摘要：

  成功地合成了一系列带有吡啶双恶唑啉配体的离子对钴配合物，并通过红外光谱和元素分析对其进行了表征。通过X射线晶体学分析确定，络合物4a，4b，4e和4f作为由[CoL 2 ] 2+和[CoCl 4 ] 2-组成的离子对存在。在该络合物中，钴原子被两个配体的六个氮原子配位，并且其配位几何在[CoL 2 ] 2+的钴中心可以形容为扭曲的八面体。与乙基倍半氯化铝结合使用时，这些钴配合物显示出较高的催化活性和对1,3-丁二烯聚合的顺式-1,4-选择性。催化体系的选择性可以通过添加PPh 3调整为1，2-方式。还研究了反应参数和配体环境对聚合反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2015.01.006
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 41.42h， 生成 (3,3-difluoro-3-((1S,2R,3R)-2-methyl-3-phenylcyclopropyl)prop-1-yn-1-yl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过对映发散中继偶联对外消旋环丙基锌试剂进行立体选择性官能化

  摘要：

  以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径，广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而，由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难，用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里，我们报告了一种对映发散策略，以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷，包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷，来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程，该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂，然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联，以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04462

文献信息

• BETA-AMINO ACIDS AND METHODS AND INTERMEDIATES FOR MAKING SAME
  申请人：Sibi Mukund P.

  公开号：US20110218342A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Disclosed are β-amino acids that are unsubstituted in the β position; that are substituted in the β position with an aryl group; that are substituted in the α position with an aryl group; that bear two substituents in the α position; and/or that are substituted in the α and β positions with groups which, together with the carbon atoms at the α and β positions, form a ring. Also disclosed are methods for making the above-mentioned β-amino acids and other β-amino acids which involve providing an α,β-unsaturated imide; converting the α,β-unsaturated imide to a 2-substituted-isoxazolidin-5-one; and converting the 2-substituted-isoxazolidin-5-one to a β-amino acid.

  披露了未在β位取代的β-氨基酸；在β位用芳基取代的β-氨基酸；在α位用芳基取代的β-氨基酸；在α位带有两个取代基的β-氨基酸；和/或在α和β位用与α和β位的碳原子一起形成环的基团取代的β-氨基酸。还披露了制备上述β-氨基酸和其他β-氨基酸的方法，包括提供α，β-不饱和亚胺；将α，β-不饱和亚胺转化为2-取代异噁唑啉-5-酮；将2-取代异噁唑啉-5-酮转化为β-氨基酸。
• Bis(oxazoline) and Bis(oxazolinyl)pyridine Copper Complexes as Enantioselective Diels−Alder Catalysts:  Reaction Scope and Synthetic Applications
  作者：David A. Evans、David M. Barnes、Jeffrey S. Johnson、Thomas Lectka、Peter von Matt、Scott J. Miller、Jerry A. Murry、Roger D. Norcross、Eileen A. Shaughnessy、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja991191c

  日期：1999.8.1

  the use of this chiral catalyst in more complex Diels−Alder processes, are described. Similarly, the cationic copper complex 9a, [Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2, is effective in the Diels−Alder reactions of monodentate acrolein dienophiles while the closely related complex, 9d [Cu((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2, is the preferred Lewis acid catalyst for acrylate dienophiles in reactions with cyclopentadiene.

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,
• Synthesis of Copper(I) Complexes Containing Enantiopure Pybox Ligands. First Assays on Enantioselective Synthesis of Propargylamines Catalyzed by Isolated Copper(I) Complexes
  作者：María Panera、Josefina Díez、Isabel Merino、Eduardo Rubio、M. Pilar Gamasa

  DOI：10.1021/ic901527x

  日期：2009.12.7

  state and confirm that these ionic compounds exist in solution as stable, discrete, cationic complexes. The complexes 1−4, 6, 9, 10, and 16 as well as the previously reported [Cu2(S,S)-iPr-pybox}2][OTf]2 have been assayed as catalysts in the enantioselective synthesis of propargylamines. The dinuclear complexes [Cu2(R,R)-Ph-pybox}2][X]2 (2, 4) were found to be the most efficient catalysts (up to 89%

  双核物[Cu 2（R-pybox）2 ] [X] 2 [X = PF 6，R-pybox = 2,6-双[4' - （小号）-isopropyloxazolin -2'-基]吡啶（小号，小号）-i Pr-pybox（1），2,6-双[4'-（R）-苯基恶唑啉-2'-基]吡啶）（R，R）-Ph-pybox（2），2,6-bis [4'-（S）-异丙基-5'，5'-二苯并恶唑啉-2'-基]吡啶（S，S）-i Pr-pybox-diPh（3）；X = OTf，（R，R）-Ph-pybox（4）]和单核络合物[Cu（R-pybox）2 ] [PF 6 ] [R-pybox =（S，S）-i Pr-pybox（5），（R，R）-Ph-pybox（6）] [Cu（MeCN）4 ] [PF 6 ]或CuOTf·0.5C 6 H 6与相应的pybox配体的反应是非对映选择性的。CuX（X = I，Br，C
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A COT INHIBITOR COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ INHIBITEUR DE COT
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021202688A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are syntheses of a Cot (cancer Osaka thyroid) inhibitor, which has the formula (I).

  公开了一种Cot（大阪甲状腺癌）抑制剂的合成方法，其化学公式为（I）。
• Cobalt-Catalyzed Alkyne Hydrosilylation and Sequential Vinylsilane Hydroboration with Markovnikov Selectivity
  作者：Ziqing Zuo、Ji Yang、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201605615

  日期：2016.8.26

  pyridinebis(oxazoline) cobalt complex is a very efficient precatalyst for the hydrosilylation of terminal alkynes with Ph2SiH2, providing α‐vinylsilanes with high (Markovnikov) regioselectivity and broad functional‐group tolerance. The vinylsilane products can be further converted into geminal borosilanes through Markovnikov hydroboration with pinacolborane and a bis(imino)pyridine cobalt catalyst.

  吡啶双（恶唑啉）钴配合物是用于末端炔烃与Ph 2 SiH 2氢化硅烷化的非常有效的预催化剂，可提供具有高（Markovnikov）区域选择性和宽泛的官能团耐受性的α-乙烯基硅烷。乙烯基硅烷产物可以通过与频哪醇硼烷和双（亚氨基）吡啶钴催化剂一起进行的马尔可夫尼科夫硼氢化反应进一步转化为双硼硅硅烷。