ethyl (2-13C)-(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate | 292850-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2-13C)-(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• 英文别名: ethyl (2-¹³C)-(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate；ethyl [2-¹³C]-(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienoate；[2-13C]ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2(E),6(E),10-trienoate
• CAS: 292850-81-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 265.397
• InChiKey: RAVLTUCAFRTDRY-IVJCQGPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-13C)-(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 (Ph3As)2Pd 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 [3,6-bis-13C]ethyl 3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2(E),6(E),10(E),14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  使用碳 13 标记结合溶液和固态 NMR 评估溶液中和蛋白质法呢基转移酶活性位点中的类异戊二烯构象

  摘要：

  酶蛋白法呢基转移酶 (FTase) 使用法呢基二磷酸 (FPP) 作为异戊二烯来源，催化 Ras 蛋白和其他关键信号转导蛋白的法呢基化。因此，FTase 抑制剂作为潜在的新型抗癌剂引起了人们的极大兴趣。此类试剂的设计将通过对 FPP 溶液构象及其在 FTase 活性位点中的构象的详细了解来提供信息。已经合成了四种双 13C 标记的法呢醇和香叶基香叶醇衍生物，并用于制备相应的 FPP 和 GGPP 衍生物。标记的法呢基和香叶基香叶基衍生物 2-7 与溶液 13C NMR 结合使用，以探测各种不同溶剂中异戊二烯链的构象。这些研究，连同分子动力学模拟，证明异戊二烯链主要以扩展构象存在。令人惊讶的是，这种对扩展构象的偏好对溶剂不敏感。没有明显的...

  DOI：

  10.1021/ja000860f
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 、 膦酰基乙酸三乙酯-2-13C 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲醚放线菌科植物倍半萜的Corvol醚的结构和生物合成

  摘要：

  在这里，我们介绍了来自北设置的倍半萜烯环化酶的功能表征。该酶将倍半萜烯前体法呢基二磷酸酯（FPP）转变为两个先前未知且不稳定的倍半萜烯醚，我们为它们命名为琐香醚甲醚和乙醚。两种化合物均经过纯化，其结构通过一维和二维NMR光谱法确定。提出了由甲壳醚合成酶进行FPP环化的生物合成机理。皮质醇合酶与同位素标记的前体的温育实验结果与该机制相符，但可以明确排除其他机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201501119

文献信息

• Membrane properties of sodium 2- and 6-(poly)prenyl-substituted polyprenyl phosphates
  作者：Saho Takajo、Hajime Nagano、Olivier Dannenmuller、Sangita Ghosh、Anne Marie Albrecht、Yoichi Nakatani、Guy Ourisson

  DOI：10.1039/b101802g

  日期：——

  The amphiphilic 2- and 6-(poly)prenyl-substituted polyprenyl phosphates and their isomers, spontaneously form vesicles. Vesicle formation depends on the pH of the buffer and the structural features of the hydrophobic chains such as their lengths and the double bond positions. The compactness of the vesicles was estimated by measuring their water permeability, evaluating the intramolecular attractive van der Waals forces between the highly branched chains and measuring the spin–lattice relaxation times in 13C NMR spectra.

  两亲性的 2-和 6-（多）炔基取代的聚炔基磷酸盐及其异构体可自发形成囊泡。囊泡的形成取决于缓冲液的 pH 值和疏水链的结构特征，如长度和双键位置。通过测量囊泡的透水性、评估高度支化链之间的分子内吸引范德华力以及测量 13C NMR 光谱中的自旋晶格弛豫时间，对囊泡的致密性进行了估计。