{(4R,5R,6S,12S)-(Z)-6-azido-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-13-methoxymethoxy-12-methyltridec-9-enyloxymethyl}benzene | 609817-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(4R,5R,6S,12S)-(Z)-6-azido-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-13-methoxymethoxy-12-methyltridec-9-enyloxymethyl}benzene
• 英文别名: [(Z,2S,3R,4S,10S)-4-azido-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybutyl]-11-(methoxymethoxy)-2,10-dimethylundec-7-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 609817-39-2
• 化学式: C₃₈H₇₁N₃O₅Si₂
• 分子量: 706.17
• InChiKey: PLTIFMKNGFDQHF-RSRZWXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.31
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4R,5R,6S,12S)-(Z)-6-azido-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-13-methoxymethoxy-12-methyltridec-9-enyloxymethyl}benzene 在 chromium(VI) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基溴化硼 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 乙基二苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 66.16h， 生成 (1S,3aR,7S,9aS,9bR)-1-methyl-7-((2S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)decahydro-3-oxa-6a-azacyclopenta[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemonine的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。

  DOI：

  10.1021/ol035368q
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(methoxymethoxy)-2-methyl-3-(p-tolylsulfonyloxy)propane 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {(4R,5R,6S,12S)-(Z)-6-azido-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-13-methoxymethoxy-12-methyltridec-9-enyloxymethyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemonine的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。

  DOI：

  10.1021/ol035368q