(Z)-(S)-7-{(2S,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]azepan-2-yl}-2-methylhept-4-enoic acid methyl ester | 609817-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (Z)-(S)-7-{(2S,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]azepan-2-yl}-2-methylhept-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,2S)-7-[(2S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]azepan-2-yl]-2-methylhept-4-enoate
• CAS: 609817-42-7
• 化学式: C₃₀H₆₁NO₄Si₂
• 分子量: 555.99
• InChiKey: DPVZEGSUEZOJAM-AOLRYCSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-7-{(2S,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]azepan-2-yl}-2-methylhept-4-enoic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,3aR,7S,9aS,9bR)-1-methyl-7-((2S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)decahydro-3-oxa-6a-azacyclopenta[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemonine的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。

  DOI：

  10.1021/ol035368q
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(methoxymethoxy)-3-methylbutyronitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 15-冠醚-5 、 二甲基溴化硼 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 乙基二苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 (Z)-(S)-7-{(2S,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]azepan-2-yl}-2-methylhept-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemonine的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。

  DOI：

  10.1021/ol035368q