2α-hydroxymethylbicyclo<3.3.0>octane-4α,6α-carbolactone | 127268-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2α-hydroxymethylbicyclo<3.3.0>octane-4α,6α-carbolactone
• 英文别名: 2α-hydroxymethylbicyclo[3.3.0]octane-4α,6α-carbolactone；(1R,4S,6R,7R,10R)-6-(hydroxymethyl)-2-oxatricyclo[5.2.1.04,10]decan-3-one
• CAS: 127268-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: RYSICHBRJXVQFP-KVEIKIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-hydroxymethylbicyclo<3.3.0>octane-4α,6α-carbolactone 在 吡啶 、 咪唑 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 四甲基丙二胺 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Construction of the [6-7-5-5] tetracyclic core of all the carbocyclic frameworks of yuzurimine-type alkaloids

  摘要：

  通过使用独特的原位分子内威廉逊反应和Sm介导的环化作为关键步骤，成功构建了具有[6-7-5-5]四环芳烃核的柚木碱型生物碱。

  DOI：

  10.1039/c5cc03479e
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,3aRS,4RS,7SR,7aRS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-inden-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2α-hydroxymethylbicyclo<3.3.0>octane-4α,6α-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Construction of the [6-7-5-5] tetracyclic core of all the carbocyclic frameworks of yuzurimine-type alkaloids

  摘要：

  通过使用独特的原位分子内威廉逊反应和Sm介导的环化作为关键步骤，成功构建了具有[6-7-5-5]四环芳烃核的柚木碱型生物碱。

  DOI：

  10.1039/c5cc03479e

文献信息

• The synthesis of some carbaprostacyclin precursors
  作者：C.W. Bird、H.I. Butler、E.C.J. Coffee、L.M. James、B.W.C. Schmidl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89508-9

  日期：1989.1

  8-diene-3/gb-ol, which has previously been resolved, a series of transformations are described which provide access to a variety of chiral intermediates for the synthesis of carbaprostacyclin and prostaglandin derivatives. Amongst these precursors are 8-acetoxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene, 8-acetoxybicyclo[3.3.0]octane-2-carboxaldehyde and a deoxyCorey lactone derivative.

  从先前已解决的-tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​diene-3 / gb-ol开始，描述了一系列转化，这些转化提供了用于合成的各种手性中间体的途径碳环前环素和前列腺素衍生物。这些前体中有8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛-2-烯，8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛烷-2-羧醛和脱氧Corey内酯衍生物。
• Toward the Synthesis of SB-203207: Construction of Four Contiguous Nitrogen-Containing Stereogenic Centers
  作者：Ichiro Hayakawa、Anna Nagayasu、Akira Sakakura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02627

  日期：2019.12.6

  method for constructing the four contiguous nitrogen-containing stereogenic centers of SB-203207 by using as key steps the stereoselective alkylation of bowl-shaped tricyclic lactone to construct a quaternary carbon at C1, the stereoselective hydroboration–oxidation reaction to install the C2 hydroxy group, and the Curtius rearrangement to introduce a nitrogen atom onto the C1 quaternary carbon.

  SB-203207是一种能有效抑制异亮氨酰tRNA合成酶活性的alternicidin型生物碱。它的主要结构特征是六氢-6-氮杂茚骨架，在环戊烷部分含有一个独特的β-羟基α，α-二取代的α-氨基酸部分。在这里，我们建立了一种通过使用碗状三环内酯的立体选择性烷基化在C1处构筑季碳，通过立体选择性氢硼化-氧化反应进行安装的关键步骤，构建SB-203207的四个连续的含氮立体异构中心的方法。 C2羟基，然后进行Curtius重排，将氮原子引入C1季碳。
• BIRD, C. W.;BUTLER, H. I.;COFFEE, E. C. J.;JAMES, L. M.;SCHMIDL, B. W. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5655-5666
  作者：BIRD, C. W.、BUTLER, H. I.、COFFEE, E. C. J.、JAMES, L. M.、SCHMIDL, B. W. C.

  DOI：——

  日期：——