(2R,4R)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol | 169435-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol
• 英文别名: (2R,4R)-2,4-dimethylpentane-1,5-diol
• CAS: 169435-98-7
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: ZJWDJIVISLUQQZ-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 MS 4 Angstroem 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 3-[(2R,4S)-2,4-dimethylheptyl]-5-methyl-2,5-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,4R)-Supellapyrone, the Sex Pheromone of the Brownbanded Cockroach,Supella longipalpa, and Its Three Stereoisomers

  摘要：

  Supellapyrone [(2R,4R)-5-(2,4-dimethyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one (1)], the female sex pheromone of the brownbanded cockroach (Supella longipalpa), and its three stereoisomers were synthesized by employing Iipase-catalyzed desymmetrization or enantiomer separation of syn- or anti-2,4-dimethylpentane- 1,5-diol (9) as the key step.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R,R)-2,4-二甲基戊二酸 在 lipase AK 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2R,4R)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,4R)-Supellapyrone, the Sex Pheromone of the Brownbanded Cockroach,Supella longipalpa, and Its Three Stereoisomers

  摘要：

  Supellapyrone [(2R,4R)-5-(2,4-dimethyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one (1)], the female sex pheromone of the brownbanded cockroach (Supella longipalpa), and its three stereoisomers were synthesized by employing Iipase-catalyzed desymmetrization or enantiomer separation of syn- or anti-2,4-dimethylpentane- 1,5-diol (9) as the key step.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b

文献信息

• Biakamides A–D, Unique Polyketides from a Marine Sponge, Act as Selective Growth Inhibitors of Tumor Cells Adapted to Nutrient Starvation
  作者：Naoyuki Kotoku、Ryosuke Ishida、Hirokazu Matsumoto、Masayoshi Arai、Kazunari Toda、Andi Setiawan、Osamu Muraoka、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02948

  日期：2017.2.3

  configuration of the secondary alcohol moiety in biakamides A and B, the absolute stereostructures of the two secondary methyl groups in biakamides A–D were determined by the asymmetric total syntheses of all possible stereoisomers from the optically pure monoprotected 2,4-dimethyl-1,5-diol. Biakamides A–D showed selective antiproliferative activities against PANC-1 cells cultured under glucose-deficient

  Biakamides A–D是一种新型的异常独特的聚酮化合物，它是使用PANC-1人胰腺癌细胞从印尼海洋海绵（Petrosaspongia sp。）中进行构建的生物测定法分离得到的。通过对联氨酰胺的一维和二维NMR光谱的详细分析，平面化学结构具有末端噻唑，两个N获得了-甲基酰胺，氯亚甲基和取代的丁酰基部分。阐明了联氨酰胺A和B中仲醇部分的构型后，联氨酰胺A–D中两个仲甲基的绝对立体结构是由光学纯的单保护2,4-化合物中所有可能的立体异构体的不对称总合成确定的1，5-二甲基二醇。Biakamides A–D对在葡萄糖缺乏条件下以浓度依赖性方式培养的PANC-1细胞表现出选择性的抗增殖活性。发现Biakamides的主要作用方式是抑制线粒体电子传输链中的复合物I。
• Enantioselective total synthesis of plakotenin, a cytotoxic metabolite from Plakortis sp
  作者：Stephanie Arzt、Emmanuel Bourcet、Thierry Muller、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c004199h

  日期：——

  The first total enantioselective synthesis of plakotenin is described. This marine natural product was isolated from an Okinawan sponge of the genus Plakortis and shows potent biological activity against several cancerous cell lines. A biomimetic intramolecular Diels–Alder reaction served as a key step in the total synthesis. The synthesis proves the relative and absolute stereochemistry of natural

  第一全对映选择性合成 铂白蛋白描述。这种海洋天然产物是从Prakortis属的冲绳海绵中分离出来的，并且对几种癌细胞系显示出有效的生物活性。仿生分子内Diels-Alder反应是整个合成过程中的关键步骤。合成证明了天然的相对和绝对立体化学铂白蛋白。
• Synthesis of (2R,4R)-Supellapyrone, the Sex Pheromone of the Brownbanded Cockroach,Supella longipalpa, and Its Three Stereoisomers
  作者：Ken Fujita、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b

  日期：2001.2

  Supellapyrone [(2R,4R)-5-(2,4-dimethyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one (1)], the female sex pheromone of the brownbanded cockroach (Supella longipalpa), and its three stereoisomers were synthesized by employing Iipase-catalyzed desymmetrization or enantiomer separation of syn- or anti-2,4-dimethylpentane- 1,5-diol (9) as the key step.