(2R^*,4R^*)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol | 54630-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R^*,4R^*)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol
• 英文别名: (2R*,4R*)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol；(2RS,4RS)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol；anti-2,4-dimethylpentan-1,5-diol；dl-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol；(+/-)-2,4-dimethylpentanediol；racem.-2,4-dimethyl-pentane-1,5-diol；(2S,4S)-2,4-dimethylpentane-1,5-diol
• CAS: 54630-82-9
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: ZJWDJIVISLUQQZ-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.24°C (estimate)
• 沸点：
  233.16°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9744 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,4R^*)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol 在 四丙基高钌酸铵 正丁基锂 、 lipase AK (Amano) 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,4S)-1-t-butyldimethylsilyloxy-4,6-dimethyl-5-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Serricornin的新合成物，香烟甲虫的雌性信息素。

  摘要：

  Serricornin [（4S，6S，7S）-7-羟基-4,6-二甲基-3-壬基壬酸酯，Lasioderma serricorne的雌性信息素，是从（2S，4S）-2,4-二甲基-1开始合成的通过脂肪酶催化的外消旋体对映异构体分离获得的1，5-戊二醇。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1429
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-dimethyl trans-2,4-dimethylglutarate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R^*,4R^*)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of female-specific volatiles released by the parasitoid wasp Trichogramma turkestanica (Hymenoptera: Trichogrammatidae)

  摘要：

  寄生性蜂Trichogramma turkestanica的雌性个体产生假定的聚脱氧丙酸酯(2E,4E,6S,8S,10S)-4,6,8,10-四甲基三十二碳烯和(2E,4E,6S,8S,10S)-4,6,8,10-四甲基三十二碳烯-1-醇或其对映体作为性别特异挥发物。这些结构是基于使用合成参考化合物进行的GC-MS调查而确定的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.72

文献信息

• Stereoselective Alkylation of Lithium Enolates Generated from<i>t</i>-Butyl Esters of 4-Alkyl-Substituted 5-Hydroxypentanoic Acids
  作者：Yutaka Ukaji、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.61.571

  日期：1988.2

  Alkylation of lithium enolates generated from t-butyl esters of 4-alkyl-substituted 5-hydroxypentanoic acid by treatment with lithium pyrrolidinide in THF–HMPA proceeded stereoselectively to afford the corresponding anti-α-alkylated esters.

  通过在 THF-HMPA 中用吡咯烷化锂处理，由 4-烷基取代的 5-羟基戊酸的叔丁酯生成的烯醇锂的烷基化反应立体选择性地进行，得到相应的抗 α-烷基化酯。
• Conformer Equilibria in 2,4-Disubstituted Pentane Derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Dirk Stenkamp、Thomas Trieselmann、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2915::aid-ejoc2915>3.0.co;2-r

  日期：1999.11

  only two conformations. Substituents have been varied in order to find those which lead to a strong preference of the conformer equilibrium. Studying 2-substituted 4-methylpentanes 3 and 4-benzyloxypentanes 12, it has been shown that substituent effects on the conformer equilibria are not additive, as would be expected on the grounds of steric effects alone. Rather, interactions between polar groups

  2,4-二取代戊烷是基本上仅采用两种构象的分子。为了找到导致构象异构体平衡的强烈偏好的取代基，已经改变了取代基。研究 2-取代的 4-甲基戊烷 3 和 4-苄氧基戊烷 12，已经表明取代基对构象异构体平衡的影响不是相加的，正如仅基于空间效应所预期的那样。相反，极性基团之间的相互作用加强了构象异构体平衡的偏差。当应用于 2,4-二取代戊烷时，氯或邻苯二甲酰亚胺等取代基将构象异构体平衡移动到 gg 构象异构体一侧，优先级超过 90%。
• Synthesis of (2R,4R)-Supellapyrone, the Sex Pheromone of the Brownbanded Cockroach,Supella longipalpa, and Its Three Stereoisomers
  作者：Ken Fujita、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b

  日期：2001.2

  Supellapyrone [(2R,4R)-5-(2,4-dimethyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one (1)], the female sex pheromone of the brownbanded cockroach (Supella longipalpa), and its three stereoisomers were synthesized by employing Iipase-catalyzed desymmetrization or enantiomer separation of syn- or anti-2,4-dimethylpentane- 1,5-diol (9) as the key step.
• Erythromycin. XI.¹ Structure of Erythromycin B²
  作者：Paul F. Wiley、Max V. Sigal、Ollidene Weaver、Rosmarie Monahan、Koert Gerzon

  DOI：10.1021/ja01579a060

  日期：1957.11
• The Relative Stabilities of cis and trans Isomers. IV. The 3,5-Dimethylcycloheptanones^1,2
  作者：Norman L. Allinger

  DOI：10.1021/ja01510a053

  日期：1959.1